インドール 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
外観
白色～わずかにうすい褐色, 結(jié)晶～結(jié)晶性粉末又は塊
種類(lèi)
現(xiàn)在、市場(chǎng)で販売されているインドールは主に開(kāi)発研究用試薬製品です。製品容量は、1g , 10g , 25g , 100g , 500gなど、実験室で取り扱いやすい容量で販売されています。メーカーによって室溫保管である場(chǎng)合と、冷蔵保管として取り扱われる場(chǎng)合があります。
性質(zhì)
インドールはベンゼン環(huán)とピロール環(huán)が縮合した構(gòu)造を取っている有機(jī)化合物です。ピロールと同様、窒素原子の孤立電子対が芳香環(huán)の形成に関與しているため、インドールは塩基ではありません。
ただし、などの強(qiáng)酸を用いるとインドールをプロトン化することができます。この際、エナミンと同様の反応性を示すため、N1位ではなく、C3位でのプロトン化が起こります。尚、インドールに対応する置換基はインドリル基と呼ばれます。インドールの化學(xué)反応では、C-3位での求電子置換反応、C-2位でのリチオ化反応、酸化、環(huán)化付加などの例を挙げることができます。
溶解性
熱湯, エタノール, ジエチルエーテル, リグロイン, ベンゼンに可溶。鉱油, グリセリンに不溶。熱水、エタノール及びアセトンに溶ける。
解説
インドール，複素環(huán)式芳香族化合物の一つで，2,3‐ベンゾピロール，1‐アザインデン，1‐ベンズアゾールなどと呼ばれる。1866年J.F.W.A.vonバイヤーがインジゴの構(gòu)造研究の際はじめて見(jiàn)いだし，インジゴにちなみ命名された。コールタール，ジャスミン油中に含まれ，またはトリプトファンの代謝生成物として動(dòng)物の排泄物中に含まれる．工業(yè)的には，コールタールの220～270 ℃ 留分から分離するか，アニリンとアセチレンから合成する．また，o-ニトロトルエンとシュウ酸ジエチルを原料としてインドール-2-カルボン酸をつくり，これを脫炭酸して合成される．無(wú)色の結(jié)晶．融點(diǎn)53 ℃，沸點(diǎn)254 ℃．普通の有機(jī)溶媒に可溶．弱酸性化合物でNHのHはpKa 16.97，プロトン化したものはpKa －3.5．λmax 226，282，290 nm(ε 27800，6200，5500)．強(qiáng)酸により樹(shù)脂化する．特有の悪臭をもつが，希薄溶液にすると特有の芳香になり，香料調(diào)合上に不可欠な成分の一つとして利用される．
用途
亜硝酸イオンの検出、有機(jī)合成原料(染料、アルカロイド）、花精油調(diào)合原料。
用途
香水、合成香料
合成
インドールはコールタールの主要な成分であり、220℃から260℃の蒸留フラクションから得ることが可能です。インドールおよびその誘導(dǎo)體は様々な方法でも合成可能ですが、主な工業(yè)的合成経路ではととを出発原料とします。この合成は、觸媒存在下、200℃から500℃の間で行われ、気相反応によって反応が進(jìn)行します。一般的に、収率はおよそ60%程度です。
インドール及びその誘導(dǎo)體の合成法については、その他にも様々なものが報(bào)告されていますが、有名な合成方法には、フィッシャーのインドール合成、福山インドール合成などがあります。
説明
Indole has an almost floral odor when highly purified. Otherwise,
it exhibits the characteristic odor of feces. It is not very stable on
exposure to light (turns red). Indole may be obtained from the 220
- 260°C boiling fraction of coal tar or by heating sodium phenylglycine-o-carboxylate with NaOH, saturating the aqueous solution
of the melt with C 02, and finally reducing with sodium amalgam;
can be prepared also by the reduction of indoxyl, indoxyl carboxylic acid, or indigo.
化學(xué)的特性
Indole has an unpleasant odor at high concentration, odor becomes floral at higher dilutions
物理的性質(zhì)
Colorless to yellow scales with an unpleasant odor. Turns red on exposure to light and air. Odor
threshold of 0.14 ppm was reported by Buttery et al. (1988).
天然物の起源
Reported occurring in several natural products as a complex compound that decomposes during enfleurage or
steam distillation yielding free indole; reported found in the essential oil from flower of Jasminum grandiflorum, in neroli oil and in
the oil extracted from flowers of bitter orange; also reported in the flowers of several plants: lemon, coffee, Hevea brasiliensis and
Randia formosa in the oil extracted from flowers of Jasminum odoratissinium L. and in the oil of Narcissus jonquilla. Also reported
found in apricot, mandarin orange peel oil, grapes, kohlrabi, French fried potato, crispbread, cheeses, butter, milk, milk powder,
boiled egg, fish oil, chicken, beef, pork, beer, rum, Finnish whiskey, red and white wine, coffee, tea, soybean, mushrooms, cauliflower, figs, rice, licorice, buckwheat, malt, wort, elder flower, clary sage, shrimp, okra, crab, clam, squid and green maté
使用
In highly dil solutions the odor is pleasant, hence indole has been used in perfumery.
定義
indole: A yellow solid, C
8H
7N, m.p.52°C. Its molecules consist of a benzenering fused to a nitrogen-containingfive-membered ring. It occurs insome plants and in coal tar, and isproduced in faeces by bacterial action.It is used in making perfumes.Indole has the nitrogen atom positionednext to the fused benzenering. An isomer with the nitrogentwo atoms away from the fused ringis called isoindole.
製造方法
Obtained from the 220 to 260°C boiling fraction of coal tar or by heating sodium phenyl-glycine-o-carboxylate with
NaOH, saturating the aqueous solution of the melt with CO2 and finally reducing with sodium amalgam; can be prepared also by the
reduction of indoxyl, indoxyl carboxylic acid or indigo.
一般的な説明
Indole is classified under the volatile flavor compounds (VFCs). It is known to play significant role in various biological functions such as anti-inflammatory, anticonvulsant, cardiovascular and antibacterial activities.
危険性
A carcinogen.
健康ハザード
Low to moderate toxicity was observed inexperimental animals resulting from oral orsubcutaneous administration of indole. Theoral LD50 value in rats is 1000 mg/kg. It is ananimal carcinogen. It caused tumors in bloodand lungs in mice subjected to subcutaneousadministration.
火災(zāi)危険
Noncombustible solid.
使用用途
インドールの臭いは、便臭に似た臭いと形容されますが、非常に低濃度の場(chǎng)合は花のような香りを呈する物質(zhì)です。そのため、香水や香料の成分、花精油調(diào)合原料としての用途があります。天然のジャスミン油は、およそ2.5%のインドールを含有しているとされますが、天然オイルはコストが高いため、インドールは合成ジャスミン油の製造にも用いられています。
また、インドールの構(gòu)造 (インドール環(huán)) はいろいろな有機(jī)化合物、特に生體物質(zhì)に含まれています。多くの重要なアルカロイドにインドール母核構(gòu)造が存在しており、インドール誘導(dǎo)體から作られた醫(yī)薬品は多いです。
インドール誘導(dǎo)體の一部は19世紀(jì)末まで重要な染料の成分として用いられていました。インドールという名前は、植物由來(lái)の染料物質(zhì)である「インディゴ」に由來(lái)しています?；瘜W(xué)的には、亜硝酸イオンの検出や、有機(jī)合成原料 (染料、アルカロイドなど) などの用途で用いられます。
化學(xué)性質(zhì)
板狀結(jié)晶，融點(diǎn)52℃，沸點(diǎn)254℃
概要
インドール (Indole) とは、分子式 C8H7Nで表される含窒素複素環(huán)式有機(jī)化合物です。
ベンゼン環(huán)とピロール環(huán)が縮合した構(gòu)造をとります。CAS登録番號(hào)は、120-72-9です。分子量 117.15、融點(diǎn)52-54℃、沸點(diǎn)253-254℃であり、常溫では白色からわずかにうすい褐色の結(jié)晶、もしくは結(jié)晶性粉末です。強(qiáng)い刺激臭を呈します。密度は1.22g/cm3、酸解離定數(shù)pKaは16.2、塩基解離定數(shù) pKbは17.6となっています。
バクテリアがアミノ酸の1種であるトリプトファンを分解する際にできる分解産物として生成される物質(zhì)です。その他にもジャスミン油??腐敗たんぱく質(zhì)?哺乳類(lèi)の排泄物などにも含まれています。
環(huán)境運(yùn)命予測(cè)
Biological. In 9% anaerobic municipal sludge, indole degraded to 1,3-dihydro-2H-indol-2-one
(oxindole), which degraded to methane and carbon dioxide (Berry et al., 1987). Heukelekian and
Rand (1955) reported a 5-d BOD value of 1.70 g/g which is 65.4% of the ThOD value of 2.48 g/g.
Chemical/Physical. The aqueous chlorination of indole by hypochlorite/hypochlorous acid,
chlorine dioxide, and chloramines produced oxindole, isatin, and possibly 3-chloroindole (Lin and
Carlson, 1984).
代謝経路
The indole is metabolized in a mineral salt medium
inoculated with 9% anaerobically digested nitrate-
reducing sewage sludge, resulting in the sequential
occurrence of four structurally related compounds:
oxindole, isatine, dioxindole, and anthranilic acid.
Indole is metabolized by fungus via indoxyl (3-hydroxyindole), N-formylanthranilic acid, anthranilic
acid, 2,3-dihydroxybenzoic acid, and catecol, which is
further degraded by an ortho cleavage.
代謝
Indole is oxidized to 3-hydroxyindole (indoxyl) which is conjugated with glucuronic and sulphuric acids before excretion. The sulphate conjugate seems to be the main product in rabbits and, even with relatively large doses of indole, the sulphate conjugation always exceeds that of glucuronic acid(Williams, 1959).
純化方法
It can be further purified by sublimation in a vacuum or by zone melting. The picrate forms orange crystals from EtOH and has m 175o. [Beilstein 20 II 196, 20 III/IV 3176, 20/7 V 5.]
インドール 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品