技術(shù)背景

1-溴甲基萘是一種重要的有機化合物，通常呈現(xiàn)為白色結(jié)晶固體，其化學結(jié)構(gòu)中包含一個萘環(huán)和一個溴甲基基團，1-溴甲基萘在化學合成和工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應用。1-溴甲基萘可以參與多種有機反應，如取代反應、加成反應等，從而生成一系列具有不同功能的衍生物。這些衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域有著廣泛的應用。例如，在醫(yī)藥領(lǐng)域，某些1-溴甲基萘的衍生物可以作為藥物中間體，用于合成具有特定藥理活性的藥物分子。

1-溴甲基萘的制備

1-溴甲基萘的制備方法較多。武漢科技大學在其發(fā)明專利《一種由萘制備高軟化點可紡瀝青的方法及其產(chǎn)品》采用了兩步法合成出了1-溴甲基萘[1]。在其發(fā)明專利中，制備1-溴甲基萘的實施方法主要包括如下步驟：1）稱量128g萘、35g聚甲醛、300mL40％氫溴酸溶液、130mL99.5％醋酸、80mL85％磷酸溶液及120mL99.7％的環(huán)己烷溶液置于1000mL三口燒瓶；稱量85mL99％三溴化磷溶液于滴液漏斗中，用集熱式恒溫加熱磁力攪拌器進行加熱攪拌，調(diào)節(jié)溫度為50℃，控制三溴化磷以0.3mL/min的速度滴加，以300rpm的速率進行激烈攪拌，反應時長為6小時；2）上述反應結(jié)束后，產(chǎn)品呈現(xiàn)分層現(xiàn)象，上層為有機層，下層為混合酸層。趁熱用分液漏斗分離出混合酸層，有機層加10％碳酸鉀溶液，反復堿洗至不呈酸性，再加入去離子水水洗三遍。然后用真空泵抽濾、真空干燥除去水分，有機層低溫下慢慢凝成固體，得到1?溴甲基萘，產(chǎn)率為90％，萘轉(zhuǎn)化率為97.9％，副產(chǎn)物為2,6?雙溴甲基萘。此外，華東理工大學在其發(fā)明專利《一種中間相瀝青的制備方法、中間相瀝青及應用》中采用了另一種方法也合成出了1-溴甲基萘[2]。其具體實施方案為，將2mol的1-甲基萘溶解于1L的四氯化碳并加入玻璃夾套反應釜中攪拌均勻，控制釜內(nèi)溫度為10℃，機械攪拌轉(zhuǎn)速為200rpm。將2mol的N-溴代丁二酰亞胺在6小時內(nèi)分為10批次加入溶液中進行反應。反應光源為氙燈，光照強度為5kW/m2。反應后通過過濾將副產(chǎn)物丁二酰亞胺去除并通過閃蒸回收溶劑四氯化碳，并經(jīng)過真空干燥得到1-溴甲基萘(421g)；該溴化反應產(chǎn)率利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀進行分析(GCMS-QP2010SE)，反應收率94%，選擇性>99%。

參考文獻

[1] 武漢科技大學. 一種由萘制備高軟化點可紡瀝青的方法及其產(chǎn)品. CN113527639A[P]; 2021.10.22.

[2] 華東理工大學. 一種中間相瀝青的制備方法、中間相瀝青及應用. CN118048167A[P]; 2024.05.17.