4μ8C
| 中文名稱 | 4μ8C |
|---|---|
| 中文同義詞 | 8-甲?；?7-羥基-4-甲基香豆素;7-羥基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛;7-羥基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛;化合物4Μ8C;IRE1抑制劑III,4Μ8CCALBIOCHEM;PERFEMIKER]4Μ8C,99%;4Μ8C,IRE1 RNASE抑制劑;化合物4Μ8C,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名稱 | 7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde |
| 英文同義詞 | 2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde, 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-;8C;7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde;4-Methyl-7-hydroxy-8-formylcoumarin;7-Hydroxy-8-formyl-4-methylcoumarin;8-Formyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one;IRE1 Inhibitor III, 4μ8C;4M8C |
| CAS號(hào) | 14003-96-4 |
| 分子式 | C11H8O4 |
| 分子量 | 204.18 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;有機(jī)化學(xué);Inhibitors |
| Mol文件 | 14003-96-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4μ8C 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 189-190℃ (ethanol ) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 398.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.541 |
| 折射率 | 1.641 |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加熱） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.22±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 黃色粉末 |
| 顏色 | 白色至米色 |
| 穩(wěn)定性 | 從購(gòu)買(mǎi)之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存長(zhǎng)達(dá) 1 個(gè)月。 |
| InChI | InChI=1S/C11H8O4/c1-6-4-10(14)15-11-7(6)2-3-9(13)8(11)5-12/h2-5,13H,1H3 |
| InChIKey | RTHHSXOVIJWFQP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OC2=C(C=O)C(O)=CC=C2C(C)=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 14003-96-4 |
| Target | Value |
|
IRE1 Rnase
(Cell-free assay) | 76 nM |
4μ8C阻斷基底(RIDD)接近IRE1的活性部位，并選擇性使Xbp1 剪接作用和IRE1介導(dǎo)的mRNA降解失活。IRE1抑制隨后誘導(dǎo)內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激，而沒(méi)有可測(cè)量的急性毒性。4μ8C，作為IRE1抑制劑，阻斷CD4+ T 細(xì)胞中IL-4，IL-5，和IL-13的產(chǎn)生。
90-33-5
100-97-0
14003-96-4
以羥甲香豆素和烏托洛品為原料合成7-羥基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛的一般步驟如下：參照文獻(xiàn)方法制備8-甲?；?7-羥基-4-甲基香豆素。將7-羥基-4-甲基香豆素（10g，56.8mmol）與六亞甲基四胺（19.9g，142mmol）溶于冰醋酸（90mL）中，于70-80℃下加熱反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入20%鹽酸（130mL），繼續(xù)加熱40分鐘。反應(yīng)液冷卻至室溫后，用乙醚萃取兩次。合并有機(jī)層，減壓濃縮，得到淺黃色粉末狀目標(biāo)化合物。粗產(chǎn)物通過(guò)甲醇重結(jié)晶純化，收率為45%。熔點(diǎn)：140-142℃。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ：12.24（s，1H），10.64（s，1H），7.76-7.73（d，1H），6.94-6.91（d，1H），6.23（s，1H），2.45（s，3H）。FT-IR（KBr，cm-1）：3050，1720，1610。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 287 - 288
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 29, p. 3822 - 3825
[3] Chemical Papers, 2016, vol. 70, # 11, p. 1493 - 1502
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 37, p. 5111 - 5114
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 40, p. 5298 - 5300
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S7272 | 4Μ8C 4μ8C | 14003-96-4 | 10mg | 1207.36元 |
| 2026/07/06 | S7272 | 4μ8C | 14003-96-4 | 10mM (1mL in DMSO) | 1367.73元 |