背景及概述^[1][2]

5-氯-3-苯并呋喃酮是酮類衍生物，可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備方法^[1]

5-氯-3-苯并呋喃酮的制備如下：苯酚衍生物（0.5mol）（R：5-氯）與乙酸酐（0.6mol）一起回流吡啶30分鐘，然后反應(yīng)混合物用冷卻后的水處理，過(guò)濾沉淀，用適當(dāng)?shù)娜軇┹腿」痰牟牧稀⒌玫降囊宜岜锦パ苌铮á瘢?.4摩爾）置于油浴中，與的燒瓶中的AlCl3（0.48mol）反應(yīng)，在離開(kāi)油浴后倒入粘稠的混合物，放入冰水中曬干，得20-羥基苯乙酮衍生物（II）。將化合物II（0.3mol）與乙酸一起攪拌在50-100℃下加入酸酐（0.45mol）3-4小時(shí)，為了防止羥基的反應(yīng)能力將其乙?；＋@得20-乙酰氧基苯乙酮衍生物（III）（0.25mol）；將化合物用Br2（0.3mol）的乙醚或乙酸溴化得20-乙酰氧基-2-溴苯乙酮衍生物（IV）；然后將其用10％HCl酸（300ml）水解，得到20-羥基-2-溴苯乙酮（V）。最后，從化合物V及乙酸鈉（0.6mol）在乙醇中的回流條件下環(huán)化反應(yīng)，過(guò)濾，然后結(jié)晶，得到5-氯苯并呋喃-3-酮（A3）：87-89℃。

應(yīng)用^[1]

5-氯-3-苯并呋喃酮可用于制備2-（3-或4-羥基亞芐基）苯并呋喃-3-酮衍生物：

（A3=5-氯苯并呋喃-3-酮）

具體步驟為：在70mL中正丁醇或異丁醇回流5-氯-3-苯并呋喃酮（20mmol）1小時(shí)，加入3-（4-羥基苯甲醛）衍生物（22mmol）使用鹽酸作為催化劑（1毫升）。冷卻后形成的沉淀物過(guò)濾和結(jié)晶。獲得衍生物（C1-C10）。

主要參考資料

[1]Synthesisandanti-canceractivityevaluationofnewauronederivatives