頭孢他啶側(cè)鏈酸活性酯 基本信息
| 中文名稱 | 頭孢他啶側(cè)鏈酸活性酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 氨曲南側(cè)鏈;頭孢活性硫酯;頭孢他啶側(cè)鏈活性酯;頭孢他啶側(cè)鏈活性酯 (活性酯);頭孢他定活性酯;頭孢他啶側(cè)鏈酸活性酯;頭孢他定側(cè)鏈酸活性酯;頭孢他啶活性酯 |
| 英文名稱 | 2-Mercaptobenzothiazolyl-(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl) isopropoxyiminoacetate |
| 英文同義詞 | 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLYL-(Z)(2-AMINOTHIAZOLE-4YL)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)ISOPROPOXYIMINO ACETATE;S-2-BENZOTHIAZOYL-(Z)-2-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-1-METHYLETHOXYIMINO)-2-(AMINOTHIAZOL-4-YL)ACETATE;S-2-BENZOTHIAZOLYL-(Z)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL-ISOPROPOXYIMINO)THIOACETATE BENZOTHIAZOLE ESTER;S-2-BENZOTHIAZOLYL (Z)-2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-(1-T-BUTOXYCARBONYL-1-METHYL)ETHOXYIMINOTHIOACETATE;S-2-BENZOTHIAZOLYL-(2)-2-(1-TERBATOXYCANBONYL-1-METHYLETHOXYIMINO)-4-THIAZOLE ACETATE;S-2-benzothiazoyl-(Z)-2-(1-ter-butoxycanbonyl-1-methylethoxyimino)-4-thiazoleacetate;S-2-Benzothiazoyl-(Z)-2-(ter-butoxycarbonyl-isopropoxyimino)-4-thiazoleacetate(TAEM);2-mercaptobenzoly-α-(2-aminothiazol-4-yl)-alpha-[(tert-butoxycarbonyl)-Isopropoxyimino] acetate |
| CAS號 | 89604-92-2 |
| 分子式 | C20H22N4O4S3 |
| 分子量 | 478.61 |
| EINECS號 | 419-040-9 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料;原料藥;氨曲南;醫(yī)藥原料藥;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;Pharmaceutical Intermediates;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;醫(yī)藥原料;化學(xué)試劑;化學(xué)中間體;原料藥;工業(yè)化工類 |
| Mol文件 | 89604-92-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
頭孢他啶側(cè)鏈酸活性酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 138-140°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 621.6±61.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 0.83±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 淡黃色低 |
| InChI | InChI=1S/C20H22N4O4S3/c1-19(2,3)27-16(26)20(4,5)28-24-14(12-10-29-17(21)22-12)15(25)31-18-23-11-8-6-7-9-13(11)30-18/h6-10H,1-5H3,(H2,21,22)/b24-14- |
| InChIKey | RCZJVHXVCSKDKB-OYKKKHCWSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)C(O/N=C(/C1=CSC(N)=N1)\C(SC1=NC2=CC=CC=C2S1)=O)(C)C |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 89604-92-2(CAS DataBase Reference) |
120-78-5
86299-47-0
89604-92-2
以二硫化二苯并噻唑和(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(((1-(叔丁氧基)-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)氧基)亞氨基)乙酸為原料，合成(Z)-2-(((1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-2-氧代亞乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸叔丁酯的一般步驟如下：在21℃條件下，將35g (Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(((1-(叔丁氧基)-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)氧基)亞氨基)乙酸和48g二硫化二苯并噻唑加入到二氯甲烷和乙腈的混合溶劑中（混合溶劑總質(zhì)量為250g，密度為1.0g/cm3）。攪拌10分鐘后，加入1.0mL吡啶。在22℃下，緩慢加入8.0mL三乙胺。加完后，將反應(yīng)溫度升至30℃，保持此溫度反應(yīng)50分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物冷卻至21℃，在此溫度下緩慢滴加28mL亞磷酸三乙酯，滴加過程控制在2.5小時(shí)內(nèi)完成。滴加完畢后，將反應(yīng)液在21±1℃下繼續(xù)反應(yīng)3.0小時(shí)。之后，將反應(yīng)混合物冷卻至3℃，保持此溫度反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)完成后，進(jìn)行抽濾，收集固體產(chǎn)物，并在60℃下干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物(Z)-2-(((1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-2-氧代亞乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸叔丁酯，收率為92.6％，純度為99.3％。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106699683, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028-0033