82664-20-8
82664-20-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氟紅霉素氟紅霉素 標準品
(8S)-8-氟紅霉素A
英文別名
cl-932p80206
C1-932
P-0501-A
FLURITHROMYCIN
fluritromicina
antibioticp80206
Huritromicina(sp)
8-fluoro-erythromyci
8-fluoroerythromycin
所屬類別
藥物: 抗生素: 大環(huán)內(nèi)酰胺類抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙醇得棱狀結(jié)晶，熔點183~184℃[α]D-54.9°。UV最大吸收：283nm(ε17.9)。
熔點>139°C (dec.)
沸點814.6±65.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)12.94±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
大環(huán)內(nèi)酯類抗生素。抗菌作用可和紅霉素相比，較交沙霉素為優(yōu)。抑制厭塑、梭狀芽孢桿菌、脆性擬桿菌等特別有效。對酸比較穩(wěn)定。最大的優(yōu)點是對肝臟幾乎沒有毒性。制備方法
方法1
方法1：用微生物(Streptomyces erythraeus，ATCC31772)接種培養(yǎng)24h后，加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A，繼續(xù)培養(yǎng)96h，在120h后達I到最大值。取2.1L培養(yǎng)液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],過濾。往濾液中加入等體積的10%硫酸鋅水溶液和4%氫氧化鈉水溶液。離心分I離后，上層澄清溶液用Ph值為9.8的乙酸乙酯來提取。提取液水洗，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸出乙酸乙酯，得1.36g剩余物。用分配柱層析來分離，得0.35g氟紅霉素。用乙醇重結(jié)晶，得0.230g純品，棱狀結(jié)晶，熔點183～184℃。方法2：紅霉素在酸作用下脫水生成8，9-脫水紅霉素-6，9-半縮酮衍生物，然后氧化為氧化叔胺化合物，再和三氟甲基次氟酸鹽或氟代高氯酸反應(yīng)，在8位引入氟，最后對N-氧化物催化氫解，而得氟紅霉素。