PHTHALOYL-GLYCINE TERT·BUTYL ESTER 基本信息
| 中文名稱 | PHTHALOYL-GLYCINE TERT·BUTYL ESTER |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-鄰苯二甲酰-甘氨酸叔丁酯;鄰苯二甲酰甘氨酸叔丁酯;2-(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)乙酸叔丁酯;鄰苯二甲酰亞胺基-甘氨酸叔丁酯 |
| 英文名稱 | PHT-GLY-OTBU |
| 英文同義詞 | Phthaloyl-glycine tert·butyl ester;NSC126801;Phthaloyl-glycinetertutylester;PHTHALYL-GLYCINE T-BUTYL ESTER;PHTHALOYL-GLYCINE T-BUTYL ESTER;PHT-GLY-OTBU;2H-Isoindole-2-acetic acid, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate |
| CAS號(hào) | 6297-93-4 |
| 分子式 | C14H15NO4 |
| 分子量 | 261.27 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸 |
| Mol文件 | 6297-93-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
PHTHALOYL-GLYCINE TERT·BUTYL ESTER 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 96.0-97.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 370.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.245±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -2.49±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
生產(chǎn)方法
5292-43-3
1074-82-4
6297-93-4
在250 mL三頸燒瓶中配置熱電偶、氮?dú)馊肟诠芗按帕嚢杵?，加入溴乙酸叔丁酯?0 g，51 mmol）。隨后加入丙酮（100 mL）作為溶劑，并加入四丁基溴化銨（0.8 g，2.5 mmol）作為相轉(zhuǎn)移催化劑。一次性加入鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽，將反應(yīng)體系加熱至45℃，維持反應(yīng)15小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至21℃，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮去除丙酮。向濃縮物中加入乙酸乙酯（100 mL）和水（30 mL），在21℃下攪拌20分鐘以實(shí)現(xiàn)相分離。分離有機(jī)層，依次用飽和碳酸鈉溶液（3×30 mL）和鹽水洗滌。濃縮有機(jī)相以去除揮發(fā)性溶劑。將粗產(chǎn)物懸浮于乙醇（30 mL）中，緩慢加入水（30 mL），耗時(shí)30分鐘。將懸浮液在21℃下攪拌過夜，隨后通過過濾收集固體產(chǎn)物，用水洗滌，最終得到2-(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)乙酸叔丁酯，分離產(chǎn)率為78.4%，HPLC純度達(dá)99.29%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 80, # 2, p. 989 - 1002
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 23, p. 6209 - 6217