p-シメン 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
無色～わずかにうすい黃色, 澄明の液體
物性
無色の液體, 沸點(diǎn) (℃): 176-178, 溶解性: エタノールに可溶、油類と混和、水に不溶.
定義
以下の化學(xué)式で表される、イソプレンユニット（C5ユニット）が線形に2個(gè)結(jié)合しベンゼン環(huán)（芳香環(huán)）を構(gòu)造內(nèi)にもつテルペノイド化合物であり、モノテルペンに分類されるベンゼノイドモノテルペンです。 二重結(jié)合をもち炭素?cái)?shù)5個(gè)（C5）を分子構(gòu)造とするイソプレン（isoprene）を分子構(gòu)造単位（イソプレンユニット）とし、イソプレンが直鎖狀に複數(shù)個(gè)（C5×n個(gè)）連結(jié)した後に環(huán)化や酸化など種々の修飾を経て生成する化合物のことです。多くのテルペノイドは疎水性であり、p-シメンもまた疎水性です。
?3 イソプレン（C5）ユニットが2個(gè)連結(jié)した炭素?cái)?shù)10個(gè)（C5×2）のテルペノイド化合物をモノテルペンといい、ベンゼン環(huán)構(gòu)造をもつモノテルペンをベンゼノイドモノテルペンといいます。
化粧品の成分用途
香料
分布
p-シメンは、主に以下の植物に、
| 名稱 | 學(xué)名 | 含有量比率 (%) |
| ブラッククミン種子 | Nigella sativa | 14.7 – 38.0 |
タイム地上部
(チモールCT) | Thymus zygis | 18.9 – 37.7 |
| メキシカンオレガノ地上部 | Lippia graveolens | 7.7 – 28.0 |
タイム地上部
(カルバクロールCT) | Thymus vulgaris | 27.4 |
| クスノキ木部および小枝 | Cinnamomum camphora | 24.2 |
| アジョワン種子 | Trachyspermum ammi | 20.8 – 24.0 |
タイム地上部
(カルバクロールCT) | Thymus zygis | 20.8 |
タイム地上部
(チモールCT) | Thymus vulgaris | 7.2 – 18.9 |
| ブルーリーブドマリー葉 | Eucalyptus polybractea | 18.3 |
| カスカリラ樹皮 | Croton eluteria | 10.0 – 18.0 |
| クミン種子 | Cuminum cyminum | 5.9 – 17.5 |
ブラックカラント蕾
(アブソリュート) | Ribes nigrum | 1.9 – 15.4 |
| ウィンターセイボリー地上部 | Satureia montana | 0.9 – 8.7 |
| – | Boswellia frereana | 0.7 – 11.7 |
| カリフォルニアペッパー果実 | Schinus molle | 2.9 – 11.5 |
| アッシュブッシュ地上部 | Pteronia incana | 11.3 |
| ビーバーム顕花 | Monarda didyma | 2.1 – 11.0 |
| オレガノ地上部 | Origanum vulgare | 3.0 – 10.9 |
| タヒチライム果皮 | Citrus latifolia | 0.4 – 10.4 |
| スパイクドタイム地上部 | Thymbra spicata | 10.1 |
これらの比率で存在することが報(bào)告されています。
溶解性
水に不溶, エタノール, アセトンに易溶。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
解説
芳香族炭化水素．ベンゼン環(huán)にメチル基とイソプロピル基が置換したもの，CH
3C
6H
4CH(CH
3)
2．o-シメン，m-シメン，p-シメンの3種の異性體があるが，通常はp-シメンを指す．p-シメンは植物精油の中にも存在し，水素化された飽和化合物p-メンタンは，典型的なモノテルペンの母體である．香料原料となる．
用途
有機(jī)合成原料。
用途
香料、有機(jī)合成原料
化粧品応用
ケロシン様シトラス香の賦香; 主にこれらの目的で使用される可能性が考えられますが、現(xiàn)時(shí)點(diǎn)で使用している製品はほとんどありません。
安全性評(píng)価
p-シメンの現(xiàn)時(shí)點(diǎn)での安全性は、:
皮膚刺激性：濃度4%以下においてほとんどなし 眼刺激性：詳細(xì)不明 皮膚感作性（アレルギー性）：濃度4%以下においてほとんどなし 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし 光感作性：ほとんどなし このような結(jié)果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
化學(xué)的特性
p-Cymene is a monoterpene that is found in a variety of plants, including C. sativa, and has diverse biological activities, including antimicrobial, anticancer, antioxidant, anti-inflammatory, antinociceptive, and anxiolytic properties.p-Cymene inhibits the growth of S. typhimurium, E. coli, L. monocytogenes, S. epidermidis, and S. aureus with MIC values ranging from 0.266 to 0.608% v/v.It decreases the invasive activity of HT-1080 human fibrosarcoma cells in vitro by 87% when used at a concentration of 600 μM.In mouse hippocampus, p-Cymene (50 mg/kg, i.p.) reduces lipid peroxidation and nitrite content by 65.5 and 71.2%, respectively, and increases superoxide dismutase (SOD) and catalase activities by 22.7 and 119.3%, respectively, compared to vehicle control animals.Formulations containing p-cymene have been used as flavoring agents.
天然物の起源
Widespread in nature; reported in the oils of cypress, Artemisia cina Bg., Ceylon cinnamon, boldo leaf, cascarilla,
Cuminum cyminum L. and lemon; in the oils for seeds of coriander and Cicuta virosa; in the ether-extracted oils of Monarda
fisulosa and Monarda puncata; in the star anise and nutmeg essential oils. Note that p-cymene reported in essential oil may be
formed from the conversion of a cyclic terpene; its presence is indicative of aging in lemon essential oil. Reported found in citrus
juices and peel oils, guava, papaya, black currant, pineapple, blueberry, blackberry, carrot, tomato, celery seed, cumin seed, mace,
ginger, coriander seed, anise, nutmeg, mace, parsley, cardamom, cinnamon root and bark, pepper, peppermint oil, spearmint oil,
cassia leaf and Thymus vulgaris.
使用
As a diluent for lacquers, varnishes,
and dyes; in the production of resins; as a component
of fragrances; also found as a byproduct
in the manufacture of sulfite paper
pulp
製造方法
Obtained chiefly from the wash water of sulfite paper.
定義
ChEBI: A monoterpene that is toluene substituted by an isopropyl group at position 4.
一般的な説明
Colorless liquid with a mild pleasant odor. Floats on water.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Vigorous reactions, sometimes amounting to explosions, can result from the contact between aromatic hydrocarbons, such as CYMENE, and strong oxidizing agents. They can react exothermically with bases and with diazo compounds. Substitution at the benzene nucleus occurs by halogenation (acid catalyst), nitration, sulfonation, and the Friedel-Crafts reaction.
健康ハザード
Inhalation causes impairment of coordination, headache. Contact with liquid causes mild irritation of eyes and skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.
火災(zāi)危険
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
化學(xué)反応性
Reactivity with Water: No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
安全性プロファイル
Mildly toxic by
ingestion. Humans sustain central nervous
system effects at low doses. A skin irritant.
Flammable liquid. Explosion Hazard:
Slight in the form of vapor. To fight fire,
use foam, CO2, dry chemical. When heated
to decomposition it emits acrid smoke and
fumes.
代謝
In this compound both an isopropyl and a methyl group occur together and the available evidence shows that only the methyl group is oxidized, cumic acid (pisopropylbenzoic acid) and its conjugate (cuminuric acid) being the main metabolites in dogs and in sheep (Williams, 1959). Following inhalation, only a small part is excreted unchanged, the remainder being oxidized to water-soluble metabolites. As early as 1873, Ziegler suggested that the readily oxidized propyl side-chain formed a -COO H group (Browning, 1965): The ultimate product in the case of dogs and sheep is cumic acid, which is probably excreted as a conjugate with glycine (Gerarde, 1960).
純化方法
Wash p-cymene with cold, conc H2SO4 until there is no further colour change, then repeatedly with H2O, 10% aqueous Na2CO3 and H2O again. Dry it over Na2SO4, CaCl2 or MgSO4, and distil it. Further purification steps include steam distillation from 3% NaOH, percolation through silica gel or activated alumina, and a preliminary reflux for several days over powdered sulfur. Store it over CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]
參考文獻(xiàn)
- 有限會(huì)社久光工房（-）「p-シメン」Cosmetic-Info.jp, 2025年12月16日アクセス.
- ?池田 剛（2017）「モノテルペン」エッセンシャル天然薬物化學(xué) 第2版,120-124.
- ?有機(jī)合成化學(xué)協(xié)會(huì)編（1985）「p-シメン」有機(jī)化合物辭典,462.
- 堀內(nèi) 哲嗣郎（2010）「基礎(chǔ)的な合成香料素材」香り創(chuàng)りをデザインする -調(diào)香の基礎(chǔ)からフレグランスの応用まで-,252-315.
- 堀內(nèi) 哲嗣郎（2010）「香料業(yè)界で用いる専門用語」香り創(chuàng)りをデザインする -調(diào)香の基礎(chǔ)からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奧田 治, 他（2000）「香調(diào)の表現(xiàn)および分類」香料と化粧品の科學(xué),51-53.
- 兼井 典子（2003）「香りの化學(xué)」化學(xué)と教育(51)(2),86-88. DOI:10.20665/kakyoshi.51.2_86.
p-シメン 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品