沒食子酸丙酯(PG)亦稱棓酸丙酯，屬于人工合成的油溶性抗氧化劑。油溶性抗氧化劑均屬酚類化合物，除PG外還包括丁基羥基茴香醚(BHA)、二丁基羥基甲苯(BHT)、叔丁基對苯二酚(TBHQ)等，它們能夠提供氫原子與油脂自動氧化所產生的游離基相結合，形成相對穩(wěn)定的結構，阻斷油脂的鏈式自動氧化過程，從而達到抗氧化的目的。

沒食子酸丙酯為白色至淺褐色結晶粉末，或微乳白色針狀結晶。無臭，微有苦味，水溶液無味。高溫下升華，溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿，微溶于水。與銅、鐵離子發(fā)生作用產生紫色或暗綠色。
PG難溶于水，微溶于棉子油、花生油、豬脂。其0.25%水溶液的PH值為5.5左右。沒食子酸丙酯比較穩(wěn)定，遇銅、鐵等金屬離子發(fā)生呈色反應，變?yōu)樽仙虬稻G色，有吸濕性，對光不穩(wěn)定，發(fā)生分解，耐高溫性差。沒食子酸丙酯廣泛用于食品工業(yè)， 醫(yī)藥制劑中， 是一種優(yōu)良的油脂抗氧化劑，用于化妝品和用作防紫外線照射的抑制劑等。溶解性難溶于水；易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法測定。
熔程146～150℃。試樣于110℃下干燥4 h。
沒食子酸試驗 取試樣約0.5g，溶于10ml．1mol/L氫氧化鈉中，在氮氣流下煮沸30min后冷卻，用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2～3。經燒結玻璃坩堝濾出沉淀，用少量水洗滌后在110℃下干燥2h。所得沒食子酸結晶的熔點約為240℃(隨之分解)。精確稱取干燥試樣約0.2g，放入一400ml燒杯中，加水150ml后煮沸。在不斷劇烈攪拌下，加硝酸鉍試液(Ⅱ)(TS-43)50ml，繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘，至沉淀完全形成后放冷至室溫。用已恒重的燒結玻璃坩堝濾出黃色沉淀，沉淀先用0.05mol/L冷硝酸沖洗，再用冰水沖洗至無酸性。然后在110℃下干燥至恒重。
沒食子酸丙酯含量(%)=沉淀質量×48.63/試樣質量ADI 0～1．4mg/kg(FAO/WHO，2001)。
LD₅₀3600mg/kg(大鼠，經口)。
GRAS(FDA，§184．1660，2000)。
按EEC-HACSG規(guī)定：不得用于嬰幼兒食品。GB 2760-2001：食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮面、果仁罐頭、腌臘肉制品，0.1g/kg；膠姆糖膠基，GMP。與BHA、BHT合用時此兩者總量不得超過0.1g/kg，乳白色針狀結晶或白色至淡黃褐色結晶性粉末，無臭，稍有苦味，熔點150℃。對熱較穩(wěn)定，遇光有利于分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。易溶于熱水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、豬油、花生油和乙醚，難溶于冷水。0.25%的水溶液PH約為5.5。大白鼠經口LD₅₀3800mg/kg，ADI 0-1.4mg/kg（FAO/WHO，1994）。該品是食品和飼料添加劑。用作油脂、豬油等的坑氧化劑，抗氧化作用強，但有著色的缺點，用量為0.1g/kg以下。作為飼料抗氧化劑時，最大用量為100ppm。也可用于化妝品。大鼠口服LD50為3.8g/kg。用在脂肪、含油脂食品和醫(yī)藥制劑中作抗氧添加劑；在熒光顯微術中用作抗淬滅劑，以減少羅丹明和熒光素等熒光探針的光漂白一種有效的、抗氧化劑類體內外護肝劑。在熒光顯微術中用作抗淬滅劑，以減少羅丹明和熒光素等熒光探針的光漂白。

沒食子酸丙酯是我國允許使用和國外廣泛使用的飼料抗氧化劑。我國規(guī)定還可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。其對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA或BHT混用時加增效劑則抗氧化作用最強。單對面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強。

用作食品抗氧化劑由沒食子酸與丙醇酯化而得。將沒食子酸、丙醇、苯、硫酸及對甲苯磺酸加入搪玻璃反應鍋，加熱脫水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩濾得到粗品，粗品溶解于乙醇，過濾，將濾液加入水中結晶，過濾、干燥即得成品。1沒食子酸的制備
五倍子中含有50%-70%的單寧，單寧經酶解或水解可得沒食子酸。
(1)發(fā)酵法。將風干的五倍子破碎至0.5-1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40-60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%-35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，再30℃左右發(fā)酵8-9天，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結晶即得成品。
(2)水解法。將280kg 95%的硫酸加入1679kg 20%的單寧溶液，再105℃下攪拌世界6h，或將150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133-135℃和0.18-0.20Mpa下攪拌反應2h。反應物冷卻至10℃析出結晶，分離得粗品；再將其溶解于70-80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結晶、分離得第一次脫色精品；將其用用樣的方法重結晶以次得第二次脫色精品，經干燥可得200kg的成品。
2 PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至五明顯水分出時止；把反應混合物（呈淺紫紅色）先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重新結晶，并于80℃烘干，得熔點147-148℃的白色針狀結晶，收率87.2%-89.5%。
用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%-88.6%。1沒食子酸的制備
五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經酶鷦或水解可得沒食子酸。
(1)發(fā)酵法將風干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，在30℃左右發(fā)酵8～9d，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結晶即得成品。
(2)水解法 將280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或將150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應2h。反應物冷卻至10℃：析出結晶，分離得粗品；再將其溶解于70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結晶一次得第二次脫色精品，經干燥可得200kg的成品。
2PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至無明顯水分出時止；把反應混合物(呈淺紫紅色)先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重結晶，并于80℃烘干得熔點147~148"C的白色針狀結晶，收率87.2%～89.5%。
用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。以硫酸為催化劑，由沒食子酸與丙醇在120℃下酯化而得。中和后餾去溶劑，由乙醇水溶液將殘留物重結晶。