簡介

目前，異丙基硼酸在分離與傳感器方面有潛在應(yīng)用。然而在給藥系統(tǒng)及組織工程的應(yīng)用中，還有一些問題亟待解決。例如在生理pH值(7.4)和生理溫度(37℃)條件下，現(xiàn)有的異丙基硼酸對葡萄糖、唾液酸的識別能力低，對于體液中多羥基物質(zhì)的選擇性差等。但是，由于其應(yīng)用前景廣闊，且具有重要的社會(huì)意義和經(jīng)濟(jì)價(jià)值，因此目前仍然受到國際上的廣泛關(guān)注。此外，利用異丙基硼酸除了可以對這些化合物進(jìn)行檢測、分離與提純外，還可以將其對體內(nèi)多羥基物質(zhì)的識別功能用于自律式給藥系統(tǒng)或調(diào)節(jié)某些生命活動(dòng)。因而受到了眾多研究者的關(guān)注和重視[1]。

合成

圖1 異丙基硼酸的合成路線

在直徑為15 mm的PTFE平底試管中，將THF（6 mL）加三氟化苯（10μL）的預(yù)熱（55°C）溶液加入有機(jī)三氟硼酸鉀（5.28 x 10-5 mol）和玻璃粉末（3級，20 mg）中。加入Cs2CO3（1.58 x 10-4 mol）的水溶液（0.6 mL）。將樣品（0.3 mL）放入預(yù)冷（0°C）PTFE內(nèi)襯NMR管中。根據(jù)底物的不同，在55°C下以500 rpm攪拌反應(yīng)6-168小時(shí)。每隔一定時(shí)間將樣品放入預(yù)冷（0°C）PTFE內(nèi)襯NMR管中，以獲得產(chǎn)品異丙基硼酸。合成路線如圖1所示[2]。

應(yīng)用

異丙基硼酸是烷基硼酸類化合物的一個(gè)重要分支，是目前硼酸類有機(jī)分子中應(yīng)用廣泛，需求量大的一種。值得一提的是，異丙基硼酸是一個(gè)重要的醫(yī)藥中間體，可作為甾族化合物、磺胺類、抗組胺類及螺環(huán)酰胺類等藥物的合成原料。根據(jù) Suzuki 芳基偶聯(lián)反應(yīng)的機(jī)制，利用其可以在溫和的條件下實(shí)現(xiàn)吡啶環(huán)與其他芳雜環(huán)的對接。因此，異丙基硼酸作為中間體在市場需上的需求量極為巨大，市場前景廣闊[1]。

儲(chǔ)存條件

異丙基硼酸需在密閉，陰涼，通風(fēng)干燥處下保存，其帶有刺激性，避免直接接觸，是一種化工中間體，需要遠(yuǎn)離氧化物。

參考文獻(xiàn)

[1] 董吉喆;段雨琳;萬里晶;胡錦陽. 以異丙基硼酸為骨架的硼酸類衍生物的合成[J]. 廣東化工, 2023, 50 (04): 1-4.

[2]Lennox, Alastair J. J.; et al. Organotrifluoroborate Hydrolysis: Boronic Acid Release Mechanism and an Acid-Base Paradox in Cross-Coupling. Journal of the American Chemical Society (2012), 134(17), 7431-7441