(R)-(+)-2-氯丙酸是一種重要的手性有機化合物，分子式C3H5ClO2，分子量108.5，CAS號7474-05-7。作為手性丙氨酸類化合物，其在醫(yī)藥中間體和農(nóng)用化學品領(lǐng)域具有不可替代的應(yīng)用價值。
基本性質(zhì)
(R)-(+)-2-氯丙酸是一種無色至幾乎無色的透明液體，從化學結(jié)構(gòu)上看，(R)-(+)-2-氯丙酸的第二個碳原子是手性中心，決定了其獨特的立體化學特性，羧酸基團可與醇類反應(yīng)生成酯，也可與胺類反應(yīng)生成酰胺；氯原子則可作為親核取代反應(yīng)的位點，常用于制備手性醇類或醚類化合物[1]。(R)-構(gòu)型是指連接在手性碳原子(丙酸鏈中的第二個碳原子)上的四個不同基團的空間排列：-CH3、-Cl、-COOH和-CH2OH。根據(jù)Cahn-Ingold-Prelog優(yōu)先級規(guī)則，該構(gòu)型通過手性碳原子的立體構(gòu)型決定了分子與其他手性分子和試劑的相互作用方式。
應(yīng)用領(lǐng)域
1 醫(yī)藥領(lǐng)域
(R)-(+)-2-氯丙酸在醫(yī)藥領(lǐng)域的主要應(yīng)用是作為L-丙氨酰-L-谷氨酰胺的起始原料[2]。L-丙氨酰-L-谷氨酰胺是一種合成的谷氨酰胺二肽，作為哺乳動物細胞培養(yǎng)基中谷氨酰胺的替代品，具有耐熱滅菌的特性，能有效保護細胞免受毒性損傷。在生物制藥生產(chǎn)中，作為組分用于培養(yǎng)基，改善胰腺β細胞功能，維持線粒體代謝和刺激-分泌偶聯(lián)，這對胰島素釋放至關(guān)重要。
2 農(nóng)用化學品領(lǐng)域
(R)-(+)-2-氯丙酸在農(nóng)用化學品領(lǐng)域的主要應(yīng)用是作為芳氧基苯氧基丙酸(AOPP)類除草劑的關(guān)鍵中間體[3]。AOPP類除草劑通過抑制乙酰輔酶A羧化酶(ACCase)而發(fā)揮作用，該酶是葉綠素生物合成過程中的關(guān)鍵酶。只有(R)-構(gòu)型的2-氯丙酸才能與AOPP類除草劑的活性位點有效結(jié)合，產(chǎn)生預(yù)期的除草效果。主要應(yīng)用產(chǎn)品有喹禾靈，一種高效選擇性除草劑，用于防除禾本科雜草；吡氟禾草靈，對多種禾本科雜草具有優(yōu)異的防除效果。
參考文獻
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[2]施介華,金迪,李祥,周亮.2-氯丙酸及其酯的拆分研究進展[J].浙江工業(yè)大學學報,2006,34(5):502-508.
[3]文輝,邊慶花,王敏.光學純2-氯丙酸及其酯的合成與在手性農(nóng)藥中的應(yīng)用[J].農(nóng)藥,2004,43(8):363-366.