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2-氯苯酚

2-氯苯酚

中文名稱2-氯苯酚
中文同義詞2-氯酚;2-氯苯酚;鄰基(苯)酚;鄰羥基氯苯;2-氯-1-羥基苯;2-羥基氯苯(2-氯苯酚);鄰氯苯酚 鄰氯酚;1-羥基-2-氯苯
英文名稱2-Chlorophenol
英文同義詞rcrawastenumberu048;septi-kleen;CHLOROPHENOL(O-);1-Chloro-2-hydroxybenzene;2-Hydroxychlorobenzene;2-CHLOROPHENOL;2-CHLOROPHENOL, 99+%;2-CHLOROPHENOL, 5000MG, NEAT
CAS號95-57-8
分子式C6H5ClO
分子量128.56
EINECS號202-433-2
相關(guān)類別芳烴;氯化物;農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;有機磷類殺蟲劑;苯酚;有機合成原料;中間體;有機化工原料;Chloride chemicals;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;標準品;分析標準品;酚類化合物標準品;通用試劑;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標準品;氣相色譜標準品(色標);生化試劑;分析試劑-色譜試劑;酚類;其他;化工原料;有機中間體;有機化工;Organics;Phenols;Alpha sort;C;CAlphabetic;CH;Pesticides&Metabolites;Volatiles/ Semivolatiles;Building Blocks;C6 to C8;Chemical Synthesis
Mol文件95-57-8.mol
結(jié)構(gòu)式2-氯苯酚 結(jié)構(gòu)式

2-氯苯酚 性質(zhì)

熔點8 °C (lit.)
沸點175-176 °C (lit.)
密度1.241 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸氣壓13.3 hPa (50 °C)
折射率n20/D 1.558(lit.)
閃點147 °F
儲存條件under inert gas (Argon)
溶解度易溶于酒精
酸度系數(shù)(pKa)8.49(at 25℃)
形態(tài)liquid
顏色透明無色至淡橙色
水溶解性28.5 g/L (20 ºC)
比熱容Cp(liquid): 1.47 J/(g·K), at 25℃
Merck14,2154
BRN1905114
Henry's Law Constant6.44 x 10-6 atmm3/mol at 20 °C (Sheikheldin et al., 2001)
介電常數(shù)8.2(19℃)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。吸濕性。易燃。與氧化劑、酸酐、酰氯不相容。
主要應(yīng)用農(nóng)業(yè)領(lǐng)域
環(huán)境香氛
InChI1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
InChIKeyISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1ccccc1Cl
LogP2.18 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫95-57-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息2-Chlorophenol(95-57-8)
EPA化學物質(zhì)信息o-Chlorophenol (95-57-8)

2-氯苯酚 用途與合成方法

對氯苯酚主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、塑料等工業(yè),也用作酒精的變性劑和精煉礦物油的選擇性溶劑等。還可用于顯微鏡分析、植物生長促進劑。 用于合成染料,與稀硝酸反應(yīng)生成一、二硝基化物都是染料中間體;可以進一步合成多種染料,例如中性艷綠BL等。用于制染料和藥物,也用作酒精的變性劑和精煉礦物油的選擇性溶劑等。
在農(nóng)藥工業(yè)中主要用于合成粉銹寧、咪菌酮、羊毛殺菌劑、防落素(多功能植物生長調(diào)節(jié)劑)、丙蟲磷(內(nèi)吸性殺蟲劑)、毒鼠磷、殺蟲劑、螨卵酯(非內(nèi)吸性殺螨劑)、除螨酯、殺螨醚;在醫(yī)藥工業(yè)中用于羧化制5-氯-2-羥基苯甲酸鈉,合成安妥明、對氯苯氧異丁酸以及其他藥物;它還用于合成抗氧化劑BHA(丁基羥基茴香醚)等。

對氯苯酚有多種制法,依據(jù)原料的不同可分為以下幾種:
(1)苯酚直接氯化法:苯酚直接氯化生成對(鄰、間)氯(苯)酚三種異構(gòu)體,經(jīng)分離得對氯苯酚。按所用的氯化劑和溶劑的不同,分為下面三種方法: (A)氯化硫酰法:將苯酚加熱熔化后,降溫至40℃,慢慢加入氯化硫酰,約需40-45min加完,再攪拌4h,升溫至30-40℃保溫4h,40-45℃保溫4h,反應(yīng)尾氣用堿液吸收,反應(yīng)畢冷至室溫,用水、10%碳酸鈉溶液、水依次洗滌,減壓蒸餾,收集110-115℃(2.67kPa)餾分得對氯酚。該法同時有25-30%的副產(chǎn)鄰氯酚生成。(B)苯溶劑法:以苯為溶劑,氯氣為氯化劑,由苯酚直接氯化可制得本品。(C)無溶劑氯化法:采用鐵、溴等為催化劑,將氯氣通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反應(yīng)液經(jīng)洗滌后,進行減壓蒸餾,收集對氯苯酚含量≥95%餾分。
(2)對二氯苯水解法:以對二氯苯為原料,以苯為溶劑用水或醇水解制得 。
(3)由苯酚鈉氯化而得鄰、對氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。減壓分餾,收集85-132℃(2.0kPa)高沸點餾分,將其冷至10℃以下,則析出對氯苯酚,分離即得。
(4)由對氨基苯酚經(jīng)重氮化、氯化亞銅置換而得。

化學性質(zhì) 
鄰氯苯酚是無色至黃棕色液體,m.p.8.7℃,b.p.175℃,n25D 1.5565,相對密度1.265,該產(chǎn)品微溶于水,溶于乙醇、乙醚和堿溶液。
用途 
鄰氯苯酚是殺蟲劑丙溴磷的中間體。
用途 
用于有機合成。鄰氯酚經(jīng)光氣化得到氯甲酸鄰氯苯酯,是氨基甲酸酯類殺蟲劑害撲威的中間體。
用途 
用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料及其他有機合成原料
生產(chǎn)方法 
(1)由苯酚鈉經(jīng)氯化、酸化而得。攪拌苯酚鈉、水及冰的混合物,于20℃以下慢慢加次氯酸鈉溶液,控制溫度在20℃以下,室溫放置過夜,攪拌下加濃鹽酸酸化至pH為2,水洗一次,再用5%碳酸鈉溶液洗至洗液pH為4-5,冷卻后,分出油層,進行常壓分餾,再經(jīng)減壓蒸餾而得成品。(2)由苯酚用氯氣氯化。在攪拌下將熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃通入氯氣,至氯化液相對密度達0.954(23-25℃)為止。排除氯化氫后將苯蒸出回收,蒸至125℃(21.3kPa),冷卻至60℃,減壓分餾,收集75℃(2.67-3.33kPa)餾分即得鄰氯苯酚。氯化反應(yīng)同時也生成對氯苯酚及2,4-二氯苯酚,在減壓分餾時作為高沸物收集,經(jīng)分離可作為副產(chǎn)物。鄰氯苯酚(95%以上)收率近50%,對氯苯酚(95%以上)收率約為25.5%。
生產(chǎn)方法 
鄰氯苯酚是生產(chǎn)對氯苯酚的聯(lián)產(chǎn)品,用苯酚氯化得到的是鄰位和對位的氯代苯酚,經(jīng)分離可以得到對氯苯酚和鄰氯苯酚。
類別
農(nóng)藥
毒性分級
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 670 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 345 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
明火可燃; 高熱放出有毒氯化物氣體
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放
滅火劑
霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土

安全信息

危險品標志Xn,N,T,F
危險類別碼20/21/22-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全說明28-61-28A-45-36/37-16-7
危險品運輸編號UN 2021 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS號SK2625000
F9
自燃溫度550 °C
TSCATSCA listed
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29081000
存儲類別6.1C - 可燃,急性毒性 類別3
毒性化合物或者引起慢性影響的化合物
危險性類別急性毒性 類別4 經(jīng)皮
急性毒性 類別4 吸入
急性毒性 類別4 經(jīng)口
危害水生環(huán)境-長期危害 類別2
嚴重眼損傷 類別1
皮膚腐蝕 類別1B
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)95-57-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 0.67 g/kg (Deichmann)

MSDS信息

提供商 語言
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更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06A103112-氯苯酚, 99%
2-Chlorophenol, 99%
95-57-8250g319元
2026/07/06180992-氯苯酚,98+%
2-Chlorophenol, 98+%, Thermo Scientific Chemicals
95-57-810kg5891元
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