4-正戊基苯甲酸是一種苯甲酸衍生物，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，具有顯著的酸性和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于醇類(lèi)有機(jī)溶劑。4-正戊基苯甲酸可由4-正戊基苯硼酸和二氧化碳通過(guò)加合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體和液晶材料的合成原料。

合成方法

圖1 4-正戊基苯甲酸的合成方法

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將(4-戊基苯基)硼酸（192 mg）、KOMe（2.0當(dāng)量）和催化劑[(IPr)CuCl]（14.4 mg，3.0 mol%）混合，室溫?cái)嚢?-10分鐘。隨后通過(guò)四至五次抽真空并充入二氧化碳的循環(huán)，使Schlenk管內(nèi)充滿二氧化碳，并緊密密封。將反應(yīng)管在70 °C下攪拌24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，小心加入2.0 M鹽酸水溶液淬滅反應(yīng)，并加水稀釋。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取三次，合并有機(jī)相，依次用飽和食鹽水洗滌、無(wú)水硫酸鈉干燥、過(guò)濾，減壓蒸除溶劑，最后通過(guò)手動(dòng)柱層析純化產(chǎn)物4-正戊基苯甲酸。[1]

絡(luò)合金屬離子

以4-正戊基苯甲酸（PBA）為第一配體，2,2′-聯(lián)吡啶（bipy）為第二配體，合成了銪、鋱的三元配合物EuxTb(1-x)(PBA)3bipy（x = 1.0, 0.7, 0.5, 0.3, 0.0）。4-正戊基苯甲酸作為主要配體參與配位，與銪、鋱離子及聯(lián)吡啶共同構(gòu)建了系列配合物。通過(guò)UV、IR、元素分析和稀土絡(luò)合滴定對(duì)配合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，并利用熒光分光光度計(jì)研究了配合物的熒光性能及Eu3?、Tb3?之間的熒光相互影響規(guī)律。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，在稀土熒光配合物中，4-正戊基苯甲酸所形成的配位環(huán)境影響了Eu3?與Tb3?之間的能量傳遞過(guò)程，使得二者之間出現(xiàn)相互敏化或猝滅作用。其中，當(dāng)n(Eu3?):n(Tb3?)=7:3或3:7時(shí)，Tb3?對(duì)Eu3?的熒光表現(xiàn)為猝滅作用；而當(dāng)n(Eu3?):n(Tb3?)=1:1時(shí)，Tb3?對(duì)Eu3?的熒光則表現(xiàn)為敏化作用。與此同時(shí)，Eu3?對(duì)Tb3?的熒光具有較強(qiáng)的猝滅作用，且該猝滅作用隨銪離子濃度的增大而顯著增強(qiáng)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Nayal, Onkar S.; et al, Cu-Catalysed carboxylation of aryl boronic acids with CO2, Organic Chemistry Frontiers (2019), 6(21), 3673-3677.

[2] 宋立美,黃新煒,艾玉蓮.稀土(銪,鋱)芳香羧酸配合物的熒光性能研究[J].西安文理學(xué)院學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版, 2011, 14:4.