5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯是一種吡唑衍生物，常溫常壓下為米白色固體粉末，具有顯著的堿性和較好的化學穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于二甲基亞砜和醇類有機溶劑。5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯可由5-溴-吡唑-3-甲酸為原料，在縮合劑作用下和甲醇通過縮合酯化反應制備得到，該物質主要用作農(nóng)藥合成中間體，有文獻報道它可用于農(nóng)用雙酰胺類殺蟲劑的制備。

制備方法

圖1 5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將5-溴-吡唑-3-甲酸溶解于二氯甲烷中，然后往上述反應混合物種加入二氯亞砜作為酰氯化試劑，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應若干個小時，反應結束后將反應混合物在真空下進行濃縮處理，然后再往上述反應混合物中緩慢地加入甲醇，所得的反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌反應若干個小時，反應結束后將反應混合物用水和乙酸乙酯進行萃取處理。分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，所得的有機層在真空下進行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯。[1]

還原反應

圖2 5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯的還原反應

在0 °C下，將硼氫化鈉（756 mg，20 mmol）緩慢加入到5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯（410 mg，2 mmol，1 mmol）的甲醇（3 mL）溶液中。將混合物在室溫下攪拌1小時，之后減壓濃縮。殘余物用飽和碳酸氫鈉水溶液稀釋，再用乙酸乙酯萃取三次（3 × 50 mL）。合并有機相，經(jīng)無水硫酸鎂干燥后過濾，濾液減壓濃縮。粗品通過自動化快速色譜法（石油醚/乙酸乙酯）純化，得到（5-溴-1H-吡唑-3-基）甲醇。[2]

參考文獻

[1] Gaddamidi, Venkat; et al， Pyrolysis of [14C]-Chlorantraniliprole in Tobacco， Journal of Agricultural and Food Chemistry (2011), 59(17), 9424-9432.

[2] Abdelsamie, Ahmed S.; et al, Discovery and optimization of thiazole-based quorum sensing inhibitors as potent blockers of Pseudomonas aeruginosa pathogenicity, European Journal of Medicinal Chemistry (2024), 276, 116685.