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エトポシド

エトポシド 化學(xué)構(gòu)造式
33419-42-0
CAS番號.
33419-42-0
化學(xué)名:
エトポシド
別名:
エトポシド (約5%エタノール含む);エトポシド;(-)-エトポシド;4'-デメチルエピポドフィロトキシン4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド;(5R)-9α-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン;ラステット;(5R,5aα)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン;(5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン;ベペシド;(5R)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン;ベプシド;ラステットS;(5R,5aα,9S)-9-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン;4'-デメチルエピポドフィロトキシン9-(4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド);エトポシド混合物;エトポシド (JP17);4′-デメチルエピポドフィロトキシン4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド;(5R)-9α-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン;(10R,11R,15R,16S)-16-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-ジヒドロキシ-2-メチル-ヘキサヒドロ-2H-ピラノ[3,2-d][1,3]ジオキシン-6-イル]オキシ}-10-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-4,6,13-トリオキサテトラシクロ[7.7.0.03,7.011,15]ヘキサデカ-1,3(7),8-トリエン-12-オン;(5R,5aR,8aR,9S)-9-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8a,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
英語名:
Etoposide
英語別名:
epe;vepesid;VP-16;Etoposide (VP-16);Toposar;Celltop;Etoposide , 98.0%(LC);Etoposide for system suitability;epec;nk171
CBNumber:
CB8270005
化學(xué)式:
C29H32O13
分子量:
588.56
MOL File:
33419-42-0.mol
MSDS File:
SDS

エトポシド 物理性質(zhì)

融點 :
236-251 °C (lit.)
沸點 :
563.9°C (rough estimate)
比旋光度 :
D20 -110.5° (c = 0.6 in chloroform)
比重(密度) :
1.2966 (rough estimate)
屈折率 :
-110.5 ° (C=0.6, CHCl3)
貯蔵溫度 :
2-8°C
溶解性:
DMSO: 30 mg/mL
外見 :
酸解離定數(shù)(Pka):
9.8(at 25℃)
色:
白い
由來生物:
synthetic
水溶解度 :
水に不溶。
Merck :
14,3886
Henry's Law Constant:
5.8×1024 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
BCS Class:
4
安定性::
購入日から2年間安定です。この DMSO 溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。
InChIKey:
VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N
SMILES:
COc1cc(cc(OC)c1O)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@H](O[C@@H]4O[C@@H]5CO[C@@H](C)O[C@H]5[C@H](O)[C@H]4O)c6cc7OCOc7cc26
IARC:
1 (Vol. 76, 100A) 2012, 1 (Vol. 76, 100A) 2012
EPAの化學(xué)物質(zhì)情報:
Etoposide (33419-42-0)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する聲明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T,Xi
Rフレーズ  45-22-36/37/38
Sフレーズ  53-45-36/37-26
RIDADR  3249
WGK Germany  3
RTECS 番號 KC0190000
國連危険物分類  6.1(a)
容器等級  II
HSコード  29389090
ストレージクラス 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Carc. 1B
Repr. 2
有毒物質(zhì)データの 33419-42-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in rabbit: 147mg/kg
絵表示(GHS) Exclamation Mark (GHS07)Health Hazard (GHS08)
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 區(qū)分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 P264, P270, P301+P312, P330, P501
H350 発がんのおそれ 発がん性 1A, 1B 危険
H412 長期的影響により水生生物に有害 水生環(huán)境有害性、慢性毒性 3 P273, P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P280 保護(hù)手袋/保護(hù)衣/保護(hù)眼鏡/保護(hù)面を著用するこ と。
P308+P313 暴露または暴露の懸念がある場合:醫(yī)師の診斷/手當(dāng)てを 受けること。

エトポシド 価格 もっと(40)

メーカー 製品番號 製品説明 CAS番號 包裝 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01USP1268852 エトポシド Resolution Mixture (10 mg)
Etoposide Resolution Mixture (10 mg)
33419-42-0 10mg ¥312900 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01USP1268808 エトポシド
Etoposide
33419-42-0 300mg ¥91400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01MPB02193918 エトポシド
Etoposide
33419-42-0 250mg ¥44400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01COBQA-7668 エトポシド
Etoposide
33419-42-0 1g ¥17500 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01COBQA-7668 エトポシド
Etoposide
33419-42-0 10g ¥108000 2023-06-01 購入

エトポシド MSDS


Etoposide

エトポシド 化學(xué)特性,用途語,生産方法

外観

白色?わずかにうすい褐色, 結(jié)晶性粉末?粉末

溶解性

メタノールにやや溶けにくく、エタノールに溶けにくく、水に極めて溶けにくい。

用途

抗腫瘍薬(リンパ腫、ホジキンリンパ腫、精巣癌、肺癌(特に小細(xì)胞性)、急性白血病)

用途

ポドフィリン系化合物です。 トポイソメラーゼⅡ阻害剤として作用しま す。

効能

抗悪性腫瘍薬, トポイソメラーゼII阻害薬

商品名

ベプシド (ブリストル?マイヤーズスクイブ); ベプシド (ブリストル?マイヤーズスクイブ); ラステット (日本化薬); ラステット (日本化薬)

説明

Etoposide is a plant alkaloid and an inhibitor of topoisomerase II (IC50 = 60.3 μM). It inhibits proliferation of a variety of adenocarcinoma cells (IC50s = 0.005-12,200 μM) and human umbilical vein endothelial (HUVEC) cells (IC50 = 0.249 μM). It reduces tumor growth in an Ma human embryonal carcinoma mouse xenograft model when administered at a dose of 25 mg/kg, an effect that is enhanced by concomitant administration of the immunosuppressant cyclosporin A . Etoposide also inhibits nuclear receptor coactivator 3 (IC50 = 2.48 μM). Formulations containing etoposide have been used in combination therapy in the treatment of cancer.

化學(xué)的特性

White or almost white, crystalline powder, slightly hygroscopic
説明図

使用

Etoposide is used for germinogenic tumors, ovarian, stomach, and lung cancer, Hodgkin’s disease, and non-Hodgkin’s lymphoma for both monotherapy and in combination therapy.

適応癥

Etoposide (VePesid) is a semisynthetic derivative of podophyllotoxin that is produced in the roots of the American mandrake, or May apple. Unlike podophyllotoxin and vinca alkaloids, etoposide does not bind to microtubules. It forms a complex with the enzyme topoisomerase II, which results in a single-strand breakage of DNA. It is most lethal to cells in the S- and G2-phases of the cell cycle. Drug resistance to etoposide is thought to be caused by decreased cellular drug accumulation.
Etoposide is most useful against testicular and ovarian germ cell cancers, lymphomas, small cell lung cancers, and acute myelogenous and lymphoblastic leukemia.Toxicities include mild nausea, alopecia, allergic reaction, phlebitis at the injection site, and bone marrow toxicity.

臨床応用

Etoposide is utilized in the treatment of small cell lung cancer and in combination with other agents in refractory testicular cancer.

安全性プロファイル

Poison by ingestion, intraperitoneal, intravenous, and subcutaneous routes. An experimental teratogen. Human systemic effects by ingestion and inhalation: agranulocytosis, aplastic anemia, and other changes in bone marrow. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

代謝

The drug is more than 96% protein bound, undergoes biphasic elimination, and has a terminal half-life of 4 to 11 hours. Approximately 35 to 45% of a dose is eliminated via the kidneys, with less than 6% excreted in feces. The drug should be used with caution in patients with renal or liver disease.

參考文獻(xiàn)

Hande, K. R. "Etoposide: four decades of development of a topoisomerase II inhibitor." European Journal of Cancer34.10(1998):1514.
Noda, K, et al. "Irinotecan plus cisplatin compared with etoposide plus cisplatin for extensive small-cell lung cancer." New England Journal of Medicine 346.2(2002):85-91.

エトポシド 上流と下流の製品情報

原材料

準(zhǔn)備製品


エトポシド 生産企業(yè)

Global( 710)Suppliers
名前 電話番號 電子メール 國籍 製品カタログ 優(yōu)位度
Henan Bao Enluo International TradeCo.,LTD
+86-17331933971
deasea125996@gmail.com China 2472 58
Shaanxi TNJONE Pharmaceutical Co., Ltd

sarah@tnjone.com China 1143 58
Beijing Cooperate Pharmaceutical Co.,Ltd
010-60279497
sales01@cooperate-pharm.com CHINA 1803 55
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21585 55
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED
+undefined-21-51877795
ivan@atkchemical.com China 33024 60
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3619 58
career henan chemical co
+86-0371-86658258
sales@coreychem.com China 29812 58
Chengdu GLP biotechnology Co Ltd
028-87075086 13350802083
scglp@glp-china.com CHINA 1824 58
TianYuan Pharmaceutical CO.,LTD
+86-755-23284190 13684996853
sales@tianpharm.com CHINA 304 58
Biochempartner
0086-13720134139
candy@biochempartner.com CHINA 965 58

エトポシド  スペクトルデータ(1HNMR、13CNMR、IR1、IR2、MS)


33419-42-0(エトポシド)キーワード:


  • 33419-42-0
  • (-)-Etoposide, (5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 4,6-O-[(1R)-ethylidene]-beta-D-glucopyranoside
  • EtoposideETOPOSIDE
    CAS:33419-42-0
    MES-012
  • BMY-40481, Etoposide 4'-Dihydrogenphosphate, VP-16-213
  • GAL4 [(1-147) + VP16 (411-490)] from Saccharomyces cerevisiae human herpesvirus 2
  • Etoposide, >=98%
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-[[4,6-O-(1R)-Ethylidene-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5AR,8aR,9S)-9-(((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dio
  • VP-16-213
  • epipodophyllotoxin,4’-demethyl-,4,6-o-ethylidene-beta-d-glucopyranoside
  • epipodophyllotoxin,4’-demethyl-,9-(4,6-o-ethylidene-beta-d-glucopyranoside)
  • lastet
  • nk171
  • nsc141540
  • nsc-141540
  • 4'-DEMETHYLEPIPODOPHYLLOTOXIN 9-(4,6-O-ETHYLIDENE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE)
  • 4-demethylepipodophyllotoxin-beta-d-ethylideneglucoside
  • Etoposide4-O--D-Galactopyranoside
  • Furo3,4:6,7naphtho2,3-d-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-4,6-O-(1R)-ethylidene-.beta.-D-glucopyranosyloxy-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
  • 4'-demethylepipodophyllotoxin 9-(4,6-o-ethylidene-β-d-glucopyranoside)
  • Etoposide(α-tipe)
  • 4'-Demethyl-1-O-[4,6-O-(ethylidene)-β-D-glucopyranosyl]epipodophyllotoxin
  • 4'-Demethylepipodophyllotoxin ethylidene-β-D-glucoside
  • Epipodophyllotoxin VP 16213
  • Epipodophyllotoxin, 4'-demethyl-, 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside (8CI)
  • Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-[(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
  • Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-[[4,6-O-(1R)-ethylidene-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
  • trans-Etoposide
  • VP 16 (pharmaceutical)
  • VP 16-123
  • Zuyeyidal
  • エトポシド (約5%エタノール含む)
  • エトポシド
  • (-)-エトポシド
  • 4'-デメチルエピポドフィロトキシン4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド
  • (5R)-9α-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • ラステット
  • (5R,5aα)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • (5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • ベペシド
  • (5R)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • ベプシド
  • ラステットS
  • (5R,5aα,9S)-9-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • 4'-デメチルエピポドフィロトキシン9-(4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド)
  • エトポシド混合物
  • エトポシド (JP17)
  • 4′-デメチルエピポドフィロトキシン4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド
  • (5R)-9α-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • (10R,11R,15R,16S)-16-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-ジヒドロキシ-2-メチル-ヘキサヒドロ-2H-ピラノ[3,2-d][1,3]ジオキシン-6-イル]オキシ}-10-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-4,6,13-トリオキサテトラシクロ[7.7.0.03,7.011,15]ヘキサデカ-1,3(7),8-トリエン-12-オン
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8a,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • (5R,5aα)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • (5R,5aα,9S)-9-[[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
  • (5R)-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • (5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9α-[4-O,6-O-[(R)-エチリデン]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
  • グルコース
  • 生化學(xué)
  • 試験研究用抗腫瘍剤
  • 阻害剤
  • 抗腫瘍薬
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