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6,7-二羥基香豆素

6,7-二羥基香豆素

中文名稱6,7-二羥基香豆素
中文同義詞6,7-二羥基香豆素;6,7-二羥基香豆素(七葉素);秦皮乙素(標準品);七葉內(nèi)酯;6,7-二羥基香豆素, 98+%;七頁亭, 98+%;秦皮乙素,6,7-二羥基香豆素;黃獨素B;秦皮乙素
英文名稱Esculetin
英文同義詞CICHERINGENIN;ESCULETOL;ESCULETIN;LABOTEST-BB LT00233229;AKOS 215-98;6,7-DIHYDROXY-CHROMEN-2-ONE;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 6,7-DIHYDROXY-;2H-1-Benzopyran-2-one, 6,7-dihydroxy- (9CI)
CAS號305-01-1
分子式C9H6O4
分子量178.14
EINECS號206-161-5
相關(guān)類別化學對照品;標準品;中草藥成分;中藥對照品;香豆素;對照品;對照品,標準品;分析標準品;植物提取物;植提標準品;醫(yī)藥中間體;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;飼料添加劑;醫(yī)藥原料;植物生化提取物;中藥標準品;化工原料;Coumarins;Analytical Chemistry;Mass Spectrometry;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;Coumarin;Fluorescent;植物成分單體;中間體;標準品-中藥標準品;其他原料;木脂素;標準品 -中藥標準品;分析試劑-對照品;標準品,對照品;有機化工原料;生物化工類;化工材料;化工中間體;原料;Matrix Materials (MALDI-TOF-MS)
Mol文件305-01-1.mol
結(jié)構(gòu)式6,7-二羥基香豆素 結(jié)構(gòu)式

6,7-二羥基香豆素 性質(zhì)

熔點271-273 °C(lit.)
沸點270.35°C (rough estimate)
密度1.3431 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度溶解性 幾乎不溶于沸水、乙醚;溶于熱乙醇、冰醋酸
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)1.71(at 25℃)
顏色淺黃色
酸堿指示劑變色ph值范圍Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0)
水溶解性slightly soluble
Merck14,3697
BRN152788
主要應(yīng)用抗炎藥、抗病毒藥、抗癌癥藥
化妝品成分功效皮膚調(diào)理
InChI1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H
InChIKeyILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1cc2OC(=O)C=Cc2cc1O
LogP0.980 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫305-01-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
EPA化學物質(zhì)信息Esculetin (305-01-1)

6,7-二羥基香豆素 用途與合成方法

Esculetin (Cichorigenin, Aesculetin)是在很多種天然植物產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)的香豆素衍生物,具有抗水腫、抗炎、抗腫瘤的生物和藥理學特性,能抑制脂肪氧合酶。
TargetValue
lipoxygenase

Esculetin通過誘導(dǎo)細胞在細胞周期G1阻止,減少細胞增殖,這與cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2復(fù)合體的下調(diào)相關(guān)。Esculetin以劑量依賴方式和時間依賴方式顯著地抑制HCC細胞的增殖,IC50為2.24 mM。在SMMC-7721細胞中,它將細胞周期阻滯在S期,提高caspase-3和caspase-9的活性并誘導(dǎo)凋亡,但對caspase-8的活性沒有影響。在體內(nèi)和體外實驗中,Esculetin會引起線粒體膜電位的崩潰,伴隨著Bax表達的上升以及Bcl-2表達的下降。Esculetin在肝細胞癌的體內(nèi)體外實驗中,具有抗增殖活性,其作用機制與線粒體介導(dǎo)的半胱天冬酶依賴的凋亡途徑相關(guān)。

Esculetin顯著性降低帶瘤小鼠(Hepa1-6細胞)的腫瘤生長。隨著esculetin劑量的身高,腫瘤重量減少了20.33, 40.37, and 55.42%,而沒有明顯毒副作用。在三硝基苯磺酸誘導(dǎo)的炎癥性腸病大鼠實驗?zāi)P椭校? mg/kg的esculetin具有腸道抗炎活性。
化學性質(zhì) 
白色或淡黃色針狀結(jié)晶。熔點270℃。溶于乙醇和稀堿溶液,微溶于水、乙醇和乙酸乙酯,不溶于乙醚和氯仿。無臭,味微苦。
用途 
用作藥物中間體
用途 

秦皮乙素是藥物平喘寧的中間體。6,7-二羥基香豆素用硫酸二甲酯甲基化,即得到平喘寧(二甲氧基香豆素)。這是一種平喘藥,平喘效果明顯,并有祛痰、鎮(zhèn)咳的作用。秦皮乙素本身是一種抗菌藥,對痢疾桿菌有抑制作用,可用于治療急性菌痢,并有平喘、祛痰作用,也可用來治療慢性氣管炎。

生產(chǎn)方法 
由苯醌經(jīng)?;?、環(huán)合而得。

安全信息

危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36-37/39
WGK Germany3
RTECS號GN6382500
海關(guān)編碼29322090
存儲類別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/06E1287七葉亭 [MALDI-TOF/MS基質(zhì)用]
Esculetin [Matrix for MALDI-TOF/MS]
305-01-1200mg200元
2026/06/06E1287七葉亭 [MALDI-TOF/MS基質(zhì)用]
Esculetin [Matrix for MALDI-TOF/MS]
305-01-11g850元
"6,7-二羥基香豆素"相關(guān)產(chǎn)品信息
羥基香豆素 羥基乙叉二膦酸 雙羥香豆素 羥甲香豆素 香豆素 白楊素 1,3-二羥基丙酮 4-羥基香豆素 7-羥基香豆素 三氯生 6-羥基香豆素 秦皮甲素 抗氧劑264 圣草次甙 七葉皂苷IB 甲磺酸艾日布林 鹽酸埃羅替尼 甲磺酸艾日布林 秦皮乙素
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