N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯 基本信息
| 中文名稱 | N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-(三苯甲基)-L-絲氨酸甲酯;N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯 25G;N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯;(S)-3-羥基-2(三苯甲基胺基)丙酸甲酯;N-三苯甲基-L-絲氨酸甲基酯;三苯甲基-L-絲氨酸甲酯;(S)-3-羥基-2-(三苯基甲基氨基)丙酸甲酯 |
| 英文名稱 | N-Trityl-L-serine methyl ester |
| 英文同義詞 | N-(TriphenylMethyl)-L-serine Methyl Ester;N-Trityl-L-serine Methyl Ester Trt-Ser-OMe;(4S)-4-aMinooxolan-3-one;(diphenylMethyl)benzene;N-Trityl-L-serine methyl ester 99%;Trt-L-Ser-Ome;N-(Triphenylmethyl)-L-serine Methyl Ester;-Methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino) |
| CAS號 | 4465-44-5 |
| 分子式 | C23H23NO3 |
| 分子量 | 361.43 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸衍生物;pharmacetical;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Serine |
| Mol文件 | 4465-44-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 148-150 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 31 º (c=1 in methanol) |
| 沸點(diǎn) | 538.2±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.169±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 14.01±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +31°, c = 1 in methanol |
| 主要應(yīng)用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C23H23NO3/c1-27-22(26)21(17-25)24-23(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-16,21,24-25H,17H2,1H3/t21-/m0/s1 |
| InChIKey | LXAWQKKSNNYYEK-NRFANRHFSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)[C@H](CO)NC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 |
5680-80-8
76-83-5
13515-76-9
將三乙胺（Et3N，13.4 mL，96.78 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，40 mL）溶液緩慢滴加至含有L-絲氨酸甲酯鹽酸鹽（5.0 g，32.26 mmol）和三苯基氯甲烷（Ph3CCl，13.5 g，48.39 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，129 mL）溶液中，反應(yīng)在氮?dú)猓∟2）保護(hù)下于0℃進(jìn)行。隨后，將反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌過夜。反應(yīng)完成后，用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液淬滅反應(yīng)，水相用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取。合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，得到N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯，為無色固體（11.41 g，收率98%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 511 - 516
[2] Patent: WO2007/68474, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[3] Patent: WO2016/8946, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 40, p. 12245 - 12249
[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 12413 - 12417,5
安全信息
| 安全說明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海關(guān)編碼 | 29225090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語言 |
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英文
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