(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺鹽酸鹽是一種手性芐胺類(lèi)化合物，可用作手性有機(jī)合成試劑和醫(yī)藥化學(xué)中間體，主要用于含有吡咯單元的生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成，有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于治療病毒感染的芳基吡咯胺類(lèi)化合物的制備。

理化性質(zhì)

(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺鹽酸鹽本質(zhì)上是一種鹽酸鹽，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中往往需要將其用堿進(jìn)行預(yù)處理以釋放出相應(yīng)的手性芐胺化合物。其結(jié)構(gòu)中的芐胺單元具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，可與羧酸類(lèi)化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。這種轉(zhuǎn)化可以用于合成具有特定手性的酰胺化合物，進(jìn)而用于構(gòu)建手性分子庫(kù)、藥物研究和其他有機(jī)合成應(yīng)用中。

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圖1 (S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺鹽酸鹽的?；磻?yīng)

在0°C的無(wú)水THF（15 mL）中，將HATU（1.6克，4.2 mmol）加入到攪拌的(2S, 4R)-1-{(S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3,3-二甲基丁酰}-4-羥基吡咯烷-2-羧酸（1.21克，3.5 mmol），(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺鹽酸鹽（0.9克，3.5 mmol）和DIPEA（1.36克，10.5 mmol）混合物中。允許混合物升溫至室溫并在室溫下攪拌混合物2小時(shí)。通過(guò)薄層色譜法（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)的完成情況。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮去除THF。然后向殘留物中加入水（15 mL）并繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物4小時(shí)，然后過(guò)濾。收集固體并在50°C的烤箱中干燥，以獲得白色固體。將白色固體懸浮在甲醇（10 mL）中。加入活性炭（150毫克）。將混合物加熱至80°C并在該狀態(tài)烯下攪拌1小時(shí)。在熱狀態(tài)下過(guò)濾混合物并向?yàn)V液中加入水（5 mL）。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并繼續(xù)攪拌18小時(shí)。過(guò)濾懸浮物并收集固體即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Raina, Kanak; et al PNAS, 2016, 113(26), 7124-7129.