Boc-D-脯氨酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

用途

生產(chǎn)方法 

24424-99-5

344-25-2

37784-17-1

步驟-1：N-叔丁氧基羰基-(D)-脯氨酸的合成：在室溫下，向攪拌的D-脯氨酸（100g，868.58mmol）的二惡烷（400mL，8體積）溶液中加入NaHCO3（182.4g，2.5當量）和水（800mL，8體積），攪拌反應(yīng)混合物約30分鐘。將反應(yīng)混合物冷卻至0-5℃，緩慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O）（224.26g，1.2當量），并在0-5℃下繼續(xù)攪拌1小時。隨后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并攪拌過夜（12-16小時）。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進度。反應(yīng)完成后，在減壓下蒸發(fā)除去二惡烷溶劑。將水層在0-5℃下用4N HCl溶液酸化至pH 2-3。用乙酸乙酯（4×200mL）萃取水層，合并有機層，用水洗滌，并用無水Na2SO4干燥。減壓濃縮有機層，得到白色固體產(chǎn)物。將該白色固體加入庚烷（200mL）中，室溫下攪拌2小時。過濾收集固體，并在45-50℃下真空干燥，得到目標化合物（重量：125g，產(chǎn)率：90-95%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ9.20（br，1H），4.34（t，1H），3.54-3.13（m，2H），2.31-2.25（m，1H），2.09-1.88（m，3H），1.48-1.42（b，9H）；質(zhì)譜：[M + Na]+ 238（100%）。

參考文獻：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 8, p. 3455 - 3461

[2] Patent: WO2014/105926, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0264

[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 18, p. 3243 - 3253

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 3, p. 284 - 290

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 20, p. 2691 - 2696

Boc-D-脯氨酸 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

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