L-3,4-二氟苯丙氨酸 基本信息
| 中文名稱 | L-3,4-二氟苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | L-3,4-二氟苯丙氨酸;3,4-二氟-L-苯丙氨酸;3,4-二氟-L-苯基丙氨酸,98%;3,4-二氟-L-苯基丙氨酸;(S)-2-氨基-3-(3,4-二氟苯基)丙酸;化合物 3,4-DIFLUORO-L-PHENYLALANINE |
| 英文名稱 | L-3,4-DIFLUOROPHENYLALANINE |
| 英文同義詞 | RARECHEM BK PT 0121;(S)-2-AMINO-3-(3,4-DIFLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID;H-PHE(3,4-DIF)-OH;H-PHE(3,4-F 2)-OH;L-3,4-DIFLUOROPHE;L-3,4-DIFLUOROPHENYLALANINE;H-D-PHE(M,P-F2)-OH;H-3,4-DIFLUORO-L-PHE-OH |
| CAS號(hào) | 31105-90-5 |
| 分子式 | C9H9F2NO2 |
| 分子量 | 201.17 |
| EINECS號(hào) | 200-528-9 |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸系列;中藥對(duì)照品;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Amino Acids |
| Mol文件 | 31105-90-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
L-3,4-二氟苯丙氨酸 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 311.9±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.379±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.16±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 31105-90-5(CAS DataBase Reference) |
112897-97-9
31105-90-5
通用方法：將適宜的醛1j、1n或1o（0.5 mmol）、丙二酸（1.0 mmol）及哌啶（0.01 mmol）溶解于DMSO（500 mL）中，隨后將混合物置于微波反應(yīng)器中加熱（60°C，30分鐘）。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入氨水溶液（9.5 mL，13% w/v，約7 M，通過緩慢加入干冰調(diào)節(jié)至pH 10.0），隨后加入過量的大腸桿菌BL21(DE3)細(xì)胞（400 mg濕細(xì)胞糊）以催化生成目標(biāo)產(chǎn)物3,4-二氟-L-苯基丙氨酸。將懸浮液于37°C攪拌數(shù)小時(shí)，反應(yīng)進(jìn)程通過HPLC監(jiān)測(cè)。為分離產(chǎn)物，使用硫酸水溶液（20% w/v）將反應(yīng)混合物酸化至pH <2.0，隨后離心（8000 rpm，5分鐘）以去除細(xì)胞及未轉(zhuǎn)化的底物沉淀。將Dowex 50WX8氫型樹脂（5.0 g）裝入一次性塑料柱中，依次用去離子水（20 mL）和硫酸水溶液（20 mL，5% w/v）洗滌。將生物轉(zhuǎn)化后的上清液以1 mL/min的流速上樣至樹脂柱。先用去離子水沖洗樹脂床至流出液呈中性，再用氨水溶液（20 mL，5% w/v）洗脫產(chǎn)物。合并含產(chǎn)物的餾分，于離心蒸發(fā)器中干燥過夜，得到相應(yīng)的L-苯丙氨酸衍生物L(fēng)-3j、L-3n或L-3o，為白色固體。4.7.1. (S)-2-氨基-3-(3,4-二氟苯基)丙酸（L-3j）。產(chǎn)率：84 mg（84%），HPLC測(cè)定ee值為99%。1H NMR (D2O/NaOH, 400 MHz), δ: 7.03–7.18 (m, 2H), 6.90–6.99 (m, 1H), 3.36–3.44 (m, 1H), 2.81–2.90 (dd, J = 13.6, 6.0 Hz, 1H), 2.70–2.79 (dd, J = 13.6, 7.2 Hz, 1H)。13C NMR (D2O/NaOH, 101 MHz), δ: 182.06, 150.94 (dd, 1JCF = 243 Hz, 2JCF = 12 Hz), 150.09 (dd, 1JCF = 242 Hz, 2JCF = 13 Hz), 135.33 (dd, 3JCF = 5 Hz, 4JCF = 3 Hz), 125.51 (dd, 3JCF = 6 Hz, 4JCF = 3 Hz), 117.83 (d, 2JCF = 17 Hz), 116.97 (d, 2JCF = 17 Hz), 57.33, 39.94。HRMS (ESI), m/z: 計(jì)算值202.0680 [MH], 實(shí)測(cè)值202.0689 [MH]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 46, p. 7256 - 7262
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2922498590 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW023110590504 | L-3,4-二氟苯丙氨酸 3,4-Difluoro-L-phenylalanine | 31105-90-5 | 5g | 645元 |
| 2025/12/22 | XW023110590503 | L-3,4-二氟苯丙氨酸 3,4-Difluoro-L-phenylalanine | 31105-90-5 | 1g | 130元 |