概述
1-(7-溴-2,3-二氫-1,4-苯并二氧六環(huán)-6-基)乙酮又名1-(7-溴-2,3-二氫-1,4-苯并二噁英-6-基)-1-乙酮，2'-溴-4',5'-(乙二氧基)苯乙酮等，分子式為C10H9BrO3，分子量為255.974，一般表現(xiàn)為白色晶體。實(shí)驗(yàn)測定該化合物的部分物性數(shù)據(jù)如下：密度約為1.548 g/cm3，熔點(diǎn)為85-87℃，沸點(diǎn)為366.9℃ at 760 mmHg。
合成工藝
從化合物結(jié)構(gòu)的角度分析，要合成1-(7-溴-2,3-二氫-1,4-苯并二氧六環(huán)-6-基)乙酮，首先要合成苯并(1,4)二氧六環(huán)。首先，以取代2-氟苯酚為原料，經(jīng)過醚化反應(yīng)將酚羥基功能化和在堿金屬化合物的作用下將氟功能化為酚羥基或取代苯氧醚等反應(yīng)，最后經(jīng)過合環(huán)反應(yīng)得到苯并(1,4)二氧六環(huán)。該方法利用酚羥基的定位可以定量高選擇性地得到目標(biāo)產(chǎn)物，避免了異構(gòu)體導(dǎo)致的收率低和分析純化難等問題，無需復(fù)雜的分離提純過程就可以得到高純度的目標(biāo)產(chǎn)物。此外，該方法還具有原料便宜易得，各步反應(yīng)均易于實(shí)現(xiàn)，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率和產(chǎn)品純度較高，適合于工業(yè)化生產(chǎn)的優(yōu)點(diǎn)[1]。然后，通過合適的有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行苯并(1,4)二氧六環(huán)的溴代和乙?；磻?yīng)，即得1-(7-溴-2,3-二氫-1,4-苯并二氧六環(huán)-6-基)乙酮。
應(yīng)用與研究
近年來，苯乙酮類化合物在新型抗菌劑創(chuàng)制中占有很重要的地位。在尋找結(jié)構(gòu)新穎具有生物活性的化合物時(shí)，設(shè)計(jì)和合成各種苯乙酮衍生物是非常重要的途徑之一，作為一類含苯環(huán)化合物，苯乙酮類化合物因具有低毒，優(yōu)良的生物活性和結(jié)構(gòu)變化多樣的特點(diǎn)，已經(jīng)成為綠色藥物研究的一個(gè)熱點(diǎn)[2]。1-(7-溴-2,3-二氫-1,4-苯并二氧六環(huán)-6-基)乙酮在苯乙酮骨架的基礎(chǔ)上同時(shí)具有溴原子，更有可能應(yīng)用于農(nóng)藥制備。
此外，多種研究表明，含有苯并二氧六環(huán)基團(tuán)的化合物在功能性材料中會發(fā)揮關(guān)鍵作用，如作為空穴傳輸材料用于鈣鈦礦太陽能電池，提升器件效率。通過在母核或側(cè)鏈上引入不同的烷基鏈，增加其溶解性，引入具有空間三維形式的二芳胺或咔唑基團(tuán)，可避免材料結(jié)晶，進(jìn)而提高材料穩(wěn)定性。同時(shí)空間三維結(jié)構(gòu)也可增加材料的溶解性，進(jìn)而提高成膜性能[3]。由此研究，1-(7-溴-2,3-二氫-1,4-苯并二氧六環(huán)-6-基)乙酮或可用于功能性材料的應(yīng)用探索。
參考文獻(xiàn)
[1]姚加,陳朝暉,邱明建,等.一種合成取代苯并(1,4)二氧六環(huán)衍生物的方法:CN200710120709.5[P].
[2]王景景.苯乙酮衍生物的合成及抗真菌生物活性研究[J].西北農(nóng)林科技大學(xué), 2010.
[3]曹原,龐茂印,任輝彩,等.一種含苯并二氧六環(huán)基團(tuán)的空穴傳輸材料及其制備方法和應(yīng)用.