心菊內(nèi)酯
| 中文名稱 | 心菊內(nèi)酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 心菊內(nèi)酯;錦雞菊素;海倫納林;海倫娜林;化合物 T15467;心菊內(nèi)酯/錦雞菊素;化合物 HELENALIN;HELENALIN,NF-KAPPAB抑制劑 |
| 英文名稱 | HELENALIN |
| 英文同義詞 | (3as-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))-ethyl-3-methylene;HELENALIN(SH);HELENALIN;6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxoambrosa-2,11(13)-dien-12-oicacid12,8-lactone;a-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]-furan-2,5-dione;ambrosa-2,11(13)-dien-12-oicacid,6-alpha,8-beta-dihydroxy-4-oxo-,12,8-lacton;ambrosa-2,11(13)-dien-12-oicacid,6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-,12,8-lactone;azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione,3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dim |
| CAS號 | 6754-13-8 |
| 分子式 | C15H18O4 |
| 分子量 | 262.3 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 分析試劑標(biāo)準品;標(biāo)準品;中藥對照品;Miscellaneous Natural Products |
| Mol文件 | 6754-13-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
心菊內(nèi)酯 性質(zhì)
| 熔點 | 167-168° |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 -102.8° (c = 3.64 in 95% ethanol) |
| 沸點 | 325.55°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0772 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4300 (estimate) |
| 儲存條件 | -20° |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高達20mg/ml）或乙醇（高達10mg/ml）。 |
| 形態(tài) | 白色至類白色固體。 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 13.29±0.60(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| 穩(wěn)定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達1個月。 |
| InChI | 1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1 |
| InChIKey | ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N |
| SMILES | O1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@]3([C@H]([C@@H](C2)C)C=CC3=O)C)O)C(=C)C1=O |
| LogP | 0.870 |
Helenalin 是一種抗炎的倍半萜內(nèi)酯。Helenalin 通過直接靶向 p65 選擇性抑制轉(zhuǎn)錄因子 NF-κB。Helenalin 具有烷基化活性，以 NF-κB 的 p65 亞基中的半胱氨酸巰基為靶點，從而抑制其 DNA 結(jié)合。
Helenalin (10 μM; 20-120 minutes) causes complete inhibition of NF-κB DNA binding after 80 minutes.
The anti-inflammatory, anti-carcinogenic phytochemical, Helenalin is a potent inhibitor of periodic Skp2 accumulation, an F-box protein mediating SCF E3 ligase ubiquitylation and degradation of both CKIs during S phase progression.
Western Blot Analysis
| Cell Line: | Jurkat T cells |
| Concentration: | 10 μM |
| Incubation Time: | 20-120 minutes |
| Result: | Caused complete inhibition of NF-κB DNA binding after 80 minutes. |
Helenalin (25 mg/kg; i.p.; 6 to 12 hours) administers to immature male ICR mice caused a rapid decrease in hepatic glutathione levels.
| Animal Model: | Immature male ICR mice |
| Dosage: | 25 mg/kg |
| Administration: | i.p.; 6 to 12 hours |
| Result: | Caused a rapid decrease in hepatic glutathione levels. |
安全信息
| 危險品運輸編號 | 2811 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危險等級 | 6.1(b) |
| 包裝類別 | III |
| 存儲類別 | 6.1C - 可燃，急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別3經(jīng)口 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 6754-13-8(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 150, 125 orally (Witzel) |