β-シトロネロール 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
外観
無(wú)色～わずかにうすい黃色, 澄明の液體
定義
本品は、次の化學(xué)式で表されるテルペンアルコールである。
溶解性
水に難溶, エタノール, アセトンに易溶。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水に極めて溶けにくい。
無(wú)機(jī)性値/有機(jī)性値
102/180
解説
シトロネロールは，鎖狀モノテルペンアルコールの一つ。多くの植物精油中にα-とβ-の混合物として存在する。シトロネロールには1個(gè)の不斉炭素原子があるので、右旋性（d體）、左旋性（l體）および不活性（dl體、ラセミ體）の光學(xué)異性體がある。シトロネロールはシトロネラ油、ゼラニウム油に含有され、甘いバラ様の香気を有する無(wú)色の液體である。引火點(diǎn)102℃。シトロネラ油を精留してシトロネロール留分をとり、精製して製品とする。シトロネラールを接觸水添しても得られる。バラ、ミューゲ、スズランなどのフローラル系調(diào)合香料に用いられる。［佐藤菊正］
解説
C10H20O(156.26)．β-シトロネロールは，非環(huán)狀モノテルペンアルコール．多くの植物の精油中に含まれている．
"ローズ油には(－)-シトロネロールが含まれ，シトロネラ油を還元すると(＋)-シトロネロールが得られる．(－)-シトロネロールはロジノール(rhodinol)ともよばれ，香料としては(＋)-シトロネロールよりすぐれている．(＋)-シトロネロールは沸點(diǎn)224.5 ℃，108.4 ℃(1.3 kPa)．d2040.86．n20D1.46．[α]D＋5.22°(クロロホルム)．[CAS 7540-51-4:(S)-(－)シトロネロール][CAS 106-22-9:ラセミ體] 森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
用途
香料材料、有機(jī)合成原料。
化粧品の成分用途
香料
化學(xué)的特性
シトロネロールはレモングラスローズゼラニウムなどの植物に自然に含まれている芳香族化合物の一種です化學(xué)式はC10H18Oで主に2つの異性體すなわちシトロネロールEゲラニオールとシトロネロールZネロールの形で存在しますこの物質(zhì)は香料化粧品アロマセラピーおよび蚊よけ製品に広く利用されています
説明
Citronellol is a kind of natural occurring acyclic monoterpenoid which can be found in citronella oils such as Cymbopogon nardus ((+)-citronellol) and rose oils and Pelargonium geraniums ((-)-citronellol). In addition to be extracted from natural oils, it can also be manufactured by the hydrogenation of geraniol or nerol. It is mainly used in perfumes and insects repellents as well as being used as a mite attractant. It should be noted that it is an excellent mosquito repellent at short distances. Combination with beta-cyclodextrin can make it has an average duration time of 1.5 hour against the mosquitoes. It can also be used for the manufacture of rose oxide. One of its most common applications is for adding floral and citrus notes to perfumes, soaps and cosmetics.
化學(xué)的特性
Citronellol has a characteristic rose-like odor. Because odor plays such an important part in selecting this material,
there may be special grades of citronellol that do not meet the Essential Oil Association specification. These limits have been broadened
enough to include best qualities of commercial citronellol and chemically pure citronellol. l-Citronellol has a sweet, peach-like
flavor; d-citronellol has a bitter taste.
天然物の起源
l-Citronellol has been found in the plants of the Rosaceae family; d- and dl-citronellol have been identified in
Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae and others; citronellol has been reported in about 70 essential oils and in the oil of
Rosa bourbonia; the Bulgarian rose oil has been reported to contain more than 50% l-citronellol, whereas East African geranium
contains more than 80% of the d-isomer; the natural product is always optically active. Reported found in guava fruit, orange, bilberry,
blackcurrant, nutmeg, ginger, corn mint oil (Mentha arvensis L. var. piperascens), mustard, pennyroyal oil (Mentha pulegium
L.), hop oil, tea, coriander seed, cardamom, beer, rum, and apple juice.
使用
citronellol is a constituent of plant essential oils. Found abundantly in eucalyptus oil. It is used for masking odor or providing a fragrance component to a cosmetic product.
製造方法
By reduction of citronellal or geraniol or by fractional distillation of such essential oils as geranium and citronella (Bedoukian, 1967).
定義
ChEBI: A monoterpenoid that is oct-6-ene substituted by a hydroxy group at position 1 and methyl groups at positions 3 and 7.
一般的な説明
Citronellol is a volatile monoterpenic primary alcohol mainly found in the essential oil of plants such as
Pelargonium graveolens,
Cymbopogon winterianus and
Rosa damascena. It is also one of the glycosidically bound aroma compounds in ginger.
化學(xué)性質(zhì)
新鮮なバラ様
安全性プロファイル
Poison by intravenous
route. Moderately toxic by ingestion, skin
contact, and intramuscular routes. A severe
skin irritant. A combustible liquid. When
heated to decomposition it emits acrid
smoke and irritating fumes. See also
ALCOHOLS.
純化方法
Purify them bydistillation through a cannon packed (Ni) column and the main cut collected at 84o/14mm and redistilled. Also purify via the benzoate. [IR: Eschenazi J Org Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.]
參考文獻(xiàn)
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article
https://en.wikipedia.org/wiki/Citronellol
β-シトロネロール 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品