3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩可作為有機合成中間體,用于制備具有特定功能的有機化合物,在藥物合成、材料科學等領域有潛在應用。
有機應用
1、專利CN202411574952.4實施例1中間體1-3的合成:將化合物4-叔丁基苯胺(10mmol)、化合物3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩(10mmol)、Pd(dba)2(雙二亞芐基丙酮鈀,0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦,0.2mmol)和叔丁醇鈉(30mmol)溶于甲苯中,在氮氣氣氛下升溫至100℃并攪拌6h;待反應液冷卻后旋蒸除去溶劑,對反應液進行萃取并水洗分液,有機相柱層析,得到中間體1?3,摩爾量為8.21mmol,產(chǎn)率為82.1%,中間體1?3的大氣壓固相分析探針質(zhì)譜(ASAP?MS)結(jié)果:MS(ASAP)=337[1]。
![3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反應一 3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反應一](/NewsImg/2025-11-06/6389803598871757058947586.jpg)
2、專利CN202210502428.0實施例1,在氮氣保護下,將原料A?1(40.00mmol)和原料3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩(B-1,40.00mmol)溶于甲苯溶液中, 攪拌條件下加入叔丁醇鈉(80,.00mmol),三(二亞芐基丙酮)二鈀(0.40mmol),三叔丁基膦(2.00mmol),升溫至110℃,反應8h;TCL點板監(jiān)測反應,待反應結(jié)束后,降低至室溫,加水分液,收集有機相,使用硅藻土進行過濾,除去鹽以及催化劑;合并有機相后,使用無水硫酸鎂進行干燥,并且使用旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)器去除溶劑,利用二氯甲烷和石油醚(V:V=1:4) 的混合溶液,通過柱色譜法純化得到中間體C?1(9.72g,產(chǎn)率81.16%)[2]。
![3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反應二 3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反應二](/NewsImg/2025-11-06/6389803618095149305075128.jpg)
3、專利CN202110160672.9實施例2步驟3,在氮氣保護下,將中間體D?40(64mmol)、叔丁醇鈉(64mmol)加入三口瓶中,加入適量干燥甲苯 ,室溫攪拌10分鐘,待反應物全部溶解 ,將三(二亞芐基丙酮)二鈀(0.896mmol)、三叔丁基膦(9.216mmol)、反應物3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩(E?40,64mmol)加入到反應瓶中,逐步升溫至100℃反應12小時。待TLC檢測反應完畢后,趁熱在硅藻土中過濾,除去反應體系中的鹽和催 化劑,待濾液冷卻至室溫,用適量蒸餾水對濾液進行洗滌,分液后保留有機相,無水硫酸鎂干燥有機相后,使用旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)儀去除有機溶劑,所得粗料在甲苯中重結(jié)晶,過濾,將濾餅用石油醚多次淋洗,放入70℃烘箱干燥10小時,得到中間體F?40(42.0g,產(chǎn)率:82%)[3]。
![3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反應三 3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反應三](/NewsImg/2025-11-06/6389803668266812173421069.jpg)
參考文獻
[1] TCL華星光電技術(shù)有限公司,廣州華睿光電材料有限公司. 有機化合物、混合物、組合物、有機發(fā)光器件及顯示面板:CN202411574952.4[P]. 2025-03-04.
[2] 吉林奧來德光電材料股份有限公司. 一種多環(huán)芳族系化合物及其制備方法:CN202210502428.0[P]. 2022-07-15.
[3] 吉林奧來德光電材料股份有限公司. 多環(huán)芳族系化合物、其制備方法、發(fā)光材料、發(fā)光層和有機電致發(fā)光器件:CN202110160672.9[P]. 2021-06-29.