デオキシコール酸 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
白色?ほとんど白色, 粒狀?粉末
性質(zhì)
デオキシコール酸は二次膽汁酸の1種で、化學(xué)式はC24H40O4で表されます。主に肝臓で生成され、消化および脂質(zhì)吸収のプロセスにおいて重要な役割です。
デオキシコール酸は両親媒性の分子で、水と油の両方に相溶性を持ちます。この性質(zhì)により、消化管內(nèi)で脂質(zhì)の乳化を助けることが可能です。
また、消化酵素の活性化や脂質(zhì)の吸収を助ける働きをします。そのほか、腸內(nèi)細(xì)菌叢の構(gòu)成や機(jī)能に影響を與えることが知られています。
溶解性
15℃における溶解度(g/立方cm) : ベンゼン 0.12。アルカリ水溶液に可溶。アルコール, アセトン, 氷酢酸に溶ける。
解説
コレイン酸，デオキシコール酸と種々の化合物との分子化合物の総稱．とりわけステアリン酸，パルミチン酸，またはオレイン酸との分子化合物を狹義のコレイン酸とよぶ．デオキシコール酸と結(jié)合する成分をalcoholic componentとよび，脂肪酸およびそのエステル，アルコール，エーテル，炭化水素，アルカロイドがその成分となりうる．a(chǎn)lcoholic componentの1分子に対して最高8分子のデオキシコール酸が結(jié)合し，分子化合物の安定性，溶媒に対する溶解性も種々に変化する．この性質(zhì)を利用して，水に溶けやすいデオキシコール酸をコレイン酸にすることにより不溶性にすることができる．狹義のコレイン酸は，膽汁中に存在する．無色の結(jié)晶．水に不溶．アルコールまたは含水酢酸より再結(jié)晶できる．
用途
デスオキシコーレート培地，XLD寒天培地などの調(diào)製、膽汁酸の研究用。光學(xué)分割剤。
構(gòu)造
デオキシコール酸の構(gòu)造は、ステロイド骨格が基本となっており、コレステロールと共通のその分子構(gòu)造を有しています。ヒドロキシ基とカルボキシ基の結(jié)合部位が特徴的です。これらの官能基がデオキシコール酸の水溶性と両親媒性をもたらし、脂肪の消化と吸収に関與する性質(zhì)を示しています。
デオキシコール酸の構(gòu)造は、その生物學(xué)的活性や物理化學(xué)的性質(zhì)に関與しており、消化システムでの脂肪の分解や脂肪減少の治療に役立っています。
効能
利膽薬, 細(xì)胞融解薬
説明
Deoxycholic acid
sodium salt, which is a secondary bile acid and the metabolite
of intestinal bacteria, provides a nonsurgical treatment to
significantly reduce submental fat in adults via injection directly
into moderate-to-severe fatty tissue below the neck. When
injected into fatty tissue, deoxycholic acid helps destroy fat
cells. Although deoxycholic acid has many applications
beyond human health, the application as a dyslipidemia drug
was licensed to Kythera from Los Angeles Biomedical Institute
at Harbor-UCLA Medical Center in 2007. Allergan acquired
Kythera recently in 2015.
化學(xué)的特性
white powder
使用
Deoxycholic acid has been used in a modified procedure to recover 40-80% of a protein from a 1 μg/mL solution. It forms complexes with fatty acid. Used as an emulsifying agent in food, a precursor in the synthesis of cortisone, and a gallbladder stimulant. It has been used to study assess how physiological concentrations of ursodeoxycholic acid (UDCA) vs. deoxycholic acid (DCA) affect barrier function in mouse intestinal tissue. Deoxycholic acid has been used in a study to assess a pH-Responsive Mechanism of a Deoxycholic Acid and Folate Co-Modified Chitosan Micelle under Cancerous Environment. It has also been used in a study to investigate dose-dependent anti-inflammatory effect of ursodeoxycholic acid in experimental colitis.
一般的な説明
This [TM="Certified Spiking Solution" is suitable for use as starting material in the preparation of linearity standards, calibrators, and controls in LC-MS/MS and GC/MS bile acid testing methods. Deoxycholic acid (DCA), also known as deoxycholate and cholanoic acid is a secondary bile acid that aids in the absorption of fats in the intestine. Mass spectrometry-based analysis of DCA is routinely performed in clinical diagnostic testing applications including neonatal testing of inborn errors of bile acid synthesis and differentiating among types of familial intrahepatic cholestasis.
使用用途
デオキシコール酸単體では、デスオキシコーレート培地やXLD寒天培地などの調(diào)製、膽汁酸の研究、および光學(xué)分割剤として利用されています。また、葉酸と共修飾したキトサンミセルの癌化環(huán)境下において、pH応答性メカニズムを評価する研究用途もあります。
デオキシコール酸と脂肪酸との複合體は、食品の乳化剤、コルチゾン合成の、利膽剤として使用可能です。醫(yī)薬品分野では、ウルソデオキシコール酸は胃腸薬として、ケノデオキシコール酸はコレステロール系膽石溶解の薬物療法や胃腸薬に用いられています。
安全性プロファイル
Poison by
intraperitoneal route. Moderately toxic by
ingestion and intravenous routes.
Questionable carcinogen with experimental
tumorigenic data. Experimental
reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes.
製造方法
デオキシコール酸は、天然に存在する膽汁酸で、主に家畜の膽嚢や牛の膽汁から抽出されます。しかし、天然の膽汁酸を抽出する方法は効率が低く、コストがかかるため、工業(yè)的には、現(xiàn)在は、主に化學(xué)合成によって製造されています。
デオキシコール酸の合成の第一段階は、ケノデオキシコール酸 (CDCA) の合成です。ケノデオキシコール酸は膽汁酸の1種で、デオキシコール酸の前駆體です。ケノデオキシコール酸はコレステロールを原料とした酸化反応によって合成されます。
純化方法
Reflux the acid with CCl4 (50mL/g), filter, evaporate under vacuum at 25o, recrystallise the residue from acetone and dry it under vacuum at 155o [Trenner et al. J Am Chem Soc 76 1196 1954]. A solution of (cholic acid-free) material (100mL) in 500mL of hot EtOH is filtered, evaporate it to less than 500mL on a hot plate, and pour it into 1500mL of cold diethyl ether. The precipitate, filtered off by suction, is crystallised twice from 1-2 parts of absolute EtOH, to give an alcoholate, m 118-120o, which is dissolved in EtOH (100mL for 60g) and poured into boiling water. After boiling until free of the EtOH, the precipitate is filtered off, dried, ground and dried to constant weight in vacuo [Sobotka & Goldberg Biochem J 26 555 1932]. Deoxycholic acid is also freed from fatty acids and cholic acid by silica gel chromatography and elution with 0.5% acetic acid in ethyl acetate [Tang et al. J Am Chem Soc 107 4058 1985]. It can also be recrystallised from butanone. Its solubility in H2O at 15o is 0.24g/L, but in EtOH it is 22.07g/L. [Beilstein 10 IV 1608.]
デオキシコール酸 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品