6-羥甲基喹啉性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

38896-30-9

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以6-喹啉羧酸甲酯為原料合成6-羥甲基喹啉的一般步驟：在-78℃的丙酮-干冰浴中冷卻0.2M的6-喹啉羧酸甲酯（0.300g，1.60mmol）的THF（8mL）溶液和0.6M的二異丁基氫化鋁（DIBAL）（0.860mL，4.81mmol）的THF溶液（8mL）。通過套管將DIBAL溶液轉(zhuǎn)移至甲酯溶液中，所得溶液在0℃下攪拌1小時。反應(yīng)通過在0℃下加入甲醇（8mL）和乙酸（1.37mL，24.0mmol）淬滅。攪拌5分鐘后，加入飽和酒石酸鈉溶液（16mL）。繼續(xù)攪拌20分鐘，隨后用EtOAc（50mL）和水（10mL）稀釋反應(yīng)混合物。水層用EtOAc（3×50mL）萃取。合并有機相，用15mL水洗滌一次。有機層用Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮。通過柱色譜（50-90％EtOAc/己烷）純化，得到0.236g（93％）的6-羥甲基喹啉（S3a），為淡黃色油狀物。1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ4.89（s，2H），7.35（dd，1H，J=4.0,8.0），7.65（dd，1H，J=1.5,9.0），7.77（s，1H），8.01（d，1H，J=9.0），8.08（d，1H，J=4.0），8.80（dd，1H，J=1.5,4.0）。13C-NMR（125MHz，CDCl3）：δ64.8,121.5,125.0,128.3,129.0,129.4,136.4,139.9,147.7,150.2。HRMS-FAB（m/z）：[MH]+ C10H10NO的計算值，160.0762；實測值：160.0766。

參考文獻：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 20, p. 6404 - 6410

[2] Patent: WO2009/75778, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 49-50

[3] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Location in patent: Page 55-56

[4] Patent: WO2017/40449, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00363

[5] Patent: WO2011/18454, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 56

6-羥甲基喹啉 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

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