谷氨酸 5-芐酯 N-羧基環(huán)內(nèi)酸酐
| 中文名稱 | 谷氨酸 5-芐酯 N-羧基環(huán)內(nèi)酸酐 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 谷氨酸 5-芐酯 N-羧基環(huán)內(nèi)酸酐;(4S)-2,5-二氧-4-惡唑烷丙酸芐酯;3-(2,5-二氧代惡唑烷-4-基)丙酸(S)-芐酯;5-芐酯谷氨酸;(S)-3-(2,5-二氧代噁唑烷-4-基)丙酸芐酯;5-芐酯谷氨酸,NCA;谷氨酸 5-芐酯 N-羧基環(huán)內(nèi)酸;格拉替雷中間體3 |
| 英文名稱 | 5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride |
| 英文同義詞 | H-GLU(OBZL)-NCA;Glutamic acid, 5-benzyl ester, NCA;Glu(Obzl)NCA;5-Benzyl-L-glutaMateNCA;L-5-Benzyl ester GlutaMic acid Anhydride;NCA of benzyl protected L-glutaMic acid;4-Oxazolidinepropanoic acid, 2,5-dioxo-, phenylMethyl ester, (4S)-;(S)-benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate |
| CAS號(hào) | 3190-71-4 |
| 分子式 | C13H13NO5 |
| 分子量 | 263.25 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 特殊氨基酸;氨基酸;特色小分子產(chǎn)品;生化產(chǎn)品;優(yōu)勢(shì)供應(yīng);特色產(chǎn)品;AMINOACIDS DERIVATIVES |
| Mol文件 | 3190-71-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
谷氨酸 5-芐酯 N-羧基環(huán)內(nèi)酸酐 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 97-98℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.293 |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（輕微）、氯仿（輕微）、DMSO（輕微）、THF（輕微） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.03±0.40(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -14.2°(C=0.01g/mL, THF, 20°C, 589nm) |
| 穩(wěn)定性 | 溶液不穩(wěn)定 |
| InChI | InChI=1S/C13H13NO5/c15-11(18-8-9-4-2-1-3-5-9)7-6-10-12(16)19-13(17)14-10/h1-5,10H,6-8H2,(H,14,17)/t10-/m0/s1 |
| InChIKey | UGCBVSDSTGUPBC-JTQLQIEISA-N |
| SMILES | O1C(=O)[C@H](CCC(OCC2=CC=CC=C2)=O)NC1=O |
1676-73-9
3190-71-4
實(shí)施例2：制備L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-芐基酯；在該實(shí)施例中，將3.3 L無水四氫呋喃與466 g（1.96 mol）L-谷氨酸γ-芐基酯的攪拌混合物以0.5 L/min的流速通入液面氮?dú)?，并加熱?5℃。維持此狀態(tài)30分鐘。隨后，將氮?dú)饬魉僭鲋? L/min，并以控制速率加入389 g（3.93 mol）氣態(tài)光氣，確保在10分鐘內(nèi)反應(yīng)混合物溫度維持在50°C至65°C之間。通過干冰/丙酮回流冷凝器將光氣冷凝回反應(yīng)容器。光氣加畢后，繼續(xù)在50°C至65°C下加熱反應(yīng)混合物25分鐘，直至固體完全溶解，得到澄清溶液。移除干冰和丙酮回流冷凝器，改用氮?dú)庖? L/min的流速在50°C至65°C下吹掃反應(yīng)混合物30分鐘。隨后，在50°C至65°C及15 mmHg壓力下進(jìn)行真空汽提，以除去四氫呋喃和過量光氣，殘余物經(jīng)濃縮后結(jié)晶。將結(jié)晶殘余物溶解于2.8 L無水乙酸乙酯中，通過真空過濾去除不溶固體。在攪拌下，向?yàn)V液中緩慢加入5.5 L無水己烷以誘導(dǎo)產(chǎn)物結(jié)晶。將結(jié)晶漿液攪拌30分鐘后，于5°C冷藏過夜。產(chǎn)物通過氮?dú)獗Ｗo(hù)下的真空過濾分離，依次用0.93 L的3:1己烷/乙酸乙酯混合液和1.4 L己烷洗滌。在漏斗中，保持氮?dú)庹龎?，通過抽真空干燥30分鐘，隨后在室溫下真空干燥至恒重。最終獲得461 g（產(chǎn)率89.2%）L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-芐基酯，熔點(diǎn)為92°C至94°C，氯化物含量為0.022%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/47703, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12-13
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1317 - 1324
[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243
[4] Biomacromolecules, 2011, vol. 12, # 10, p. 3797 - 3804