β-カリオフィレン 化學特性,用途語,生産方法
外観
無色～うすい黃色、液體
定義
本品は、次の化學式で表されるセスキテルペン炭化水素である。
解説
(1R-4E-9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene．C15H24(204.34)．β-カリオフィレンともいう．二環(huán)性セスキテルペン．フトモモ科Eugenis caryophyllaのクローブ油のなかにα-カリオフィレンとともに含まれているが，アカマツPinns densifloraやヤマジソMosla japonicaなど，植物界に広く存在している．
"沸點129～130 ℃(1.9 kPa)．[α]D"－9.9°(ベンゼン)．2分子の塩化水素を付加して融點69～70 ℃ の結晶になる．芳香性材料として使われる．α-カリオフィレンはα-フムレンと同じ．
森北出版「化學辭典（第2版）
用途
有機合成原料。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤、香料
応用
カリオフィレンは食品業(yè)界や香料業(yè)界で広く使用されていますがその抗炎癥抗がんおよび鎮(zhèn)痛効果など様々な治療的特性により醫(yī)療分野での利用が研究されていますまたナチュラルな防腐剤としても利用価値があります
展望
近年の研究ではカリオフィレンが持つ潛在的な健康効果に多くの光が當てられています炎癥疼痛さらにはアルツハイマー病の治療に向けた応用可能性が考察されていますがこれらの効果を最大限に活用するためには更なる臨床試験と研究が必要です
天然物の起源
Three isomers (α-, β-, and γ-caryophyllene) are found in nature. The β-isomer is the most frequently encountered
and most abundant. This sesquiterpene hydrocarbon occurs naturally in approximately 60 essential oils, mainly in that of
cloves, from which it was originally isolated. The chemical structure has been thoroughly studied; other studies have been conducted
on the isolation and the dipolar moment, as well as on its oxide. Reported found in lime peel oil, lemon, grapefruit, guava fruit, raspberry,
black currant, carrot, celery seed, cinnamon bark, anise, nutmeg, cumin seed, ginger, pepper, peppermint oil, mace, laurel and
caraway herb.
使用
β-Caryophyllene is notable for having a cyclobutane ring, a rarity in nature. β-Caryophyllene is one of the chemical compounds that contributes to the spiciness of black pepper. β-Caryophyllene was shown to selectively bind to the cannabinoid receptor type-2 (CB2) and to exert significant cannabimimetic antiinflammatory effects in mice.
製造方法
Isolated from oil of clove stems and separated from eugenol by treating the oil with 7% sodium carbonate solution,
extracting with ether, repeating the carbonate treatment on the concentrated extracts, and finally steam distilling.
定義
ChEBI: A beta-caryophyllene in which the stereocentre adjacent to the exocyclic double bond has S configuration while the remaining stereocentre has R configuration. It is the most commonly occurring form of <greek beta-caryophyllene, occurring in many essential oils, particularly oil of cloves.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
The unsaturated aliphatic hydrocarbons, such as BETA-CARYOPHYLLENE, are generally much more reactive than the alkanes. Strong oxidizers may react vigorously with them. Reducing agents can react exothermically to release gaseous hydrogen. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, compounds in this class can undergo very exothermic addition polymerization reactions.
火災危険
BETA-CARYOPHYLLENE is combustible.
安全性プロファイル
A skin irritant.
Combustible liquid. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes.
概要
カリオフィレンは多くの香辛料食品および植物エキスだけでなくエッセンシャルオイルにも自然に存在するセスキテルペンでありその獨特の芳香が特徴ですカリオフィレンにはβカリオフィレンβcaryophylleneという形で最も一般的に知られている構造の他にいくつかの異性體が存在します
発がん性
Caryophyllene showed significant
activity as an inducer of the detoxifying enzyme glutathione
S-transferase in the mouse liver and small intestine.
The ability of natural anticarcinogens to induce detoxifying
enzymes has been found to correlate with their activity in the
inhibition of chemical carcinogenesis (253a).
β-カリオフィレン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品