5-三氟甲基靛紅
| 中文名稱 | 5-三氟甲基靛紅 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-三氟甲基靛紅;5-(三氟甲基)吲哚啉-2,3-二酮 |
| 英文名稱 | 5-(TRIFLUOROMETHYL)ISATIN |
| 英文同義詞 | N-Boc-4-keto-proline methyl ester;5-(TRIFLUOROMETHYL)ISATIN;BUTTPARK 24\07-39;Trifluoromethyl isatin;5-(Trifluoromethyl)-1H-indole-2,3-dione, 5-(Trifluoromethyl)indolin-2,3-dione;5-(TRIFLUOROMETHYL)ISATIN ISO 9001：2015 REACH;1H-Indole-2,3-dione, 5-(trifluoromethyl)-;5-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione |
| CAS號(hào) | 345-32-4 |
| 分子式 | C9H4F3NO2 |
| 分子量 | 215.13 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;芳香三氟甲基;Indoles and derivatives;Pyrroles & Indoles |
| Mol文件 | 345-32-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-三氟甲基靛紅 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 246 °C(Solv: acetic acid (64-19-7)) |
|---|---|
| 密度 | 1.525±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.48±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 淺棕色至棕色固體 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 345-32-4(CAS DataBase Reference) |
5-三氟甲基靛紅是典型的吲哚二酮類衍生物，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工領(lǐng)域。以取代三氟甲基苯甲醛為起始物料，經(jīng)制備羥胺關(guān)鍵中間體后，經(jīng)關(guān)環(huán)反應(yīng)制備5-三氟甲基靛紅。其制備反應(yīng)式如下圖：
在5-三氟甲基苯甲醛和39.8g乙酸疊氮化甲酯的100ml甲醇溶液中冷卻至-8°C的甲醇鈉（28％甲醇溶液，87ml）在攪拌下將該溶液緩慢滴加到200ml甲醇溶液中。在相同溫度下攪拌2小時(shí)后，將反應(yīng)溶液倒入冰水中，過濾收集沉淀的晶體，用水洗滌，干燥，得到疊氮化物。將14.4g所獲得的疊氮化物在120ml二甲苯中的溶液緩慢滴入300ml沸騰的二甲苯中。隨后，將混合物回流1小時(shí)，然后冷卻，通過過濾收集沉淀的晶體并干燥，從而獲得5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯。mp182-183℃。
向300毫升5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中，加入35毫升2N氫氧化鈉，加熱回流2小時(shí)。接下來，在減壓下蒸餾出甲醇，并將殘余物用水稀釋并用鹽酸酸化。過濾收集沉淀的晶體，用水洗滌并干燥，得到7.9g5，7-二氟-5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸。
在冰冷卻下，將5.6gN，N-二氯氨基甲酸乙酯加入到4.0g5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液（乙酸84ml-水21ml）中。攪拌1小時(shí)。向反應(yīng)液中加水，用乙酸乙酯萃取，將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后，用無水硫酸鎂干燥。在減壓下蒸餾出溶劑，將殘余物溶于60ml的50％甲醇水溶液中，加熱至回流1小時(shí)，并在室溫下攪拌一整夜。減壓蒸餾除去甲醇，向殘?jiān)屑铀?，用乙酸乙酯萃取，將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后，用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮溶劑，并將殘余物通過硅膠柱色譜純化，并從乙酸乙酯-正己烷中重結(jié)晶，得到標(biāo)題化合物5-三氟甲基靛紅。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2933790090 |