背景及概述^[1]

吡唑特是日本三共化學(xué)公司1974年開發(fā)的一個(gè)有機(jī)雜環(huán)吡唑衍生物，對稻、稗具有選擇性而對某些多年生雜草如蘆葦、瓜皮草、莎草和其它水田闊葉雜草具有很好防除效果。經(jīng)田間試驗(yàn)，于1980年在日本注冊，通用名為Pyra-zolate，其化學(xué)名稱為4-(2，4-二氯代苯甲?；?-1，3-二甲基-5-吡唑基-對甲苯磺酸酯。吡唑特對稻田雜草具有很高的除草活性，對水稻安全。

用途^[1]

吡唑類除草劑，通過抑制葉綠素生物合成使雜草致死。防除稻田中一年生和多年生雜草。對稻、稗具有選擇性，能在野稗、鴨舌草、節(jié)節(jié)菜及牛毛氈、螢藺、窄葉澤瀉等幼苗期通過其根部的吸收而抑制它們的生長，起到防除雜草的作用。本品能與多種除草劑混用，并肯增效作用，能起到單獨(dú)使用所起不到的作用與效果。如與殺草隆、抑草磷及丁草胺等混用。一般在播前或移栽時(shí)用于稻田，每公頃有效成分3kg，施藥時(shí)需在保水條件下，用手或機(jī)械均勻撒施10%顆粒劑。

制備^[1]

吡唑特對稻田雜草具有很高的除草活性，是日本三共株式會(huì)社在1980年登記注冊的稻田除草劑，對稗草、雨久花、牛毛草、眼子菜等雜草的防效極好。吡唑特制備具體步驟如下：在0.1克三乙胺和5毫升無水苯的混合物中，溶解0.29g1，3-二甲基-4-（2，4-二氯苯甲?；?5-羥基吡唑，然后在室溫下邊攪拌邊滴加0.1g1，2-甲磺酰氯。滴加完成后，將所得混合物在室溫?cái)嚢?2小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入10ml水加到反應(yīng)混合物中。然后分離有機(jī)層。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥，并蒸除溶劑。將得到的殘余物從正己烷中重結(jié)晶，得到0.3g熔點(diǎn)為73℃-74℃的白色針狀所需產(chǎn)物吡唑特，產(chǎn)率為83.3％。

方法2：由1，3-二甲基吡唑酮-5與2，4-二氯苯甲酰氯在溶劑和堿存在下制得1，3-二甲基-4-（2，4-二氯代苯甲?；?5-羥基吡唑（以下稱中間體），再與對甲苯磺酰氯縮合制得吡唑特。操作過程：將164mL叔丁醇、6g中間體和10.4g無水碳酸鉀，回流1h，然后在回流狀態(tài)下使補(bǔ)加的叔丁醇與水帶出的叔丁醇速度相等，2h后，于15min內(nèi)把11.5g對甲苯磺酰氯加完，繼續(xù)回流1.5h。然后冷卻至室溫，抽濾，將濾餅與濾液除去溶劑后的殘留物合并，用200mL苯和100mL水的混合液洗滌兩次，分出苯層用150mL水洗滌兩次，苯層用無水硫酸鈉干燥，脫苯后得淡黃色粗品，用苯-己烷（1：1）溶液重結(jié)晶后得純品。

主要參考資料

[1] US4063925