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除蟲菊素

除蟲菊素

中文名稱除蟲菊素
中文同義詞天然除蟲菊酯;除蟲菊酯;除蟲菊素 II;除蟲菊素;除蟲菊花渣粉;50%除蟲菊素;甲醇中除蟲菊素;除蟲菊素Ⅱ
英文名稱PYRETHRIN 2
英文同義詞3beta(e)))-*(z);3beta(e)]]-lpha[s(z);chrysanthemumdicarboxylicacidmonomethylesterpyrethroloneester;chrysanthemumdicarboxylicacidmonomethylesterpyrethroloneester.;cyclopropaneacrylicacid,3-carboxy-alpha,2,2-trimethyl-,1-methylester,ester;cyclopropanecarboxylicacid,3-(3-methoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl)-2,2-dimeth;ent7,543;pyrethrins II
CAS號121-29-9
分子式C22H28O5
分子量372.45
EINECS號204-462-6
相關(guān)類別醫(yī)藥原料;有機原料;植提;殺蟲劑;植物提取物;有機氯殺蟲劑;驅(qū)蟲殺蟲劑;農(nóng)用獸用原料;農(nóng)藥;原料;中藥對照品;化學(xué)試劑-科研試劑;化學(xué)試劑
Mol文件121-29-9.mol
結(jié)構(gòu)式除蟲菊素 結(jié)構(gòu)式

除蟲菊素 性質(zhì)

比旋光度D19 +14.7° (isooctane-ether)
沸點bp0.007 192-193°
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率nD20 1.5355
溶解度可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)油狀
顏色淺黃色
Henry's Law Constant4.5×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
InChIKeyVJFUPGQZSXIULQ-QNOZCZAQSA-N
SMILES[C@@H]1(C(O[C@H]2CC(=O)C(CC=CC=C)=C2C)=O)[C@@H](/C=C(/C)\C(OC)=O)C1(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫121-29-9
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyrethrin II (121-29-9)

除蟲菊素 用途與合成方法

除蟲菊素為天然除蟲菊提取物,具有殺蟲藥用價值,內(nèi)含除蟲菊酯Ⅰ、除蟲菊酯Ⅱ、瓜菊酯和茉莉菊酯。除蟲菊素的殺蟲譜廣,有較高的胃毒作用,對咀嚼式口器害蟲有特效;又有強烈的觸殺作用,主要用于防治刺吸式口器害蟲;且擊倒快,對哺乳動物安全,易降解,不污染環(huán)境。40年代中期,化學(xué)合成農(nóng)藥如有機氯、有機磷和氨基酸甲酯類殺蟲劑尚未問世前,除蟲菊制劑就被廣泛地用于防治農(nóng)業(yè)害蟲,并取得了良好效果。從1947年起,人工首次合成擬除蟲菊酯獲得成功,目前已經(jīng)人工合成的擬除蟲菊酯類化合物有:烯丙菊酯(1947年)、胺菊酯(1963年),芐呋菊酯(1965年)、苯醚菊酯(1968年)、芐氯菊酯(1972年)、氯氰菊酯(1973年)、溴氰菊酯(1973年)以及非三碳環(huán)的殺滅菊酯等,其藥效、光穩(wěn)定性超過天然除蟲菊酯及有機磷、有機氯、氨基甲酸三類常用合成殺蟲劑。近年來,合成產(chǎn)物逐步代替了天然物,不僅用于室內(nèi)滅蟲,也用于農(nóng)業(yè)害蟲的防治。
除蟲菊素主要成分除蟲菊酯Ⅰ和除蟲菊酯Ⅱ的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
圖1為除蟲菊素主要成分除蟲菊酯Ⅰ和除蟲菊酯Ⅱ的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。淺黃色油狀粘稠物,蒸汽壓極低,水中幾乎不溶。易溶于有機溶劑,如醇類、氯化烴類,硝基甲烷,除蟲菊素的活性在堿性液中迅速水解,并隨之失去殺蟲活性。增效劑有穩(wěn)定作用。將除蟲菊千花粉碎,通過80目篩,便于更充分吸收微波能。將粉碎后已知含量(采用超臨界C02提取法和沙氏提取法綜合得平均量為每100kg干花含除蟲菊素l.69kg,即粉碎后除蟲菊干花中含除蟲菊素為1.69%)及水份(5.03%)的干花粉取10份各100g分別置于開口容器中,各加人30Oml乙腈/己烷萃取溶劑(介質(zhì)常數(shù)1.9,對微波是透明的),密封浸潤5h,進行微波輻照萃取所用功率625W,頻率2450MHz,輻照時間40s,濾去殘渣,真空蒸發(fā)乙睛/己烷萃取溶劑,得除蟲菊素,乙腈/己烷可重復(fù)使用。除蟲菊素在除蟲菊花或制劑中的含量分析方法,有容量分析法,即A.0.A.C法(汞還原法),比色法,極譜分析法,色層分析法,紙上層析法,光譜分析法等。
1.氣相色譜法:用10%NPGS?Chromosorb?W柱,在160℃以電子捕獲檢測器檢測,可以將除蟲菊素的6個活性成分分離;若用150~225℃,2℃/分鐘程序升溫,氫火焰離子化檢測器檢測,則效果較好。也可用3~5%SE-30?Chromosrb?W柱,氣化溫度190℃,柱溫和檢測器溫度為205℃進行分析。
2.薄層層析和高效液相色譜法:在硅膠HF-254薄板上,采用正己烷/醋酸乙酯(19:1)為展開劑,可將6個除蟲菊素組分分開。用Lichrosorb?Si-60正相柱,正己烷/醋酸乙酯(9:1)為流動相溶劑,1.5ml/min,紫外檢測在254nm可以實現(xiàn)6種除蟲菊素的分離和定量測定。除蟲菊素主要有2種降解途徑,即光降解和生物降解。這兩種降解常常是重疊著進行的,當(dāng)它進入溫血動物體內(nèi),即通過酯鏈的水解而降解;當(dāng)受日光和紫外線的影響時,就開始在羥基上降解,促使其結(jié)構(gòu)上的酸和醇部分發(fā)生氧化,除蟲菊素在鳥類和哺乳動物體內(nèi)的代謝和排泄,比在昆蟲和魚體內(nèi)快得多。它在植物上最初的代謝和在牲畜體內(nèi)的代謝相類似。除蟲菊素在土壤中也發(fā)生同樣形式的水解和氧化反應(yīng),但是通過過濾既沒有獲得降解產(chǎn)物,也沒有得到完整的母體化合物。每日允許攝入量:0.04mg/kg.bw
急性經(jīng)口LD50:2370mg/kg
急性經(jīng)皮LD50:>5000mg/kg
中國毒性:低毒
國外毒性:(Moderately hazardous, 中度危害)LD50大鼠(mg/kgbw)經(jīng)口固體(50~500)液體(200~2000),經(jīng)皮固體(100~1000)液體(400~4000)
水生生物:對魚高毒,LC50(96小時,mg/L,靜態(tài)試驗)銀大馬哈魚39,水渠鯰魚114,LC50(μg/L)蘭鰓太陽魚10,虹鱒魚5.2
蜜蜂:高毒,有忌避作用,LD50(經(jīng)口)22ng/蜂,(接觸)130-290ng/蜂
天敵:急性經(jīng)口LD50野鴨>10000mg/kg
水土保持:太陽光和紫外光加速分解1.蚜蟲的防治:用5%除蟲菊素乳油1000~1500倍液,于晴天傍晚或陰天施藥, 葉片正背面及莖桿均勻施藥。種群數(shù)量大時, 可連續(xù)施藥2次或以上, 每次間隔 5~7 天。
2.菜青蟲的防治:用 5%乳油 1000~1500倍液, 于害蟲三齡以前用藥, 白菜和甘藍要在包心以前用藥。應(yīng)在清晨露水蒸發(fā)之后均勻噴霧。
3.白粉虱、煙粉虱的防治:于白粉虱發(fā)生初期進行防治, 在上午9點之前, 白粉虱飛翔能力較弱的時候進行防治, 將藥劑稀釋000~1500倍。莖葉均勻噴霧, 重點噴灑葉背白粉虱聚集處, 連續(xù)施藥 2~3 次, 每次間隔 5~7天。
4.潛葉蠅的防治:用 5%乳油 1000~1500倍液,于潛葉蠅發(fā)生初期, 進行莖葉噴霧, 施藥時需均勻周到, 連續(xù)施藥3次或以上,每次間隔 5~7天。
5.棉鈴蟲、煙青蟲的防治:用5%除蟲菊素乳油1000~1500倍液, 在辣椒、番茄等苗期于清晨露水蒸發(fā)后進行莖葉噴霧; 花期施藥, 于上午9點左右施藥, 重點噴灑花部; 果實膨大期或采摘期施藥, 于清晨天將亮?xí)r或者傍晚7點以后, 進行噴霧防治, 重點噴灑果部, 使果實完全著藥。
6.豆莢螟的防治:用 5%乳油1000~1500倍液, 菜豆、豇豆等豆科植物苗期可于清晨露水剛蒸發(fā)后, 約上午9點左右, 或傍晚5點以后進行莖葉噴霧; 花期蟲害, 在上午9點到10點花盛開時, 進行噴霧防治, 重點對花進行噴灑。結(jié)莢期施藥, 若條件允許情況下, 可于太陽落山后, 大約晚上7點左右, 進行噴霧, 施藥時需細致周到, 重點針對豆莢施藥。中毒癥狀:除蟲菊素屬神經(jīng)毒劑,接觸部位皮膚感到刺痛,尤其在口、鼻周圍但無紅斑。很少引 起全身性中毒。接觸量大時會引起頭痛、頭昏、惡心、嘔吐、雙手顫抖,全 身抽搐或驚厥、昏迷、休克。
急救治療:無特殊解毒劑,可對癥治療。大量吞服時可洗胃。不能催吐。⑴除蟲菊素見光易分解,噴灑時間最好選在傍晚進行。
⑵除蟲菊素不能與石硫合劑、波爾多液、松脂合劑等堿性農(nóng)藥混用。
⑶商品制劑需在密閉容器中保存,避免高溫、潮濕和陽光直射。
⑷除蟲菊是強力觸殺性藥劑,施藥時藥劑一定要接觸蟲體才有效,否則效果不好。
用途 
可用于生產(chǎn)氣霧殺蟲劑、蚊香、動物香波及綠色農(nóng)藥等
生產(chǎn)方法 

1.存在于菊科 (Compositae)菊屬(Chrysanthemum)除蟲菊亞屬 (Pyrethrum)的若干種植物的花中,尤以白花除 蟲 菊 (Pyrethrum cinerariaefolium)中的有效成分含量最高。除蟲菊干花中含除蟲菊素一般為0.9%~1.3%,經(jīng)石油醚回流萃取,濃縮,得粗制黏稠物約含除蟲菊素30%,經(jīng)過脫蠟和脫色,得含除蟲菊素60%的精品,可供配制浸膏和加工其他制劑之用,如再用硝基甲烷等作進一步精制,最后可獲得除蟲菊素含量達80%~85%的近于無色黏稠油狀高純度產(chǎn)品。也可以用混合溶劑抽提,如甲醇/煤油、石油醚/乙腈、石油醚/硝基甲烷等。

安全信息

危險品標(biāo)志Xn,N
危險類別碼20/21/22-50/53
安全說明13-60-61
危險品運輸編號2902
TSCATSCA listed
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29183000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)121-29-9(Hazardous Substances Data)
毒性man,LDLo,unreported,1029mg/kg (1029mg/kg),"Poisoning; Toxicology, Symptoms, Treatments," 2nd ed., Arena, J.M., Springfield, IL, C.C. Thomas, 1970Vol. 2, Pg. 73, 1970.

MSDS信息

"除蟲菊素"相關(guān)產(chǎn)品信息
2-乙基丁酸烯丙酯 富右旋反式丙烯菊酯 菊酸乙酯 2-丙烯基-3-甲基-4-羥基-2-環(huán)戊烯-1-酮 (±)-菊醇 菊甲酸 菊酸 除蟲菊素I 除蟲菊素 菊二酸 S-烯丙醇酮 3-甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮 除蟲菊酯 除蟲菊素水乳劑
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