表兒茶素
概述抗氧化活性研究乙醇提取工藝毒理學(xué)數(shù)據(jù)生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)表征圖譜參考資料 用途與合成方法 MSDS 表兒茶素價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題
| 中文名稱 | 表兒茶素 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (-)-表兒茶素,來源于綠茶;表兒茶酚;表兒茶素(EC);表兒茶素(標(biāo)準(zhǔn)品);2-(3,4-羥基苯基)-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇;表兒茶精;EPICATECHIN/EC 表兒茶素;表兒茶素((-)-表兒茶素、表兒茶酸、(EC) 表兒茶素、表兒茶酚、表兒茶精、2-(3,4-羥基苯基)-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇) |
| 英文名稱 | L-Epicatechin |
| 英文同義詞 | 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXY-FLAVANE;3,3',4',5,7-PENTAHYROXYFLAVONE;3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVAN;(-)-epicatecho;(-)-epicatechol;EPICATECHIN, (+)-;CIS-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL;(-)-CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE |
| CAS號(hào) | 490-46-0 |
| 分子式 | C15H14O6 |
| 分子量 | 290.27 |
| EINECS號(hào) | 207-710-1 |
| 植物來源 | 茶葉 |
| 相關(guān)類別 | 中草藥成分;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;小分子抑制劑;對(duì)照品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;chemical reagent;食品添加劑;含硫化合物;醫(yī)藥原料;植物激素及核酸類;生物活性小分子;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;植提;植物單體;生化試劑-植物激素及核酸類;原料藥;植物提取;醫(yī)用原料;日化原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;黃酮;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;植物提取;Pharmaceutical Raw Materials;chiral;Aromatics;Chiral Reagents;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract |
| Mol文件 | 490-46-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
表兒茶素 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 240 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -55~-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH) |
| 沸點(diǎn) | 629.2 °C |
| 密度 | 1.593±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C |
| 溶解度 | 不溶于水;不溶于乙醇; DMSO 中≥14.5 mg/mL |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.54±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
| 生物來源 | green tea |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 水溶解性 | Soluble in water or alcohol |
| Merck | 13,1912 |
| BRN | 92760 |
| 穩(wěn)定性 | 吸濕性 |
| 主要應(yīng)用 | 代謝組學(xué) 維生素、營(yíng)養(yǎng)保健品和天然產(chǎn)品 |
| 化妝品成分功效 | 抗氧化劑 染發(fā)劑 口腔護(hù)理 皮膚護(hù)理 - 其他 皮膚保護(hù) 除臭劑 收斂劑 |
| InChI | 1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1 |
| InChIKey | PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N |
| SMILES | O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3 |
| LogP | 0.490 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 490-46-0(CAS DataBase Reference) |
金蕎麥為蓼科植物金蕎麥 Fagopyrumdibotrys 的干燥根莖,具有清熱解毒、排膿祛瘀的功效,臨床用于肺癰吐膿,肺熱喘咳,乳蛾腫痛等證的治療。研究表明,表兒茶素、原兒茶酸等為金蕎麥抗菌、消炎、鎮(zhèn)咳的主要成分。金蕎麥乙醇提取物中表兒茶素的含量占 65% ~ 70%,表兒茶素成為金蕎麥含量測(cè)定的重要指標(biāo)。此外,表兒茶素對(duì)心腦血管也有防治作用,同時(shí)能預(yù)防腫瘤,具有抗氧化作用[1]。
表 兒 茶 素 可 以 抑 制 LPS 誘 導(dǎo) 的RAW264. 7 細(xì)胞炎癥反應(yīng),其抗炎作用與抑制細(xì)胞炎癥因子 NO,TNF-α,IL-1 和 IL-6 生成,下調(diào) i NOS蛋白表達(dá),介導(dǎo)激活 MARK 信號(hào)通路 p38,ERK1 /2和 JNK 蛋白表達(dá)的調(diào)控有關(guān)。研究金蕎麥中(-)-表兒茶素活性物質(zhì)的抗氧化活性。超氧陰離子自由基清除實(shí)驗(yàn)表明其抗氧化率達(dá)到83.08%;羥自由基清除實(shí)驗(yàn)表明活性物質(zhì)質(zhì)量濃度對(duì)清除率的影響差異極顯著(P<0.01),質(zhì)量濃度為0.350 mg/m L時(shí)清除率達(dá)77.30%;還原力測(cè)定實(shí)驗(yàn)表明其還原力達(dá)到同質(zhì)量濃度VC的48.02%,且質(zhì)量濃度對(duì)還原力的影響差異極顯著(P<0.01);乙醇提取物中活性物質(zhì)含量達(dá)1.40 mg/m L,占?jí)K根干物質(zhì)質(zhì)量的2.52%。實(shí)驗(yàn)證明金蕎麥(-)-表兒茶素活性物質(zhì)具有很好的抗氧化活性,可作為一種天然、高效的抗氧化劑。通過單因素試驗(yàn)法,經(jīng) F 檢驗(yàn)和新復(fù)極差法( SSR 法) 比較,先后確定了乙醇濃度、提取溫度、料液比、提取時(shí)間的大致范圍; 再通過四因素三水平的正交試驗(yàn),得到優(yōu)化后的提取工藝為乙醇體積分?jǐn)?shù) 60% 、提取溫度 20 ℃ 、料液比( g/m L) 1∶ 18、提取時(shí)間 30 min,得到金蕎麥( -) 表兒茶素類活性物質(zhì)的平均提取率達(dá) 2. 5% 。工藝簡(jiǎn)單合理,可應(yīng)用于金蕎麥( -) 表兒茶素單體產(chǎn)業(yè)化的前期生產(chǎn)。1、急性毒性:小鼠經(jīng)腹腔LD50:1gm/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;
2、致突變數(shù)據(jù):姐妹染色單體exchangeTEST系統(tǒng):人類淋巴細(xì)胞,500mg/L。該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
圖1 表兒茶素紅外圖譜

圖2 表兒茶素核磁圖(13CNMR)[1]阮洪生,牟晉珠.表兒茶素對(duì)脂多糖誘導(dǎo)RAW264.7細(xì)胞分泌炎癥因子的影響[J/OL].中國(guó)實(shí)驗(yàn)方劑學(xué)雜志,2017,(04):159-163.
[2]孫文基,謝世昌 主編;趙曄,張興群,陳千良等 編.天然藥物成分定量分析.北京:中國(guó)醫(yī)藥科技出版社.2003.第151頁(yè).
[3]黃仁術(shù),易凡,何惠利,吳宋華親,方嬌嬌,楊敏. 金蕎麥(-)-表兒茶素抗氧化活性研究[J/OL]. 食品科學(xué),2014,35(15):118-121. (2014-03-03)[2017-08-28]
[4]黃仁術(shù),尹汪斌,何曉梅,王得勝,張偉. 乙醇提取金蕎麥(-)表兒茶素類活性物質(zhì)的工藝[J]. 生物加工過程,2011,9(04):35-40.
[5]表兒茶素.化學(xué)品數(shù)據(jù)庫(kù).[引用日期2017.08.28]
藥理藥效:防治心血管疾病、預(yù)防癌癥、抗氧化作用。
表 兒 茶 素 可 以 抑 制 LPS 誘 導(dǎo) 的RAW264. 7 細(xì)胞炎癥反應(yīng),其抗炎作用與抑制細(xì)胞炎癥因子 NO,TNF-α,IL-1 和 IL-6 生成,下調(diào) i NOS蛋白表達(dá),介導(dǎo)激活 MARK 信號(hào)通路 p38,ERK1 /2和 JNK 蛋白表達(dá)的調(diào)控有關(guān)。研究金蕎麥中(-)-表兒茶素活性物質(zhì)的抗氧化活性。超氧陰離子自由基清除實(shí)驗(yàn)表明其抗氧化率達(dá)到83.08%;羥自由基清除實(shí)驗(yàn)表明活性物質(zhì)質(zhì)量濃度對(duì)清除率的影響差異極顯著(P<0.01),質(zhì)量濃度為0.350 mg/m L時(shí)清除率達(dá)77.30%;還原力測(cè)定實(shí)驗(yàn)表明其還原力達(dá)到同質(zhì)量濃度VC的48.02%,且質(zhì)量濃度對(duì)還原力的影響差異極顯著(P<0.01);乙醇提取物中活性物質(zhì)含量達(dá)1.40 mg/m L,占?jí)K根干物質(zhì)質(zhì)量的2.52%。實(shí)驗(yàn)證明金蕎麥(-)-表兒茶素活性物質(zhì)具有很好的抗氧化活性,可作為一種天然、高效的抗氧化劑。通過單因素試驗(yàn)法,經(jīng) F 檢驗(yàn)和新復(fù)極差法( SSR 法) 比較,先后確定了乙醇濃度、提取溫度、料液比、提取時(shí)間的大致范圍; 再通過四因素三水平的正交試驗(yàn),得到優(yōu)化后的提取工藝為乙醇體積分?jǐn)?shù) 60% 、提取溫度 20 ℃ 、料液比( g/m L) 1∶ 18、提取時(shí)間 30 min,得到金蕎麥( -) 表兒茶素類活性物質(zhì)的平均提取率達(dá) 2. 5% 。工藝簡(jiǎn)單合理,可應(yīng)用于金蕎麥( -) 表兒茶素單體產(chǎn)業(yè)化的前期生產(chǎn)。1、急性毒性:小鼠經(jīng)腹腔LD50:1gm/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;
2、致突變數(shù)據(jù):姐妹染色單體exchangeTEST系統(tǒng):人類淋巴細(xì)胞,500mg/L。該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。

圖1 表兒茶素紅外圖譜

圖2 表兒茶素核磁圖(13CNMR)[1]阮洪生,牟晉珠.表兒茶素對(duì)脂多糖誘導(dǎo)RAW264.7細(xì)胞分泌炎癥因子的影響[J/OL].中國(guó)實(shí)驗(yàn)方劑學(xué)雜志,2017,(04):159-163.
[2]孫文基,謝世昌 主編;趙曄,張興群,陳千良等 編.天然藥物成分定量分析.北京:中國(guó)醫(yī)藥科技出版社.2003.第151頁(yè).
[3]黃仁術(shù),易凡,何惠利,吳宋華親,方嬌嬌,楊敏. 金蕎麥(-)-表兒茶素抗氧化活性研究[J/OL]. 食品科學(xué),2014,35(15):118-121. (2014-03-03)[2017-08-28]
[4]黃仁術(shù),尹汪斌,何曉梅,王得勝,張偉. 乙醇提取金蕎麥(-)表兒茶素類活性物質(zhì)的工藝[J]. 生物加工過程,2011,9(04):35-40.
[5]表兒茶素.化學(xué)品數(shù)據(jù)庫(kù).[引用日期2017.08.28]
化學(xué)性質(zhì)
來源于豆科植物兒茶[Acacia catechu (L.F.) Willd]的去皮枝干用途
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:防治心血管疾病、預(yù)防癌癥、抗氧化作用。
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