メチルヘスペリジン 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
うすい黃色~褐色粉末~結(jié)晶
性質(zhì)
化學(xué)式はC29H36O15で表され、分子量は624.59です。CAS番號は11013-97-1、化審法番號は9-1458で登録されています。
常溫で淡黃色~褐色の結(jié)晶性固體です。水やジメチルスルホキシドによく溶けますが、には溶けません。
定義
本品は、柑橘類の果皮から得られたヘスペリジン(*)をメチル化して得たフラボン類である。
參照表示名稱:ヘスペリジン
解説
メチルヘスペリジン (英: Methyl hesperidin) とは、ビタミンPの主成分として知られるヘスペリジンを水に可溶化させた化合物です。
IUPAC名は、(2S) -2- (3,4-ジメトキシフェニル) -5-ヒドロキシ-7- { [ (2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-トリヒドロキシ-6- ( { [ (2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル] オキシ} メチル) オキサン-2-イル] オキシ} -3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オン (英: (2S) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) -5-hydroxy-7- [ (2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- [ [ (2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxymethyl] oxan-2-yl] oxy-2,3-dihydrochromen-4-one) です。
製造法
ヘスペリジンに対し、でメチル化した後、脫塩裝置により精製、凍結(jié)乾燥を経て結(jié)晶として得られます。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
使用
Methylated Hesperidin inhibits the phosphorylation of Akt and PKC pathway thus reducing TNF-alpha-induced VCAM-1 expression. Methylhesperidin inhibits nitrendipine transport in the ileum and jejunum, but not in the duodenum.
定義
ChEBI: A flavanone glycoside that is hesperidin in which the hydroxy group at position 3' has been replaced by a methoxy group.
使用用途
ヘスペリジンは、フラボノイド類に分類されるポリフェノールの1つで、オレンジやレモンなどの柑橘類に多く含まれています。ビタミンCの効果を持続させるあるいは毛細(xì)血管を強(qiáng)化し、血行を促進(jìn)するなどの生理作用が知られており、さらには抗酸化作用や抗アレルギー作用などにも関與しているとの報(bào)告もあります。
有用化合物であるにもかかわらず、ヘスペリジンは水にほとんど溶けないため使用が困難とされていましたが、メチルヘスペリジンへと誘導(dǎo)することでさまざまな製品への応用が可能になりました。
1. 化粧品添加剤
メチルヘスペリジンは、メラニン合成の抑制や抗糖化作用、血流促進(jìn)などが期待され、アンチエイジング向けの化粧品添加剤として利用されます。真皮コラーゲンの硬化によりもたらされる肌のハリの低下をはじめ、真皮や角層の黃色化および肌の透明感の喪失は、皮膚たんぱく質(zhì)の糖化が原因の1つです。
メチルヘスペリジンの抗糖化作用により、老化の原因の1つとされる皮膚のタンパク質(zhì)の糖化の抑制が期待されます。また、経口または経皮でビタミンCと共に摂取すると、各々の効果が相乗的に促進(jìn)されるとの報(bào)告もあります。
2. その他
この他、栄養(yǎng)機(jī)能食品や栄養(yǎng)補(bǔ)助食品 (サプリメント) の添加物としても用いられています。
処理と保存
取り扱い時(shí)の対策
酸化剤は、メチルヘスペリジンの混觸危険物質(zhì)です。取り扱い時(shí)および保管時(shí)の接觸を避けてください。取り扱う際は、保護(hù)手袋と保護(hù)メガネ、袖の長い保護(hù)衣を著用して皮膚や眼との接觸を避けます。
必要に応じ、防じんマスクや保護(hù)面を使用してください。ドラフトチャンバー內(nèi)で使用し、使用後は手や顔などをよく洗います。
火災(zāi)の場合
燃焼による分解で、二酸化炭素や一酸化炭素などの刺激性で有毒なガスと蒸気を放出するおそれがあります。消火には、粉末消火剤や泡消火剤、水噴霧、二酸化炭素を用いてください。消火作業(yè)者は、必ず保護(hù)具を著用します。
保管する場合
容器を密閉し、直射日光を避けた涼しい場所に保管してください。保管場所は施錠する必要があります。
參考文獻(xiàn)
メチルヘスペリジン 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品