背景及概述

2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯（CAS號：1009307-13-4），別名2-乙氧基羰基乙烯基硼酸頻那醇酯，分子式為C??H??BO?，分子量226.08，屬于有機硼酸酯類化合物，是重要的醫(yī)藥中間體與有機化工試劑，廣泛應(yīng)用于有機合成及醫(yī)藥研發(fā)領(lǐng)域，其理化特性、安全要求及應(yīng)用場景具有明確的行業(yè)針對性。

特性

常溫下2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯為白色至淡黃色粉末，易溶于四氫呋喃、乙醇、乙酸乙酯等有機溶劑，難溶于水，分子結(jié)構(gòu)中含有乙氧羰基、乙烯基及硼酸酯基等關(guān)鍵官能團，化學(xué)性質(zhì)活潑，可參與多種有機反應(yīng)，尤其擅長通過Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)形成新的C-C單鍵，為復(fù)雜有機化合物的合成提供重要支撐。

制備

2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯可通過烯烴異構(gòu)化反應(yīng)制備，其中β-硼丙烯酸酯在特定催化劑作用下異構(gòu)化，可獲得該產(chǎn)物，部分工藝產(chǎn)率可達66%[1]。

圖1 2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯的合成反應(yīng)式

2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯儲存時需密封置于2~8℃環(huán)境中，惰性氣體保護，保持容器密閉，存放于干燥、陰涼、通風(fēng)處，遠離熱源、火花、明火及熱表面，遠離不相容材料和食品容器，泄漏時需及時采取收容、清除措施，避免污染環(huán)境。

應(yīng)用

2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯廣泛用于原料藥及藥物衍生物的合成，可參與丙型肝炎病毒抑制劑等藥物的制備，在抗病毒、抗炎等藥物研發(fā)中發(fā)揮重要作用。同時，它也是重要的有機化工試劑，除用于Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)外，還可作為有機合成砌塊，用于復(fù)雜多烯類化合物的立體控制合成，適配科研及工業(yè)規(guī)?；a(chǎn)需求，可用于外貿(mào)出口、科學(xué)研究及化學(xué)試劑等領(lǐng)域。

參考文獻

[1]Wong, Jason C.; Tang, Guozhi; Wu, Xihan; Liang, Chungen; Zhang, Zhenshan; Guo, Lei; Peng, Zhenghong; Zhang, Weixing; Lin, Xianfeng; Wang, Zhanguo; Mei, Jianghua; Chen, Junli; Pan, Song; Zhang, Nan; Liu, Yongfu; Zhou, Mingwei; Feng, Lichun; Zhao, Weili; Li, Shijie; Zhang, Chao; Zhang, Meifang; Rong, Yiping; Jin, Tai-Guang; Zhang, Xiongwen; Ren, Shuang; Ji, Ying; Zhao, Rong; She, Jin; Ren, Yi; He, Yun; Chen, Li; Xu, Chunping; Chen, Dawei; Cai, Jie; Chen, Taiping; Shan, Song; Pan, Desi; Ning, Zhiqiang; Lu, Xianping.[J]Journal of Medicinal Chemistry, 2012 , vol. 55, # 20 p. 8903 - 8925,23.