(R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷 基本信息
| 中文名稱 | (R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (R)-N-CBZ-3-吡咯烷甲酸;R-1-CBZ-3-吡咯烷甲酸;(R)-1-N-CBZ-吡咯烷-3-甲酸;(R)-1-CBZ-吡咯烷-3-甲酸;(R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷;N-CBZ-R-吡咯烷-3-羧酸;(R)-1-(芐氧羰基)吡咯烷-3-羧酸;(3R)-1-[(芐氧基)羰基]吡咯烷-3-羧酸 |
| 英文名稱 | 1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl)easter, (R) |
| 英文同義詞 | 1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl)easter, (R);(R)-1,3-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(PHENYLMETHYL)EASTER;(R )-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid;(R)-1-N-CBZ-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;C67151;(R)-N-Cbz-3-pyrrolidinecarboxylic Acid;1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl) ester, (3R)-;(R)-1-Cbz-3-pyrrolidinecarboxylic acid |
| CAS號 | 192214-06-5 |
| 分子式 | C13H15NO4 |
| 分子量 | 249.26 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 吡咯烷;pharmacetical |
| Mol文件 | 192214-06-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷 性質(zhì)
| 沸點 | 432.3±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.309±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.46±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -18.2°(C=0.01 g/mI, CHCL3, 20°C, 589nm) |
192214-05-4
192214-06-5
步驟3：（R）-1-芐氧基羰基-吡咯烷-3-羧酸（X）的制備：將（R）-（1-芐氧基羰基-吡咯烷-3-基）-甲醇（IX，80克）溶解于丙酮（800毫升）中，在攪拌下逐滴加入瓊斯試劑（200毫升，由53.4克CrO3溶解于46毫升H2SO4和140毫升水制備的溶液中制得，最終體積調(diào)節(jié)至200毫升）。反應(yīng)在20℃下進(jìn)行，直至溶液呈現(xiàn)深紅色且綠色固體析出。將懸浮液繼續(xù)攪拌30分鐘。通過薄層色譜（TLC，展開劑為10%甲醇的氯仿溶液）確認(rèn)反應(yīng)完全后，逐滴加入異丙醇（100毫升）以淬滅反應(yīng)，綠色持續(xù)10分鐘。反應(yīng)混合物通過硅藻土床過濾，固體用新鮮丙酮（100毫升，兩次）洗滌。濾液在真空下濃縮，殘余物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液（600毫升）調(diào)節(jié)至pH8。所得混合物用乙酸乙酯（400毫升）萃取，分離有機(jī)層和水層。水層用6N鹽酸水溶液（125毫升）調(diào)節(jié)至pH2，然后用乙酸乙酯（500毫升×2）萃取。合并有機(jī)層，用硫酸鈉干燥，溶劑蒸發(fā)后得到67克（R）-1-芐氧基羰基-吡咯烷-3-羧酸（X），為油狀糖漿，產(chǎn)率79%。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振（NMR，CDCl3）和質(zhì)譜（MS）分析確認(rèn)：NMR（CDCl3）：δ 9.25（br s，1H），7.25-7.35（m，5H），5.13（s，2H），3.62-3.71（m，2H），3.52-3.54（m，1H），3.43-3.49（m，1H），3.07-3.10（m，1H），2.09-2.18（m，2H）。質(zhì)譜（M-1）：C14H15NO4的248.1。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 15, p. 5215 - 5218
[2] Patent: WO2014/135932, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0219221406506 | (R)-N-Cbz-3-吡咯烷甲酸 (R)-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid | 192214-06-5 | 25g | 2737元 |
| 2026/06/05 | XW0219221406505 | (R)-N-Cbz-3-吡咯烷甲酸 (R)-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid | 10g | 1113元 |