6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 基本信息
| 中文名稱 | 6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;6-氯胸腺嘧啶;6-氯-5-甲基尿嘧啶;5-甲基-6-氯尿嘧啶;6-氯-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 |
| 英文名稱 | 6-CHLOROTHYMINE |
| 英文同義詞 | 6-CHLOROTHYMINE;6-Chloro-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;6-CHLORO-5-METHYL-2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE;6-Chloro-5-Methyl-1H-pyriMidine-2,4-dione;6-Chloro-5-Methyluracil;EOS-62068;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-chloro-5-methyl-;6-CHLOROTHYMINE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS號(hào) | 1627-28-7 |
| 分子式 | C5H5ClN2O2 |
| 分子量 | 160.56 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 1627-28-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 266-267 °C(Solv: water (7732-18-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.49±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.52±0.10(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
生產(chǎn)方法
2417-22-3
1627-28-7
以5-甲基巴比土酸（CAS:2417-22-3）為原料合成6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步驟如下：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5-甲基巴比土酸（9.40g，0.066mol）和芐基三乙基氯化銨（BTAC）（30.14g，0.13mol）懸浮于三氯氧化磷（POCl3）（154mL，1.65mol）中，于50℃攪拌加熱7小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并在真空下蒸發(fā)至干。將殘余物在0℃下小心地用285g冰水淬滅，隨后將漿液置于冰箱中過(guò)夜。過(guò)濾收集沉淀，用冷水洗滌，并在五氧化二磷存在下真空干燥，得到6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5.60g，0.035mol，產(chǎn)率53%）為白色固體。產(chǎn)物熔點(diǎn)為270-272℃。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：11.81（br s，1H，NH），11.32（br s，1H，NH），1.82（s，3H，CH3）。IR（KBr，νcm-1）：3158（NH），3013,2814（Csp2-H），1711,1647（C=O），1625（C=C），1491（NH），1424（C-N），891（NH），753（C-Cl）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 159 - 174