(5S)-4,5-O-(1-甲基亞乙基)-1-C-4-嗎啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖 基本信息
| 中文名稱 | (5S)-4,5-O-(1-甲基亞乙基)-1-C-4-嗎啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖 |
|---|---|
| 中文同義詞 | LX4211中間體;(5S)-4,5-O-(1-甲基亞乙基)-1-C-4-嗎啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖;((3AS,5R,6S,6AS)-6-羥基-2,2-二甲基四氫呋喃并[2,3-D] [1,3]二氧雜;((3AS,5R,6S,6AS)-6-羥基-2,2-二甲基四氫呋喃并[2,3-D] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基)(嗎啉代)甲酮;((3AS,5R,6S,6AS)-6-羥基-2,2-二甲基四氫呋喃并[2,3-D][1,3]二噁戊環(huán)-5-基)(嗎啉代)甲酮;木糖酰胺;[(3AS,5R,6S,6AS)-2,2-二甲基-6-羥基四氫呋喃并[2,3-D][1,3]二噁茂-5-基](4-嗎啉基)甲酮;((3AS,5R,6S,6AS)-6- 羥基-2,2- 二甲基四氫呋喃基[2,3-D][1,3]二氧雜-5-基)嗎啉 |
| 英文名稱 | ((3AS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(morpholino)methanone |
| 英文同義詞 | D-xylo-Pentodialdo-5,2-furanose, 4,5-O-(1-Methylethylidene)-1-C-4-Morpholinyl-,(5S)-;((3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-diMethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(Morpholino)Methanone;LX-4211 int;(5S)-4,5-O-(1-Methylethylidene)-1-C-4-morpholinyl-D-xylo-pentodialdo-5,2-furanose;LX-4211 inermediate;EOS-61383;SOTA-005;((3aS,5S,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(morpholino)methanone |
| CAS號 | 1103738-19-7 |
| 分子式 | C12H19NO6 |
| 分子量 | 273.28 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 有機光電;化學(xué)試劑 |
| Mol文件 | 1103738-19-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(5S)-4,5-O-(1-甲基亞乙基)-1-C-4-嗎啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖 性質(zhì)
| 沸點 | 479.3±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.318±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Storage temp. 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.78±0.60(Predicted) |
| 外觀 | 米白至黃色固體 |
| InChI | InChI=1S/C12H19NO6/c1-12(2)18-9-7(14)8(17-11(9)19-12)10(15)13-3-5-16-6-4-13/h7-9,11,14H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-,9+,11+/m1/s1 |
| InChIKey | ZHDDJWFZDNKWIC-REIXXSIJSA-N |
| SMILES | O=C(N1CCOCC1)[C@H]1[C@H]([C@H]2[C@@]([H])(O1)OC(O2)(C)C)O |
110-91-8
1103738-17-5
1103738-19-7
以嗎啉和(3aS,5R,6S,6aS)-6-羥基-2,2-二甲基四氫呋喃[2,3-d][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-羧酸為原料，合成((3aS,5R,6S,6aS)-6-羥基-2,2-二甲基四氫呋喃并[2,3-d][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基)(嗎啉代)甲酮的一般步驟如下：將(3aS,5R,6S,6aS)-6-羥基-2,2-二甲基四氫呋喃[2,3-d][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-羧酸（5.0g，24.5mmol）溶于四氫呋喃（THF，100mL）中，加入TBTU（11.8g，1.5當(dāng)量）和N-甲基嗎啉（NMM，4.1mL，1.5當(dāng)量），混合物在20℃下攪拌30分鐘。隨后加入嗎啉（3.2mL，1.5當(dāng)量），反應(yīng)混合物在20℃下繼續(xù)攪拌6小時。反應(yīng)完成后，過濾除去固體，濾餅用THF（10mL）洗滌。合并有機相，減壓濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯，1:4至4:1）純化，得到4.3g白色固體產(chǎn)物，收率64%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3）表征，δ6.02（d，J=3.2Hz，1H），5.11（br s，1H），4.62（d，J=3.2Hz，1H），4.58（d，J=3.2Hz，1H），3.9-3.5（m，8H），1.51（s，3H），1.35（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2009/30198, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Patent: US2010/16422, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Patent: EP2332947, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[4] Patent: EP2661256, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0091
[5] Patent: CN106892948, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0195; 0196; 0197; 0198
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW02110373819703 | ((3AS,5R,6S,6AS)-6-羥基-2,2-二甲基四氫呋喃并[2,3-D] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基)(嗎啉代)甲酮 | 1103738-19-7 | 1G | 34元 |
| 2024/11/08 | XW02110373819702 | ((3AS,5R,6S,6AS)-6-羥基-2,2-二甲基四氫呋喃并[2,3-D] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基)(嗎啉代)甲酮 | 1103738-19-7 | 250MG | 48.4元 |