(S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮 基本信息
| 中文名稱 | (S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (5S)-5-(氯甲基)-1,3-惡唑烷-2-酮;(S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮;(S)-5-氯甲基-2-噁唑烷酮;(S)-5-(氯甲基)噁唑烷-2-酮;(5S)-5-(氯甲基)-2-惡唑烷酮 |
| 英文名稱 | (S)-5-ChloroMethyl-2-oxazolidinone |
| 英文同義詞 | (S)-5-ChloroMethyl-2-oxazolidinone;(5S)-5-(Chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one;(S)-5-(ChloroMethyl)oxazolidin-2-one;2-Oxazolidinone, 5-(chloromethyl)-, (5S)-;(5S)-5-(Chloromethyl)-2-oxazolidinone |
| CAS號 | 169048-83-3 |
| 分子式 | C4H6ClNO2 |
| 分子量 | 135.55 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 169048-83-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮 性質(zhì)
| 熔點 | 86℃ |
|---|---|
| 沸點 | 382.8±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.294±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.09±0.40(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 15.2° (C=1.00 g/100ml, DCM) |
生產(chǎn)方法
590-28-3
67843-74-7
169048-83-3
將氰酸鉀（4.38 g，53.5 mmol）溶解于220 mL水中，緩慢加入(S)-(+)-環(huán)氧氯丙烷（2.50 g，27.0 mmol）。將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌15小時。反應(yīng)完成后，趁反應(yīng)混合物仍保持適度溫?zé)釙r，用乙酸乙酯（5×200 mL）進行萃取。合并所有有機相，用無水硫酸鈉干燥，隨后在減壓下濃縮，得到(S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮，初始為蠟狀物，經(jīng)真空干燥過夜后轉(zhuǎn)化為灰白色固體（2.18 g，收率60%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 13, p. 2425 - 2433
[2] Patent: WO2008/156718, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 3, p. 258 - 262
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 9, p. 2597 - 2600
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 2, p. 892 - 905