6,7-二羥基香豆素
| 中文名稱 | 6,7-二羥基香豆素 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6,7-二羥基香豆素;6,7-二羥基香豆素(七葉素);秦皮乙素(標準品);七葉內(nèi)酯;6,7-二羥基香豆素, 98+%;七頁亭, 98+%;秦皮乙素,6,7-二羥基香豆素;黃獨素B;秦皮乙素 |
| 英文名稱 | Esculetin |
| 英文同義詞 | CICHERINGENIN;ESCULETOL;ESCULETIN;LABOTEST-BB LT00233229;AKOS 215-98;6,7-DIHYDROXY-CHROMEN-2-ONE;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 6,7-DIHYDROXY-;2H-1-Benzopyran-2-one, 6,7-dihydroxy- (9CI) |
| CAS號 | 305-01-1 |
| 分子式 | C9H6O4 |
| 分子量 | 178.14 |
| EINECS號 | 206-161-5 |
| 相關(guān)類別 | 化學對照品;標準品;中草藥成分;中藥對照品;香豆素;對照品;對照品,標準品;分析標準品;植物提取物;植提標準品;醫(yī)藥中間體;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;飼料添加劑;醫(yī)藥原料;植物生化提取物;中藥標準品;化工原料;Coumarins;Analytical Chemistry;Mass Spectrometry;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;Coumarin;Fluorescent;植物成分單體;中間體;標準品-中藥標準品;其他原料;木脂素;標準品 -中藥標準品;分析試劑-對照品;標準品,對照品;有機化工原料;生物化工類;化工材料;化工中間體;原料;Matrix Materials (MALDI-TOF-MS) |
| Mol文件 | 305-01-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
6,7-二羥基香豆素 性質(zhì)
| 熔點 | 271-273 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 270.35°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3431 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶解性 幾乎不溶于沸水、乙醚;溶于熱乙醇、冰醋酸 |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 1.71(at 25℃) |
| 顏色 | 淺黃色 |
| 酸堿指示劑變色ph值范圍 | Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0) |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| Merck | 14,3697 |
| BRN | 152788 |
| 主要應(yīng)用 | 抗炎藥、抗病毒藥、抗癌癥藥 |
| 化妝品成分功效 | 皮膚調(diào)理 |
| InChI | 1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H |
| InChIKey | ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1cc2OC(=O)C=Cc2cc1O |
| LogP | 0.980 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 305-01-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質(zhì)信息 | Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | Esculetin (305-01-1) |
| Target | Value |
| lipoxygenase |
Esculetin通過誘導(dǎo)細胞在細胞周期G1阻止,減少細胞增殖,這與cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2復(fù)合體的下調(diào)相關(guān)。Esculetin以劑量依賴方式和時間依賴方式顯著地抑制HCC細胞的增殖,IC50為2.24 mM。在SMMC-7721細胞中,它將細胞周期阻滯在S期,提高caspase-3和caspase-9的活性并誘導(dǎo)凋亡,但對caspase-8的活性沒有影響。在體內(nèi)和體外實驗中,Esculetin會引起線粒體膜電位的崩潰,伴隨著Bax表達的上升以及Bcl-2表達的下降。Esculetin在肝細胞癌的體內(nèi)體外實驗中,具有抗增殖活性,其作用機制與線粒體介導(dǎo)的半胱天冬酶依賴的凋亡途徑相關(guān)。
Esculetin顯著性降低帶瘤小鼠(Hepa1-6細胞)的腫瘤生長。隨著esculetin劑量的身高,腫瘤重量減少了20.33, 40.37, and 55.42%,而沒有明顯毒副作用。在三硝基苯磺酸誘導(dǎo)的炎癥性腸病大鼠實驗?zāi)P椭校? mg/kg的esculetin具有腸道抗炎活性。秦皮乙素是藥物平喘寧的中間體。6,7-二羥基香豆素用硫酸二甲酯甲基化,即得到平喘寧(二甲氧基香豆素)。這是一種平喘藥,平喘效果明顯,并有祛痰、鎮(zhèn)咳的作用。秦皮乙素本身是一種抗菌藥,對痢疾桿菌有抑制作用,可用于治療急性菌痢,并有平喘、祛痰作用,也可用來治療慢性氣管炎。
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | GN6382500 |
| 海關(guān)編碼 | 29322090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語言 |
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