背景及概述
9,10-二聯(lián)苯蒽（9,10-Diphenylanthracene，簡稱DPA），別名9,10-二苯基蒽，CAS號(hào)1499-10-1，是一類經(jīng)典的稠環(huán)芳烴藍(lán)光材料，憑借優(yōu)異的熒光量子效率、熱穩(wěn)定性與載流子傳輸性，成為有機(jī)光電、化學(xué)發(fā)光、分析檢測領(lǐng)域的核心化合物。
基本理化性質(zhì)
9,10-二聯(lián)苯蒽常溫下為淡黃色至米色結(jié)晶粉末，具強(qiáng)藍(lán)色熒光。熔點(diǎn)245–248°C，沸點(diǎn)485°C，密度1.14g/cm3。不溶于水，易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、氯仿等有機(jī)溶劑。分子以蒽環(huán)為核心，9、10位直接連接兩個(gè)苯環(huán)，形成大π共軛體系，剛性強(qiáng)、熒光效率高、光熱穩(wěn)定，最大吸收波長393nm（環(huán)己烷），發(fā)射峰約430–450nm（藍(lán)光）。
合成方法
采用Suzuki偶聯(lián)法（高純度首選）制備9,10-二聯(lián)苯蒽[1]。
圖1 9,10-二聯(lián)苯蒽的合成反應(yīng)式
原料：9,10-二溴蒽與苯硼酸（摩爾比1:2.2）。
催化體系：Pd(PPh?)?（5–10mol%）、碳酸鈉為堿，甲苯/水混合溶劑。
條件：氮?dú)獗Ｗo(hù)、80°C回流4–8小時(shí)，TLC監(jiān)測。
純化：反應(yīng)液萃取、干燥、濃縮后，經(jīng)硅膠柱層析/重結(jié)晶得**純度≥99%**的電子級(jí)產(chǎn)品。
核心應(yīng)用領(lǐng)域
9,10-二聯(lián)苯蒽作為經(jīng)典藍(lán)光發(fā)光層材料或摻雜客體，用于有機(jī)電致發(fā)光器件，提供高色純度藍(lán)光，提升器件效率與壽命，廣泛用于手機(jī)屏、電視、柔性顯示。9,10-二聯(lián)苯蒽用于熒光棒、過氧草酸酯化學(xué)發(fā)光體系，接受能量后發(fā)射強(qiáng)藍(lán)光，是應(yīng)急照明、娛樂發(fā)光產(chǎn)品的關(guān)鍵熒光劑。9,10-二聯(lián)苯蒽用作熒光量子產(chǎn)率參比標(biāo)準(zhǔn)、生物成像熒光標(biāo)記、環(huán)境與食品中芳烴檢測的分析標(biāo)準(zhǔn)品。在有機(jī)半導(dǎo)體與光電材料領(lǐng)域，9,10-二聯(lián)苯蒽用于有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管，作為電子傳輸層或活性層，提升光電轉(zhuǎn)換效率與穩(wěn)定性。
行業(yè)價(jià)值
9,10-二聯(lián)苯蒽是藍(lán)光有機(jī)材料的里程碑化合物，自20世紀(jì)70年代起主導(dǎo)藍(lán)光OLED與化學(xué)發(fā)光領(lǐng)域。其結(jié)構(gòu)易修飾、性能穩(wěn)定、工藝成熟，支撐顯示、照明、生物檢測產(chǎn)業(yè)升級(jí)。隨柔性O(shè)LED、Mini-LED、生物成像技術(shù)發(fā)展，高純度電子級(jí)DPA需求持續(xù)增長，是有機(jī)光電產(chǎn)業(yè)鏈不可或缺的核心藍(lán)光材料。
參考文獻(xiàn)
[1]Advanced Synthesis and Catalysis, , vol. 356, # 2-3 p. 406 - 410