2,6-二氯吡啶-4-硼酸頻哪醇酯 基本信息
| 中文名稱 | 2,6-二氯吡啶-4-硼酸頻哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2,6-二氯吡啶-4-硼酸頻哪醇酯;2,6-二氯吡啶-4-硼酸酯;2,6-二氯吡啶-4-硼酸頻呢醇酯;2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶;2,6-二氯吡啶-4-頻哪醇硼酸酯;2,6-二氯吡啶-4-硼酸嚬哪醇酯;2,6-二氯吡啶-4-硼酸頻那醇酯 |
| 英文名稱 | 2,6-DICHLORO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE |
| 英文同義詞 | 2,6-Dichloropyridine-4-boronic acid,pinacol ester;2,6-Dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl);2,6-DICHLORO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE;2,6-Dichloropyridinyl-4-boronic acid pinacol ester;2,6-DICHLORO-4-(TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE;(2,6-DICHLOROPYRIDIN-4-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER;Pyridine, 2,6-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;2-(2,6-Dichloro-4-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane |
| CAS號 | 408492-27-3 |
| 分子式 | C11H14BCl2NO2 |
| 分子量 | 273.95 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 硼酸酯;醫(yī)藥中間體;有機化學(xué);吡啶;Organic boronic acid |
| Mol文件 | 408492-27-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2,6-二氯吡啶-4-硼酸頻哪醇酯 性質(zhì)
| 熔點 | 117-119°C |
|---|---|
| 沸點 | 373.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -3.74±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C11H14BCl2NO2/c1-10(2)11(3,4)17-12(16-10)7-5-8(13)15-9(14)6-7/h5-6H,1-4H3 |
| InChIKey | PEFDHAOFDBNZEQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cc(Cl)nc(Cl)c2 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 408492-27-3 |
2402-78-0
73183-34-3
408492-27-3
以2,6-二氯吡啶和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成2,6-二氯吡啶-4-硼酸頻哪醇酯的一般步驟：在氮氣保護下，將2,6-二氯吡啶（3g，20.3mmol）、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基（5.92g，23.3mmol）、1,10-菲咯啉（145mg，0.81mmol）和氯代雙（1,5-環(huán)辛二烯）銥（I）二聚體（267mg，0.30mmol）溶于1,2-二氯乙烷（20mL）中。通入氮氣5分鐘后，將反應(yīng)混合物在100℃下加熱1小時。反應(yīng)完成后，將冷卻的混合物倒入乙醚（150mL）和4M氫氧化鈉水溶液（200mL）的混合液中，分離有機相和水相。水相用冰浴冷卻后，用5M鹽酸水溶液酸化，過濾產(chǎn)生的沉淀，用水洗滌并干燥，得到2,6-二氯吡啶-4-硼酸頻哪醇酯（4.9g，17.9mmol，收率88%）。LCMS（方法A）：保留時間0.74分鐘；m/z 192,194（作為硼酸離子化的MH+）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 1.28（12H，s），7.57（2H，s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 16, p. 3586 - 3589
[2] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 25, p. 8058 - 8061
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 37, p. 7318 - 7327
[4] Patent: WO2011/110575, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 49, p. 17197 - 17202
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | D5574 | 2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶 2,6-Dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 408492-27-3 | 1g | 70元 |
| 2026/06/06 | D5574 | 2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶 2,6-Dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 408492-27-3 | 5g | 280元 |