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9,10-二聯(lián)苯蒽的光化學(xué)應(yīng)用

2023/8/9 10:48:45

9,10-二聯(lián)苯蒽,英文名為9,10-Diphenylanthracene,常溫常壓下為淺黃色固體粉末,不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。9,10-二聯(lián)苯蒽屬于稠環(huán)蒽類化合物,具有顯著的光致發(fā)光的性質(zhì),主要用作有機合成試劑和有機發(fā)光材料的合成原料,在OLED材料分子的合成與基礎(chǔ)化學(xué)研究中有廣泛的應(yīng)用。

性質(zhì)

9,10-二聯(lián)苯蒽具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性,其對酸性或者堿性環(huán)境都表現(xiàn)出較好的穩(wěn)定性,一般情況下不容易發(fā)生分解變質(zhì)。9,10-二聯(lián)苯蒽是一種多環(huán)芳烴化合物,其分子結(jié)構(gòu)中包含兩個苯環(huán)和一個蒽環(huán),形成了一個大的π共軛體系。由于這種結(jié)構(gòu)特點,9,10-二聯(lián)苯蒽具有優(yōu)異的光致發(fā)光性質(zhì),因此在有機半導(dǎo)體領(lǐng)域有重要應(yīng)用。

合成方法

9,10-二聯(lián)苯蒽的合成路線

圖1 9,10-二聯(lián)苯蒽的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,將9,10-二溴蒽( 3 ; 1 equiv )、苯基硼酸(3~5 equiv)、催化劑Pd(PPh3)4 (5~10 mol%)、Na2CO3 (4 equiv)溶于水和有機溶劑(四氫呋喃和甲苯, 1 : 1)的混合液。所得的反應(yīng)混合物在80 °C且N2氛圍下加熱攪拌反應(yīng)若干個小時。通常偶聯(lián)反應(yīng)需要4-8 h才能完成。反應(yīng)結(jié)束后(TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度),將所得的混合物用H2O進行稀釋然后用Et2O進行萃取。合并的有機層依次用H2O和鹽水洗滌,然后用無水MgSO4進行干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑,剩余的粗品在硅膠柱上進行分離純化,即可得到所需的交叉偶聯(lián)產(chǎn)物。[1]

應(yīng)用

在有機半導(dǎo)體中,π共軛體系的存在使得9,10-二聯(lián)苯蒽能夠吸收光子能量并將其轉(zhuǎn)化為激發(fā)態(tài),然后再通過輻射發(fā)射光子產(chǎn)生發(fā)光效應(yīng)。這種發(fā)光特性使得該物質(zhì)成為一種理想的光電材料,廣泛應(yīng)用于有機光電器件的制造,如有機發(fā)光二極管(OLED)和有機太陽能電池(OPV)。在這些器件中,該化合物通常被用作發(fā)光層或光敏材料,能夠有效地將電能轉(zhuǎn)化為光能或?qū)⒐饽苻D(zhuǎn)化為電能。

參考文獻

[1] Kotha, Sambasivarao; et al Synthesis (2004), (4), 549-557

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