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3-氰基-7-羥基香豆素

3-氰基-7-羥基香豆素

中文名稱3-氰基-7-羥基香豆素
中文同義詞3-氰基-7-羥基香豆素;3-氰基傘形花內(nèi)酯;3-氰基傘形酮;3-氰基-7-羥基香豆素*熒光參照標準*;7-羥基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈;3-CYANOUMBELLIFERONE (3-CYANO-7-HYDROXYCOUMARIN),FLUOROMETRIC AGENT
英文名稱3-Cyano-7-hydroxycoumarin
英文同義詞3-CYANO-7-HYDROXYCOUMARIN;3-CYANOUMBELLIFERONE, FOR FLUORESCENCE*;7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile;7-Hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile;3-CyanouMbelliferone [3-Cyano-7-hydroxycouMarin];3-Cyano-7-hydroxycoumarin *CAS 19088-73-4*;7-hydroxy-2-oxo-1-benzopyran-3-carbonitrile;3-Cyano-7-hydroxycoumarin 95+%
CAS號19088-73-4
分子式C10H5NO3
分子量187.15
EINECS號200-123-4
相關(guān)類別熒光探針,標記,顆粒和染色;雜環(huán),脂肪系列;化工;多肽;heterocyclic/Aliphatic series
Mol文件19088-73-4.mol
結(jié)構(gòu)式3-氰基-7-羥基香豆素 結(jié)構(gòu)式

3-氰基-7-羥基香豆素 性質(zhì)

熔點≥250 °C(lit.)
沸點436.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度在DMF中可溶
形態(tài)粉末晶體
酸度系數(shù)(pKa)7.03 ± 0.20, most acidic, temperature: 25 °C
顏色黃色固體或粉末
最大波長(λmax)408 nm (Buffer pH 9); 408 nm (MeOH)
BRN153271
主要應(yīng)用Electroluminescentdevice;laser dyes; modified polyester for foodcontainers/beverage bottles; monitoring of cationicphotopolymerization processes;textiles;thin films
生物領(lǐng)域應(yīng)用Detectingmicroorganisms,nucleic acids; inhibiting cellproliferation/tumor growth; reference standard foresters; ethers,phosphates substrates; asa substrate for measuring nucleic acid polymerasesactivity; treating viral or parasite infections
InChI1S/C10H5NO3/c11-5-7-3-6-1-2-8(12)4-9(6)14-10(7)13/h1-4,12H
InChIKeyIJQYTHQDUDCJEQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1ccc2C=C(C#N)C(=O)Oc2c1
CAS 數(shù)據(jù)庫19088-73-4

3-氰基-7-羥基香豆素 用途與合成方法

3-氰基-7-羥基香豆素 是一種香豆素衍生物,用作分子探針和熒光染料。3-Cyanoumbelliferone 也是巨噬細胞游走抑制因子 (MIF) 互變異構(gòu)酶抑制劑,Ki 為 2.9 μM。
生產(chǎn)方法 
氰乙酸乙酯

105-56-6

2,4-二羥基苯甲醛

95-01-2

3-氰基-7-羥基香豆素

19088-73-4

通用方法:在持續(xù)攪拌條件下,將α-取代的乙酸乙酯(1.0 mmol)和苯基碘二乙酸酯(1.0 mmol)溶于乙醇(5 mL)中。反應(yīng)10分鐘后,向體系中加入苯甲醛或水楊醛(1.0 mmol),繼續(xù)攪拌反應(yīng)至適當時間。反應(yīng)進程通過薄層色譜(TLC)進行監(jiān)測。待TLC顯示反應(yīng)完全后,于減壓條件下蒸除乙醇。隨后,用乙酸乙酯對產(chǎn)物進行萃取,有機相用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,再次減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過乙酸乙酯與己烷混合溶劑進行重結(jié)晶純化,最終得到目標化合物7-羥基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈(3a-3h及4a-4r系列衍生物)。

參考文獻:

[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 6, p. 785 - 790

[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2002, vol. 177, # 11, p. 2555 - 2559

[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3183 - 3187

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 867 - 870

[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 1, p. 149 - 153

安全信息

危險品標志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3
F8
海關(guān)編碼2932.20.4500
存儲類別11 - 可燃固體
危險性類別急性毒性 類別4 經(jīng)皮
急性毒性 類別4 吸入
急性毒性 類別4 經(jīng)口
眼部刺激 類別2
經(jīng)皮刺激 類別2
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3

MSDS信息

提供商 語言
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/06C28343-氰基傘形酮
3-Cyanoumbelliferone
19088-73-41g450元
2026/06/06C28343-氰基傘形酮
3-Cyanoumbelliferone
19088-73-45g1440元

3-氰基-7-羥基香豆素 上下游產(chǎn)品信息

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