3-聯(lián)苯硼酸
| 中文名稱 | 3-聯(lián)苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-聯(lián)苯硼酸;3-苯基苯硼酸;3-聯(lián)苯硼酸,98%;聯(lián)苯-3-硼酸;3-聯(lián)苯硼酸 1G;3-苯基苯硼酸,98%;3-聯(lián)苯硼酸(含數(shù)量不等的酸酐);3-聯(lián)苯基硼酸 |
| 英文名稱 | Biphenyl-3-boronic acid |
| 英文同義詞 | 3-Biphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);Biphenyl-3-boronica;biphenyl-3-ylboronic acid(SALTDATA: FREE);2-phenylphenyl hydrogen boronate;3-Biphenylboronic Acid Biphenyl-3-boronic acid,98%;3-BIPHENYLBORONIC ACID; [1,1'-BIPHENYL]-3-YLBORONIC ACID;3- biphenylboric acid |
| CAS號(hào) | 5122-95-2 |
| 分子式 | C12H11BO2 |
| 分子量 | 198.03 |
| EINECS號(hào) | 671-848-2 |
| 相關(guān)類別 | 苯基硼酸類及衍生物系列;環(huán)雜硼酸;聯(lián)苯系列;硼酸;雜環(huán)硼酸;硼化合物;硼酸系列;硼酸類中間體;有機(jī)金屬試劑;blocks;BoronicAcids;Boronic acid;Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Boronic Acids;醫(yī)藥中間體;硼酸及其衍生物;合成材料中間體;OLED中間體;化工原料;氟化物;OLED中間體-苯&聯(lián)苯類 |
| Mol文件 | 5122-95-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-聯(lián)苯硼酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 193-198 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 411.0±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.30±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 2836311 |
| InChI | InChI=1S/C12H11BO2/c14-13(15)12-8-4-7-11(9-12)10-5-2-1-3-6-10/h1-9,14-15H |
| InChIKey | GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1C=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=1)(O)O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 5122-95-2(CAS DataBase Reference) |
3-聯(lián)苯硼酸是一種有機(jī)中間體，常用于金屬偶聯(lián)反應(yīng)。3-聯(lián)苯硼酸可由1,3-二溴苯與苯基硼酸為原料，通過(guò)兩步反應(yīng)制備得到。
1.化合物5-1的制備
將1,3-二溴苯(58克,246毫摩爾)、苯基硼酸(20克,164毫摩爾)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩爾)和Na2CO3(52克,492毫摩爾)溶解于混合溶劑甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后，將反應(yīng)混合物在90℃下攪拌3小時(shí)。然后，通過(guò)緩慢加入蒸餾水來(lái)終止反應(yīng)，并用EA提取反應(yīng)混合物。用無(wú)水MgSO4干燥得到的有機(jī)層以去除殘留水分，減壓蒸餾以去除溶劑，并通過(guò)柱過(guò)濾以得到化合物5-1(26克,70％)。
2.化合物5-2的制備
將化合物5-1(26克,111毫摩爾)溶解于THF(500毫升)之后，將反應(yīng)混合物冷卻到-78℃。10分鐘后，緩慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩爾,2.5M己烷溶液)，并將該反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)。然后，緩慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩爾)，并將該反應(yīng)混合物攪拌24小時(shí)。反應(yīng)終止后，添加1M的HCl，用EA提取該反應(yīng)混合物。用無(wú)水MgSO4干燥得到的有機(jī)層以去除殘留水分，減壓蒸餾以去除溶劑，用MC/己烷重結(jié)晶以得到化合物5-2，即3-聯(lián)苯硼酸(14.3克,65％)。
安全信息
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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