S-4-芐基-3-氯甲基嗎啉性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
（a）(3S)-4-芐基-3-(氯甲基)嗎啉的合成：在氬氣保護(hù)下，將[(3R)-4-芐基嗎啉-3-基]甲醇（1.83 g，8.8 mmol）溶解于無(wú)水二氯甲烷（15 mL）中。向該溶液中依次加入亞硫酰氯（3.15 g，26.5 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2滴）。將反應(yīng)混合物加熱至回流，持續(xù)攪拌2小時(shí)30分鐘。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑。將殘余物用飽和碳酸氫鈉水溶液中和，隨后用乙酸乙酯（3 × 15 mL）萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮，得到油狀產(chǎn)物(3S)-4-芐基-3-(氯甲基)嗎啉（1.88 g，收率94%）。產(chǎn)物通過1H NMR（500 MHz，CDCl3）和LCMS進(jìn)行表征：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 2.3-2.4 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 2.8 (m, 1H), 3.5 (d, 1H), 3.6-3.9 (m, 5H), 4.0 (d, 1H), 7.3 (m, 1H), 7.4 (m, 4H); LCMS: m/z 226 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/137790, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: WO2006/137791, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Patent: WO2011/111875, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 6, p. 2227 - 2244
S-4-芐基-3-氯甲基嗎啉
上下游產(chǎn)品信息
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