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2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖

2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖

中文名稱2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖
中文同義詞卡格列凈 中間體 KG-2.1;2,3,4,6-O-四特戊?;?ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖;2,3,4,6-O-四特戊?;?ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖,依帕列凈中間體;2,3,4,6-四鄰叔戊酰基-ALPHA-D-溴化吡喃葡萄糖;2,3,4,6-O-四特戊?;?ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖,依帕列凈中間體 1KG;2,3,4,6-O-四特戊?;?ALPHA-D-溴;2,3,4,6-四-氧-特戊酰基-Α-D-溴代吡喃葡萄糖;依帕列凈雜質(zhì)66
英文名稱2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
英文同義詞2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE;TETRAKIS(2,2-DIMETHYLPROPANOATE)-A-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE;2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-a-D-glucopyranosyl bromide (stabilised with CaCO3);[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-broMo-3,4,5-tris(2,2-diMethylpropanoyloxy)tetrahydropyran-2-yl]Methyl2,2-diMethylpropanoate;2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-a-D-glucopyranosylbromide;(2R,3R,4S,5R,6R)-2-BroMo-6-((pivaloyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-diMethylpropanoate);Canagliflozin Intermediate3;α-D-glucopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl
CAS號81058-27-7
分子式C26H43BrO9
分子量579.53
EINECS號686-241-8
相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥原料藥;醫(yī)藥原料;SGLT2;substrate;Canagliflozin intermediate
Mol文件81058-27-7.mol
結(jié)構(gòu)式2,3,4,6-O-四特戊?;?ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖 結(jié)構(gòu)式

2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖 性質(zhì)

熔點(diǎn)147-148°C
沸點(diǎn)530.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0-0Pa at 20-25℃
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少量)
形態(tài)固體
顏色白色至類白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D 152.0±3.0°, c =3 in chloroform
穩(wěn)定性對光敏感、對濕度敏感
InChIKeyBSDBCYHGMPHOAL-WPECYLAMNA-N
SMILESO([C@@H]1[C@H](O[C@H](Br)[C@H](OC(=O)C(C)(C)C)[C@H]1OC(=O)C(C)(C)C)COC(=O)C(C)(C)C)C(=O)C(C)(C)C |&1:1,2,4,6,14,r|
LogP7.2 at pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫81058-27-7

2,3,4,6-O-四特戊?;?ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖 用途與合成方法

2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖可用于制備卡格列凈??ǜ窳袃鬋anagliflozin是第一個(gè)被FDA批準(zhǔn)的SGLT2抑制劑藥物,能通過將葡萄糖分解后通過腎臟排出體外的方式來降低血糖,用于治療成人2型糖尿病,具有廣闊的前景。

以ALPHA-D-葡萄糖為原料,經(jīng)與特戊酰氯反應(yīng)保護(hù)所有羥基后,再與溴化鋅、三甲基溴硅烷在-10℃反應(yīng)生成中間體四,上保護(hù)基的工藝中加入少量氯化亞砜,使特戊酰氯用量降低一半,收率無影響,兩步收率都在82%以上,總收率大于67%。

2,3,4,6-O-四特戊?;?alpha-D-溴代吡喃葡萄糖

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-36
WGK GermanyWGK 3
海關(guān)編碼2932990090
存儲類別11 - 可燃固體

MSDS信息

"2,3,4,6-O-四特戊?;?ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖"相關(guān)產(chǎn)品信息
索非布韋 焦磷酸鉀 D-葡萄糖醛酸 恩格列凈 恩格列凈雜質(zhì)06 氨芐西林 (1S)-1,5-脫水-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氫-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-葡萄糖醇 (R)-3-(4-(5溴-2-氯芐基)苯氧基)四氫呋喃 乙酰恩格列凈 埃格列凈 伊格列凈 卡格列凈 1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘代苯 (3S)-3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氫呋喃 2-(5-溴-2-氟芐基)苯并噻吩 (2-氯-5-碘苯基)[4-[[(3S)-四氫-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮 甲基1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氫-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 四-O-芐基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖基溴化
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