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2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯

2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯

中文名稱2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯
中文同義詞2-二環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯(XPHOS);2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯(XPHOS );X-PHOS, 2-二環(huán)己基磷-2,4,6-三異丙基聯(lián)苯;2-二環(huán)己基磷-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯;2-二環(huán)己基磷-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯, X-PHOS;2-(二環(huán)己基磷)-2',4',6'-三-異丙基-1,1'-聯(lián)苯;2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯,98+%;2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯
英文名稱X-PHOS
英文同義詞X-PHOS;2-DICYCLOHEXYLPHOSPHINO-2',4',6'-TRIISO-PROPYL-1,1'-BIPHENYL;2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl, X-PHOS;2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl,min.98%X-Phos;2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 98+%;ChemDose(R), X-Phos impregnated tablets, 2-Dicyclohexylphosphino-2μ,4μ,6μ-triisopropylbiphenyl impregnated tablets;X-Phos, ChemDose(R) tablets;2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-triisopropylbip
CAS號(hào)564483-18-7
分子式C33H49P
分子量476.72
EINECS號(hào)611-387-6
相關(guān)類別磷化合物;有機(jī)膦;聯(lián)苯膦化合物;雜環(huán)類;配體;有機(jī)砌塊;有機(jī)膦配體;其他化學(xué)試劑;催化劑;聯(lián)苯膦;醫(yī)藥中間體;磷配體;有機(jī)磷;膦配體;Achiral Phosphine;Aryl Phosphine;Buchwald Ligands Series;有機(jī)配體;配體化合物-膦配體化合物;染料中間體;化學(xué)品;有機(jī)化學(xué);醫(yī)藥原料;化工原料;中間體-有機(jī)中間體;有機(jī)化合物;化學(xué)試劑;Buchwald Ligands&Precatalysts
Mol文件564483-18-7.mol
結(jié)構(gòu)式2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯 結(jié)構(gòu)式

2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯 性質(zhì)

熔點(diǎn)187-190 °C(lit.)
沸點(diǎn)569.8±50.0 °C(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度苯(微溶)
形態(tài)粉末
顏色白色
敏感性Air Sensitive
穩(wěn)定性空氣敏感
InChI1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3
InChIKeyUGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1=CC=CC=C1C1=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=C1C(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫564483-18-7(CAS DataBase Reference)

2-雙環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯 用途與合成方法

2-二環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯是一種單膦配體,它可與多種過渡金屬發(fā)生配位,在化學(xué)合成領(lǐng)域中常用于鈀催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),邁克爾加成反應(yīng)等,在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有廣泛的應(yīng)用。

2-二環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯(XPHOS)用作合成新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的再生劑,作為潛在的選擇性c-met抑制劑,具有更好的藥代動(dòng)力學(xué)特性。

在裝有機(jī)械攪拌器和冷凝器的316升鋼反應(yīng)器中,在氮?dú)鈼l件下向13.6千克無水四氫呋喃中加入鎂(3.2千克),然后在回流條件下加熱反應(yīng)混合物,向反應(yīng)器中加入0.12千克1,2-二溴乙烷。緩慢地往上述反應(yīng)混合物中加入1-溴-2,4,6-三異丙苯(14.5 kg)和四氫呋喃 (20 kg)。攪拌1小時(shí)后反應(yīng)完成,向反應(yīng)器中加入第二批鎂(3.2 kg)。在一小時(shí)內(nèi)同時(shí)滴入鄰溴氯苯(9.8公斤)和四氫呋嗪(50.2公斤)。所得的反應(yīng)混合物在THF回流下保持?jǐn)嚢?小時(shí),直到diarylGrignard的形成完成(反應(yīng)后進(jìn)行GC)。將混合物冷卻至室溫,向混合物中加入氯化銅(0.485 kg),加入雙環(huán)己基氯化膦(11.8 kg)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束后用37kg亞硫酸氫鈉水溶液和72l水淬滅該反應(yīng)混合物,然后在混合物中加入38公斤乙酸乙酯,分離出有機(jī)層并將其在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑,讓磷化氫在0°C的乙酸乙酯中結(jié)晶一小時(shí),過濾固體并用2 × 20kg乙酸乙酯漂洗即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-二環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯。
用途 
偶聯(lián)反應(yīng)中,催化體系中配體成份
用途 
用作鈀催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的配體,生成文朵靈的C-15類似物;用于鈀催化2-鹵代苯胺直接環(huán)化生成吲哚和色氨酸;區(qū)域規(guī)則性聚噻吩的合成。用于深入研究芳烴磺酸酯、芳基鹵的鈀催化胺化和酰胺化反應(yīng)的配體

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-22-40
安全說明37/39-26-36/37
WGK Germany3
TSCANo
海關(guān)編碼29319090
存儲(chǔ)類別13 - 不可燃性固體

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/06D50382-二環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯
2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl
564483-18-71g640元
2026/06/06D50382-二環(huán)己基膦-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯
2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl
564483-18-75g1990元
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