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(-)-ラパマイシン

(-)-ラパマイシン 化學構造式
53123-88-9
CAS番號.
53123-88-9
化學名:
(-)-ラパマイシン
別名:
シロリムス;ラパマイシン;(-)-ラパマイシン;抗生物質AY-22989;EZSOLUTION? RAPAMYCIN;ラパマイシン(異性體混合物);シロリムス 溶液;ラパマイシン STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS由來;ラパマイシン(異性體混合物)【シロリムス】;EZSolution? ラパマイシン;シロリムス (JAN);(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-ジヒドロキシ-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-ヒドロキシ-3-メトキシシクロヘキシル]プロパン-2-イル]-19,30-ジメトキシ-15,17,21,23,29,35-ヘキサメチル-11,36-ジオキサ-4-アザトリシクロ[30.3.1.04,9]ヘキサトリアコンタ-16,24,26,28-テトラエン-2,3,10,14,20-ペンタオン;(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-ヘキサデカヒドロ-9,27-ジヒドロキシ-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-ヒドロキシ-3-メトキシシクロヘキシル]-1-メチルエチル]-10,21-ジメトキシ-6,8,12,14,20,26-ヘキサメチル-23,27-エポキシ-3H-ピリド[2,1-c][1,4]オキサアザシクロヘントリアコンチン-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-ペンタオン;ラパリムス
英語名:
Rapamycin
英語別名:
SIROLIMUS;RAPA;RAPAMUNE;Sirolomus;Rapamycin/Sirolimus CAS 53123-88-9;Rapamycin from Streptomyces hygroscopicus,23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, AY 22989, Sirolimus;RPM;BCAR2;TRERF1;CS-440
CBNumber:
CB0275190
化學式:
C51H79NO13
分子量:
914.17
MOL File:
53123-88-9.mol

(-)-ラパマイシン 物理性質

融點 :
183-185°C
比旋光度 :
D25 -58.2° (methanol)
沸點 :
799.83°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.0352 (rough estimate)
蒸気圧:
0.56 hPa ( 20 °C)
屈折率 :
1.5280 (estimate)
閃點 :
87 °C
貯蔵溫度 :
-20°C
溶解性:
エタノール:ソリュブル2MM
酸解離定數(Pka):
10.40±0.70(Predicted)
外見 :
解決
色:
無色~黃色
水溶解度 :
50 mg/ml DMSO または 25 mg/ml メタノールに溶解。エタノール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドに可溶。水に溶けません。
Sensitive :
Moisture Sensitive/Light Sensitive/Hygroscopic
Merck :
14,8114
安定性::
購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。
InChIKey:
QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
CAS データベース:
53123-88-9(CAS DataBase Reference)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する聲明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xi,Xn,F
Rフレーズ  36/38-36-20/21/22-11
Sフレーズ  22-24/25-37/39-26-36/37-16
RIDADR  UN 1648 3 / PGII
WGK Germany  2
RTECS 番號 VE6250000
自然発火溫度 301 °C
HSコード  29349990
ストレージクラス 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Carc. 2
Repr. 2
有毒物質データの 53123-88-9(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice (mg/kg): 600 i.p.; >2,500 orally (Vézina)
絵表示(GHS) Health Hazard (GHS08)
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 區(qū)分 注意喚起語 シンボル P コード
H351 発がんのおそれの疑い 発がん性 2 警告 P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P202 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこ と。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を著用するこ と。
P308+P313 暴露または暴露の懸念がある場合:醫(yī)師の診斷/手當てを 受けること。
P405 施錠して保管すること。
P501 內容物/容器を...に廃棄すること。

(-)-ラパマイシン 価格 もっと(24)

メーカー 製品番號 製品説明 CAS番號 包裝 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01LKTR0161 ラパマイシン
Rapamycin
53123-88-9 1mg ¥9300 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01LKTR0161 ラパマイシン
Rapamycin
53123-88-9 10mg ¥28500 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01LKTR0161 ラパマイシン
Rapamycin
53123-88-9 100mg ¥123500 2024-03-01 購入
東京化成工業(yè) R0097 ラパマイシン >98.0%(HPLC)
Rapamycin >98.0%(HPLC)
53123-88-9 25mg ¥27800 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan R0395 ラパマイシン Streptomyces hygroscopicus由來 ≥95% (HPLC), powder
Rapamycin from Streptomyces hygroscopicus ≥95% (HPLC), powder
53123-88-9 1mg ¥77200 2024-03-01 購入

(-)-ラパマイシン MSDS


Sirolimus

(-)-ラパマイシン 化學特性,用途語,生産方法

外観

白色?褐色, 結晶性粉末?粉末

溶解性

メタノール溶狀:試験適合

用途

FK506 の構造類似體であ り、FK506 と同様に FK506 結合タンパク質 (FKBP)と結合しますが、FK506 とは異なり、 カルシニューリンの活性は阻害しません。ラ パマイシンと FKBP の複合體は mTOR に結 合し、mTOR のキナーゼ活性を阻害すること により、IL-2 からのシグナルを阻害します。

用途

移植臓器拒絶の予防のため、リンパ脈管筋腫癥の治療のために醫(yī)學分野で使われている。ヒトにおいて免疫抑制機能を持ち、腎臓移植の拒絶の予防において特に有用である。インターロイキン-2(IL-2)の産生を低下させることによってT細胞およびB細胞の活性化を阻害する。冠動脈ステント(英語版)のコーティング剤としても使われている。

効能

抗悪性腫瘍薬, 免疫抑制薬, mTOR阻害薬

商品名

ラパリムス (ノーベルファーマ); ラパリムス (ノーベルファーマ)

化學的特性

White to Off-White Solid

天然物の起源

Rapamycin was first discovered in 1972 in the soil of Easter Island produced by a bacterium called Streptomyces hygroscopicus. It takes its name from Rapa Nui, the indigenous name for the island. It is known clinically as sirolimus or Rapamune.

使用

Labelled Rapamycin. A triene macrolide antibiotic isolated from Streptomyces hygroscopicus. Name derived from the native word for Easter Island, RapaNui. Used as an immunosuppressant; antirestenotic. This compound contains aproximately 2% d0.;Labeled Sir

適応癥

Mechanistic target of rapamycin (mTOR) is a serine/threonine-specific protein kinase in the PI3/PI4-kinase family. mTOR was named after the natural macrolide rapamycin, also known as sirolimus, which was isolated from a soil sample from Easter Island in the 1970s and later evaluated as an immunosuppressive agent. The anticancer activity of rapamycin was discovered in the 1980s, although the mechanismof action and the identification of the rapamycin target, mTOR, were not elucidated until the 1990s. Rapamycin and its macrocyclic analogues, such as temsirolimus (Torisel(R), Wyeth/Pfizer) and everolimus (Afinitor(R), Novartis), are grouped as “rapalogs” that constitute the first-generation mTOR inhibitors.
Rapamycin was approved by the US FDA in 1999 as an immunosuppressive agent to prevent organ rejection in patients receiving kidney transplants. Although a large number of clinical studies have been performed to evaluate the anticancer activities of sirolimus in different types of cancers, such as invasive bladder cancer, breast cancer, and leukemia, most studies show limited efficacy. Outside oncological indications, sirolimus was approved by FDA for the treatment of a rare progressive lung disease lymphangioleiomyomatosis in 2015. Temsirolimus was approved for the treatment of advanced RCC. Everolimus was approved in the EU for the prevention of organ rejection in heart and kidney transplant recipients before FDA approved it in 2009 for the treatment of advanced RCC resistant to sunitinib or sorafenib and for the treatment of advanced or metastatic gastrointestinal and lung tumors in 2016. Additionally, rapamycin and rapalogs are being investigated as antiaging therapeutics or for the treatment of age-related diseases. Studies have revealed that mTOR activity can be retained under hypoxic conditions via mutations in the PI3K pathway, leading to increased translation and hypoxic gene expression and tumor progression.

定義

ChEBI: A macrolide isolated from Streptomyces hygroscopicus consisting of a 29-membered ring containing 4 trans double bonds, three of which are conjugated. It is an antibiotic, immunosupressive and antineoplastic agent.

一般的な説明

Rapamycin is an anti-fungal antibiotic isolated from Streptomyces hygroscopicus. This antibiotic is active against all strains of Candida albicans. It blocks the signal transduction pathways required for the activation of T-helper cells.

生物活性

Antifungal and immunosuppressant. Specific inhibitor of mTOR (mammalian target of Rapamycin). Complexes with FKBP-12 and binds mTOR inhibiting its activity. Inhibits interleukin-2-induced phosphorylation and activation of p70 S6 kinase.

target

mTOR

(-)-ラパマイシン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


(-)-ラパマイシン 生産企業(yè)

Global( 1066)Suppliers
名前 電話番號 電子メール 國籍 製品カタログ 優(yōu)位度
Xi an Biohorlden Industry Trade Co Ltd
+86-13636819721
sales@horlden.com China 334 58
Seasons Biotechnology Co., Ltd.
+86-0576-89232655 +86-13566878689
info@seasonsbio.com China 47 58
Guangzhou Tengyue Chemical Co., Ltd.
+86-86-18148706580 +86-18826483838
evan@tyvovo.com China 143 58
Shanghai Likang New Materials Co., Limited
+86-16631818819 +86-17736933208
3684455296@qq.com China 9300 58
Guangzhou Tosun Pharmaceutical Ltd
+86-020-61855200-902 +86-18124244216
info@upharm.cn China 897 58
Hebei Dangtong Import and export Co LTD
+86-86-4001020630 +86-13910575315
admin@hbdangtong.com China 1000 58
Chongqing Qiantai Pharma Co., Ltd.
17864179792
richardchan@bright-gene.com China 95 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd
+86-15350571055
Sibel@chuanghaibio.com China 8738 58
Hangzhou ICH Biofarm Co., Ltd
+86-0571-28186870; +undefined8613073685410
sales@ichemie.com China 1006 58
Shaanxi Haibo Biotechnology Co., Ltd
+86-18629295024
qinhe02@xaltbio.com China 997 58

(-)-ラパマイシン  スペクトルデータ(1HNMR)


53123-88-9((-)-ラパマイシン)キーワード:


  • 53123-88-9
  • AY 22989
  • 23,27-EPOXY-3H-PYRIDO(2,1-C)(1,4)OXAAZACYCLOHENTRIACONTINE
  • NSC-226080
  • RAPAMYCIN
  • RAPAMYCIN, STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS
  • RPM
  • antibioticay22989
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-Hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-23,27-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • RAPAMYCIN FROM STREPTOMYCESHYGROSCOPICUS RESEARCH GRADE
  • (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-Methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-19,30-diMethoxy-15,17,21,23,29,35-hexaMethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^{4,9}]hexatriaconta-16,24,26,28-te
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-Hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-Methoxycyclohexyl]-1-Methylethyl]-10,21-diMethoxy-6,8,12,14,20,26-hexaMethy
  • RapaMycin RapaMuneTM
  • RapaMycin-d3 (SiroliMus-d3)
  • SiroliMus, AY 22989, SIIA 9268A
  • RapaMicin(siroliMus )
  • AY 22989,NSC-2260804
  • Sirolimus Rapamicin(sirolimus )
  • Rapamycin Sirolimus 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine
  • Rapamycin 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine
  • rapamycinfromstreptomyces*hygroscopicus
  • sila9268a
  • WYETH RAPAMYCIN, 40MG
  • RAPAMYCIN 40MG
  • WYETH RAPAMYCIN, 10MG
  • WYETH RAPAMYCIN, 1GM
  • RAPAMYCIN 10MG
  • RAPAMYCIN 1GM
  • RAPAMYCIN, STANDARD WITH MS, NMR RESULT
  • RAPAMYCIN , 99+%
  • Sirolimus, RAPA, RPM,
  • シロリムス
  • ラパマイシン
  • (-)-ラパマイシン
  • 抗生物質AY-22989
  • EZSOLUTION? RAPAMYCIN
  • ラパマイシン(異性體混合物)
  • シロリムス 溶液
  • ラパマイシン STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS由來
  • ラパマイシン(異性體混合物)【シロリムス】
  • EZSolution? ラパマイシン
  • シロリムス (JAN)
  • (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-ジヒドロキシ-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-ヒドロキシ-3-メトキシシクロヘキシル]プロパン-2-イル]-19,30-ジメトキシ-15,17,21,23,29,35-ヘキサメチル-11,36-ジオキサ-4-アザトリシクロ[30.3.1.04,9]ヘキサトリアコンタ-16,24,26,28-テトラエン-2,3,10,14,20-ペンタオン
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-ヘキサデカヒドロ-9,27-ジヒドロキシ-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-ヒドロキシ-3-メトキシシクロヘキシル]-1-メチルエチル]-10,21-ジメトキシ-6,8,12,14,20,26-ヘキサメチル-23,27-エポキシ-3H-ピリド[2,1-c][1,4]オキサアザシクロヘントリアコンチン-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-ペンタオン
  • ラパリムス
  • マクロライド系抗生物質
  • 免疫抑制薬
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