N-CBZ-DL-絲氨酸甲酯 基本信息
| 中文名稱 | N-CBZ-DL-絲氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | CBZ-DL-絲氨酸甲酯;2-芐氧基羰基氨基-3-羥基丙酸 甲酯;N-CBZ-DL-絲氨酸甲酯;甲基 2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-羥基丙酸酯;N-芐氧羰基-DL-絲氨酸甲酯 |
| 英文名稱 | methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate |
| 英文同義詞 | methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate;N-Cbz-DL-serine Methyl Ester;Cbz-DL-Ser-OMe;Z-DL-Ser-ome;Z-DL-Serine methyl ester;Serine,N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester;Ethyl2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate;methyl3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate |
| CAS號(hào) | 14464-15-4 |
| 分子式 | C12H15NO5 |
| 分子量 | 253.25 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 14464-15-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
N-CBZ-DL-絲氨酸甲酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 42 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 140-150 °C(Press: 0.01 Torr) |
| 密度 | 1.254 |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.49±0.46(Predicted) |
| 外觀 | 乳白至淺黃色 <42°C 固態(tài),>42°C 液態(tài) |
2104-89-4
501-53-1
14464-15-4
以2-氨基-3-羥基丙酸甲酯(19.04 mmol)和氯甲酸芐酯為原料合成N-Cbz-DL-絲氨酸甲酯的一般步驟:將2-氨基-3-羥基丙酸甲酯溶解于34 mL水中。向該溶液中加入59.02 mmol(3.1當(dāng)量)的氧化鎂和16 mL乙醚。將混合物置于冰浴中冷卻至0℃。在攪拌條件下,緩慢加入50%溶于甲苯的氯甲酸芐酯溶液(9.0 mL),并在0℃下持續(xù)攪拌2小時(shí)。隨后,將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫,并繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后,過(guò)濾混合物,濾渣用2 mL乙醚洗滌。將水相用檸檬酸酸化至pH≈3,隨后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥。通過(guò)薄層色譜(TLC)在30%乙酸乙酯/正己烷和正丁醇:乙酸:水(3:1:1)體系中監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。最終產(chǎn)物為白色結(jié)晶固體,收率74%,熔點(diǎn)116-120℃(文獻(xiàn)值:118-120℃)。
參考文獻(xiàn):
[1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 3, p. 401 - 412
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2924297099 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW021446415405 | N-CBZ-DL-絲氨酸甲酯 | 14464-15-4 | 25G | 442元 |
| 2026/06/05 | XW021446415404 | N-CBZ-DL-絲氨酸甲酯 | 14464-15-4 | 10G | 193元 |