アズレン 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
外観
黃赤色～褐色～濃い紫色粉末～結(jié)晶
定義
本品は、次の化學(xué)式で表される芳香族化合物である。
性質(zhì)
アズレンは、エタノールおよびアセトンに良く溶けます。一方で、水にはほとんど溶けません。醫(yī)薬品として使用するためには水溶性であることが重要となるため、醫(yī)薬品用途では水溶性のアズレン誘導(dǎo)體であるアズレンスルホン酸ナトリウム水和物が良く用いられます。
また、アズレンは醫(yī)薬品や日用品にも用いられる成分です。人體への危険有害性はありません。そのため、厚生労働省が公開(kāi)している職場(chǎng)のあんぜんサイトの化合物の安全データシート (SDS) には、アズレンに関する情報(bào)はありません。
なお、アズレンの別名として、ビシクロ[5.3.0]デカペンタエン (英: Bicyclo[5.3.0]decapentaene) 、シクロペンタシクロヘプテン (英: Cyclopentacycloheptene) などが挙げられます。日本國(guó)內(nèi)の大手試薬メーカーのウェブサイトでは、主に「アズレン」の名稱(chēng)を使用する場(chǎng)合が多いです。
| 化學(xué)式 |
C10H8 |
| 日本語(yǔ)名 |
アズレン |
| 英語(yǔ)名 |
Azulene |
| ＣAS番號(hào) |
275-51-4 |
| 分子量 |
128.17g/mol |
| 融點(diǎn) |
100℃ |
| 沸點(diǎn)または初留點(diǎn)および沸騰範(fàn)囲 |
242℃ |
溶解性
エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
解説
アズレン．シクロペンタシクロヘプテン(cyclopentacycloheptene)ともいう．天然には，カミツレMatricaria chamomile，そのほかの植物精油中に誘導(dǎo)體の形で含まれている芳香族炭化水素．合成法としては，シクロペンタジエニドイオンにピリジニウム塩から得られるグルタコンジアルデヒド誘導(dǎo)體を縮合させ，生成物を熱分解するチーグラー法が知られている．濃青色の結(jié)晶．融點(diǎn)99 ℃．昇華性があり，ナフタレン様の臭いをもつ．水に不溶，濃酸や多くの有機(jī)溶剤に可溶．芳香族性をもち，親電子試薬によって1,3位が置換される．270 ℃ でナフタレンに異性化し，重合物は電導(dǎo)性を示す．
用途
有機(jī)合成原料。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
効能
抗炎癥薬
來(lái)源
アズレン，非ベンゼン系芳香族化合物の一つ。5員環(huán)と7員環(huán)が縮合した構(gòu)造をもち、濃青色の板狀結(jié)晶。ナフタレンの異性體で、特有のにおいをもち、300℃に加熱するとナフタレンに異性化する。1863年ピエスGeorge William Septimus Piesse（1820―1882）が植物油中から青または紫色の液體を取り出しアズルazul（青）からアズレンと総稱(chēng)した。當(dāng)時(shí)これらの物質(zhì)の構(gòu)造は不明で、1936年プラットナーPlacidus Andreas Plattner（1904―1975）により初めて骨格が合成され、母體の構(gòu)造が確立した。
化學(xué)的特性
Azulene is a blue crystalline compound with the chemical formula C10H8 and a melting point of 99°C. It contains afive-membered ring fused to a seven-membered ring and has aromatic properties. When heated it is converted into naphthalene.
使用
azulene is renowned as an anti-inflammatory, calming, and soothing agent. excellent for sensitive skin, azulene is a german chamomile derivative with a characteristic deep blue color. Careful, it stains!
定義
ChEBI: Azulene is a mancude carbobicyclic parent consisting of a cycloheptatriene and cyclopentadiene rings. It has a role as a plant metabolite and a volatile oil component. It is an ortho-fused bicyclic arene, a member of azulenes and a mancude carbobicyclic parent.
注意點(diǎn)
1. アズレンの安全注意情報(bào)
アズレンは人體に無(wú)害な有機(jī)化合物であるため、取り扱い時(shí)は特別な安全対策は必要ありませんが、ナフタレンのような獨(dú)特な臭いを持っているため、換気の良い場(chǎng)所で取り扱うことが大切です。
2. アズレンの注意點(diǎn)
アズレンは、昇華性を有する固體の有機(jī)化合物です。昇華とは、化合物が液體の狀態(tài)を経由することなく、固體から気體へ、または気體から固體へと相転移する現(xiàn)象のことです。昇華性を有する代表的な化合物として、アズレンの構(gòu)造異性體であるナフタレンが有名です。
アズレンは比較的安定な固體の化合物ですが、昇華性によって獨(dú)特の臭気を有しています。また、アズレンと他の有機(jī)化合物?有機(jī)溶媒との混合物を蒸留や減圧濃縮した場(chǎng)合、アズレンの昇華性によって沸點(diǎn)の低い有機(jī)化合物?有機(jī)溶媒側(cè)にもアズレンが混入することがあります。昇華性のある化合物であるという點(diǎn)に留意して、取り扱いおよび保管を行ってください。
使用用途
図2. アズレン誘導(dǎo)體の構(gòu)造
アズレンは、その穏やかな抗炎癥作用から主に醫(yī)薬品や化粧品、有機(jī)合成材料として使われています。例えば、アズレン誘導(dǎo)體の1つであるアズレンスルホン酸ナトリウム水和物は「水溶性アズレン」と呼ばれ、うがい薬、鼻?のどの炎癥を抑える醫(yī)薬品、胃炎?胃潰瘍治療薬などの主成分です。
また、アズレン誘導(dǎo)體であるグアイアズレン (アズロン、1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレン) は肌の炎癥を抑える軟膏薬に使用されています。皮膚への抗炎癥作用から、このようなアズレン誘導(dǎo)體は入浴剤や化粧品など肌に直接觸れる日用品にも広く使用されています。
アズレンは、カモミールやカミツレなどの精油成分の主成分です。古くからこれらのハーブは民間薬として使用されてきましたが、その効能はハーブに含まれるアズレンの抗炎癥作用によるものです?，F(xiàn)在でも、皮膚の炎癥を抑える薬用入浴剤や化粧品の成分としてカモミール精油やカミツレ精油を使用した商品は多くあり、それらもまたアズレンを含有した日用品の1つです。
安全性プロファイル
Poison by intraperitoneal,intravenous, and subcutaneous routes. When heated todecomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
Source
Azulene is a natural product and function as pigment in living organisms like plants, fungi etc. This compound was first isolated from the German Chamomile and later from yarrow, wormwood and other plants as oily liquid.
純化方法
Crystallise azulene from EtOH. It has UV max 270nm (log 4.72) in hexane. [Platner & Magyar Helv Chim Acta 25 581 1942, Beilstein 5 IV 1636.]
アズレン 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品