(S)-2-羥基-3-甲基丁酸甲酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
(S)-2-羥基-3-甲基丁酸甲酯用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體。
生產(chǎn)方法
將甲醇(14.5 mL,360 mmol)和對甲苯磺酸一水合物(0.68 g,3.6 mmol)加入到(S)-(+)-2-羥基-3-甲基丁酸(14.20 g,120 mmol)的四氯化碳(40 mL)溶液中。將反應(yīng)混合物在無水條件下回流10小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,依次用水(15 mL)和飽和碳酸氫鈉水溶液(10 mL)洗滌,用硫酸鎂干燥,并在減壓下濃縮。通過蒸餾純化殘余物,得到(S)-2-羥基-3-甲基丁酸甲酯(13.03 g,82%收率),為無色油狀物;沸點(diǎn)62-63°C/15 Torr;比旋光度[α]D = +23.7(c 1.00,CHCl3),文獻(xiàn)值[α]D = +24.3(c 1.00,CHCl3);1H NMR(CDCl3)δ 0.82(d,J = 6.9 Hz,3H,3-Me),0.98(d,J = 6.9 Hz,3H,3-Me),2.03(m,1H,3-H),2.83(d,J = 6.2 Hz,1H,OH),3.75(s,3H,CO2Me),4.01(dd,J = 6.2, 3.6 Hz,1H,2-H);13C NMR(CDCl3)δ 15.9, 18.6, 32.1, 52.2, 75.0, 175.3;IR(薄膜)νmax:3483, 1735 cm-1。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 21, p. 7659 - 7672
[2] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3757 - 3760
[3] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 126 - 142
[4] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 20, p. 3749 - 3756
(S)-2-羥基-3-甲基丁酸甲酯
上下游產(chǎn)品信息
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